EXEMPLES DE POLYESTERS : BIOMATERIAUX

EXEMPLES DE POLYESTERS :
BIOMATERIAUX, POLYMERISATION DE L’ACIDE LACTIQUE PAR POLYCONDENSATION
IParticularité de la molécule d’acide lactique
-La molécule d’acide lactique s’appelle en nomenclature officielle : l’acide 2-hydroxy-propanoïque
Ecrire la formule semi développée de cette molécule ; (« 2- hydroxy » signifie qu’un groupe hydroxyle –OH est fixé
sur le carbone numéro 2)
Entourer et repérer les deux groupes caractéristiques que vous connaissez.
-Une réaction d’estérification peut se produire entre 2 molécules d’acide lactique : le groupe – COOH d’une première
molécule réagit avec le groupe –OH d’une deuxième. On obtient un « dimère » avec un groupe ester et élimination
d’une molécule d’eau : c’est une réaction de condensation.
Compléter la réaction de condensation entre 2 molécules d’acide lactique :
IIPolycondensation de l’acide lactique
Le dimère obtenu précédemment comporte lui aussi les 2 groupes – OH et – COOH susceptibles de réagir à nouveau
avec une 3è molécule d’acide lactique et ainsi de suite.
L’enchaînement d’un grand nombre de molécules d’acide lactique avec élimination de molécules d’eau entraîne
donc la formation de macromolécules appelées polyesters selon la réaction dite de polycondensation :
Acide lactique
acide polylactique
eau
( polyester : PLA )
Le polyester est constitué de longues chaînes linéaires présentant le groupe ester –COO dans un motif répété un
grand nombre de fois.
( Rq : Analogie avec les polyamides déjà rencontrés ( cf : synthèse du nylon) : longues chaînes linéaires présentant le
groupe amide O
dans un motif répété un grand nombre de fois )
-C-NH
IIILes polyesters
1- Exemple de polyesters :
Ils sont nombreux et variés.
Observer les documents 15 et 16 du manuel p 143. Citer deux exemples de polyesters et leurs applications.
2- Les biomatériaux polymères
Le polyester de l’acide lactique ( PLA) est intéressant en raison de sa biocompatibilité avec les tissus vivants : il est
bien toléré par l’organisme : c’est un BIOMATERIAU.
Les biomatériaux sont classés en deux groupes :
- les matériaux biorésorbables sont biodégradables par le système biologique
Exemple : le PLA s’hydrolyse facilement en milieu physiologique en formant l’acide lactique que l’organisme sait
éliminer. De ce fait, il est par exemple utilisé comme support de médicaments « in situ » qui libèrent les principes
actifs de façon progressive.
Observer le document 17 du manuel p 143et citez un autre exemple d’utilisation :
- les matériaux biostables ne subissent pas d’altération par le milieu biologique.
Exemple : le polyéthylènetéréphtalate PET ( Dacron) est utilisé comme prothèse ou comme ligament.