Chapitre 4 : Substances fondamentales des êtres vivants

Chapitre 4 : Substances fondamentales des êtres vivants
4.1. Les lipides (corps gras)
Les lipides forment une catégorie assez hétérogène de produits fabriqués et utilisés par les êtres vivants. Leur
dénominateur commun est qu’ils sont insolubles dans l’eau et ont en général, dans leur molécule, une chaîne
aliphatique (–CH2–) d’au moins huit atomes de carbone.
Triglycérides
Un triglycéride est un produit de l’estérification de la molécule de glycérine avec 3 molécules d’acide. Dans les
graisses et les huiles, ces acides sont des acides gras (acides carboxyliques linéaires). Ces derniers peuvent être
soit identiques soit différents.
Les acides gras les plus couramment rencontrés sont :
l’acide stéarique C18H36O2 : (acide ………………………… , présent dans la graisse de certains animaux domestiques)
l’acide palmitique C16H32O2 : (acide ………………………… , présent dans presque toutes les graisses naturelles)
l’acide oléique C18H34O2 :

l’acide linoléique C18H32O2
et l’acide linolénique C18H30O2.
On qualifie les deux premiers d’acides gras saturés, car ils n’ont aucune double liaison entre deux atomes de
carbone : on ne peut donc pas leur additionner d’hydrogène. Ces acides gras se trouvent essentiellement dans les
triglycérides des graisses animales. L’acide oléique est un acide gras monoinsaturé, car il possède une double
liaison entre deux atomes de carbone. Les acides linoléique et linolénique sont des acides gras polyinsaturés du
fait de la présence de plus d’une double liaison dans la chaîne hydrocarbonée. Ces acides gras se trouvent en
grandes quantités dans les triglycérides des huiles végétales.
Les acides gras naturels ont tous un nombre pair d’atomes de carbone (la cellule en fait la synthèse en ajoutant
les atomes de carbone 2 par 2) et ont en général la configuration cis sur chacune de leurs doubles liaisons.
Les huiles sont liquides à température ambiante car la présence de doubles liaisons entraîne des irrégularités dans
les chaînes, obligeant ainsi les molécules de triglycérides à s’éloigner quelque peu les unes des autres, en
diminuant de ce fait les forces d’attraction intermoléculaires (forces ……………………………………….). On
procède fréquemment à l’hydrogénation des huiles pour les rendre solides (fabrication de ………..…………….).
Autres
D’autres lipides que les triglycérides jouent un rôle important chez les êtres vivants. Les phospholipides
diffèrent des triglycérides par le fait qu’ils possèdent une tête hautement polaire en plus de leur queue
hydrophobe.

Le groupe des stéroïdes joue un rôle clé chez les animaux et les plantes. Les stéroïdes sont des constituants
important de la membrane cellulaire, car ils assurent, par leur structure « en plaque » une certaine rigidité aux
membranes. Certains stéroïdes jouent également un rôle d’hormone (notamment sexuelle) dans l’organisme,
telles la testostérone (hormone mâle), l’estradiol, la progestérone (hormone femelle). L’ecdysone, hormone qui
induit la mue chez les insectes, est également une hormone stéroïde. Le cholestérol est un stéroïde important. Il
est notamment à la base de la biosynthèse de plusieurs hormones et de la vitamine D. Le foie humain fabrique
lui-même les trois quarts du cholestérol nécessaire ; le reste est puisé dans la nourriture.
Bien qu’indispensable, le cholestérol ne doit pas être en excès dans l’organisme, car il peut alors favoriser
l’athérosclérose (obstruction progressive des artères) et provoquer ainsi des maladies cardiovasculaires souvent
mortelles (infarctus du myocarde par exemple).
Solubilité
Les lipides sont presque tous insolubles dans l’eau, bien que certains puissent parfois participer à des ponts
hydrogènes, mais de façon très limitée. Le cholestérol, par exemple, possède un site actif et deux sites passifs sur
son groupe –OH. Cela ne suffit cependant pas à le rendre hydrosoluble, car la « zone –OH » est minuscule par
rapport au reste de la molécule.
Les êtres vivants ont donc dû développer des stratégies sophistiquées pour transporter les lipides dans les tissus
vivants composés en grande majorité d’eau. Dans le cas du cholestérol, des protéines assurent son transport dans
le sang, un peu comme des camions véhiculant des marchandises le long d’un axe routier. Des protéines LDL
(Low Density Lipoproteins) se chargent de le convoyer du foie vers les cellules et des protéines HDL
(……………………………………….) ramènent le cholestérol excédentaire vers le foie pour le métaboliser.
Alimentation et santé
Les lipides sont indispensables à l’organisme. Ils lui procurent des réserves d’énergie sous forme très compacte
(surtout les triglycérides). En effet, un corps gras fournit en moyenne 40 kJ par gramme (en comparaison, 1 g de
sucre de raisin fournit 16 kJ). Le corps utilise cependant d’abord les sucres pour obtenir l’énergie dont il a besoin
car ceux-ci sont plus rapidement mobilisables. Pour les êtres vivants, les lipides représentent donc surtout un
moyen de stocker l’énergie.
Certains lipides doivent également impérativement être présents dans les aliments, car le corps en a besoin et ne
peut les fabriquer lui-même. Ces lipides sont alors qualifiés d’essentiels (= indispensables). Ainsi par exemple, la
cellule synthétise très mal les acides gras monoinsaturés, et ne synthétise pas du tout les polyinsaturés. La
« vitamine F » composée d’acides gras polyinsaturés (essentiellement d’acide linoléique) et qui augmente la
résistance de la peau face aux agressions extérieures sera trouvée dans les huiles de tournesol et d’olive.
Dans les pays industrialisés, les gens ont généralement un apport trop important de lipides dans leur
alimentation, ce qui induit des problèmes d’obésité ou certains troubles métaboliques. Il est démontré qu’il vaut
mieux pour la santé consommer des triglycérides ayant une forte proportion d’acides gras insaturés (huiles
végétales) plutôt que des lipides contenant surtout des acides gras saturés (graisses animales).
Le cholestérol pose lui aussi souvent problème car notre nourriture en contient souvent trop. On sait maintenant
qu’il y a une corrélation directe entre le taux de cholestérol sanguin et les risques d’infarctus du myocarde.

4.2. Les protides
Les protides représentent un groupe d’énorme importance pour les êtres vivants :
1) ils constituent la charpente des cellules et des tissus
2) sous la forme d’enzymes, ils catalysent les synthèses et les décompositions dans l’organisme.
On peut les définir comme un assemblage d’acides aminés.
Acides aminés
Un acide aminé est une molécule possédant une fonction acide et une fonction amine. Lorsque la fonction amine
est fixée sur l’atome de carbone suivant immédiatement la fonction acide, on dit que l’on a un acide α-aminé.
Alors que des milliers d’acides aminés différents peuvent être imaginés, la nature n’utilise qu’un stock d’une
vingtaine d’acides aminés (tous α, et tous possédant la même chiralité !) pour servir de base à tous les
protides.
Pour respecter la notation de Fisher, les chimistes aiment écrire la fonction amine à gauche de la molécule et la
fonction acide en haut.
Les biologistes aiment écrire la fonction amine à gauche de la molécule et la fonction acide à droite.
A l’état solide ou en solution aqueuse, la molécule d’acide aminé perd un proton de sa fonction acide et le fixe
sur la paire libre de la fonction amine. Il se forme alors un amphion (à la fois cation et anion) :
La présence d’amphions permet à la substance d’avoir une nature saline : elle est dure, cassante, et possède un
point de fusion élevé. (Rappel : les liaisons ioniques sont solides !)
En milieu acide (solution aqueuse riche en H3O+), ou en milieu basique (solution aqueuse riche en ions OH–, et
pauvre en ions H3O+), l’amphion évolue vers les formes suivantes :

Peptides
Les acides aminés naturels peuvent réagir ensemble et se fixer l’un à l’autre par une liaison peptidique :
La chaîne d’acides aminés peut s’allonger encore de proche en proche pour former successivement un tripeptide,
un tétrapeptide, ..., un polypeptide. Le nombre de combinaisons possibles dans les peptides devient très vite
gigantesque avec l’allongement de la chaîne. Avec deux acides aminés différents (par exemple glycine et
alanine), on peut déjà imaginer huit tripeptides différents :
Les protéines
Une protéine est constituée d’une ou de plusieurs longues chaînes d’acides aminés. Leur masse molaire peut
varier de 10'000 g/mol à plus de 1'000'000 g/mol ! Le nombre quasiment infini de structures différentes
imaginables explique que chaque espèce animale ou végétale possède ses protéines spécifiques. Plus encore,
chaque individu d’une espèce donnée présente des protéines qui lui sont propres et que l’on ne retrouve
vraisemblablement nulle part ailleurs dans l’univers.
Pour décrire une protéine, pour comprendre son fonctionnement et éventuellement le modifier, il faut analyser sa
structure. On distingue plusieurs degrés d’organisation :
Structure primaire : La structure primaire d’une protéine est la séquence des acides aminée, liés par des lisiaons
peptidiques. Dans l’insuline par exemple, la structure primaire de la chaîne A est : gly-ile-val-glu-...
Structure secondaire : La structure secondaire d’une protéine est l’arrangement spatial local des acides aminés.
Il existe essentiellement deux types d’arrangement : l’hélice α et le feuillet plissé. Les protéines fibreuses
adoptent généralement une structure secondaire en feuillet plissés. La β–kératine (constituant de la peau, des
ongles, des poils, des cheveux) et la fibroïne de la soie sont des protéines fibreuses. Les protéines globulaires
adoptent une structure secondaire en hélice α. Les enzymes et l’hémoglobine font partie de cette catégorie. La
structure secondaire en hélice α est parfois interrompue par des pelotes statistiques (= zones dans lesquelles la
régularité de l’enroulement est perdue).
Structure tertiaire : la structure tertiaire d’une protéine désigne la structure tridimensionnelle du polypeptide
entier.
Structure quaternaire : De nombreuses protéines sont constituées de plusieurs chaînes polypeptidiques appelées
sous-unités. L’hémoglobine humaine par exemple compte 4 chaînes polypeptidiques : 2 nommées α (141 acides