+1 - Cours de chimie générale

Chimie Organique
des processus biologiques

R Nom Codes pKa pKa pKa pI
(COOH) (NH3+) fct S/ R
H Glycine Gly G 2,3 9,6 - 6,0
Groupe alkyle
CH3Alanine Ala A 2,3 9,7 - 6,0
CH(CH3)2Valine Val V 2,3 9,6 - 6,0
CH2CH(CH3)2Leucine Leu L 2,4 9,6 - 6,0
CHCH2CH3Isoleucine Ile I 2,4 9,6 - 6,0
CH3
CH3- Phénylalanine Phe F 1,8 9,1 - 5,5
COOH*
HN HProline Pro P 2,0 10,6 - 6,3
CH2
Les S-2-aminoacides naturels les plus courants COO-
H3N H
R
+
Les AA essentiels sont soulignés, $ ctructure entière

R Nom Codes pKa pKa pKa pI
(COOH) (NH3+) fct S/ R
Avec fonction hydroxyle
CH2OH Sérine Ser S 2,2 9,2 - 5,7
CHOH (R) Thréonine Thr T 2,1 9,1 - 5,6
CH3
H2C- -OH Tyrosine Tyr Y 2,2 9,1 10,1 5,6
Avec fonction amino
O
CH2CNH2Asparagine Asn N 2,0 8,8 - 5,4
O
CH2CH2CNH2Glutamine Gln Q 2,2 9,1 - 5,7
CH2(CH2)3NH2Lysine Lys K 2,2 9,0 10,5 9,7
NH
(CH2)3NHCNH2 Arginine Arg R 2,2 9,0 12,5 10,8
Tryptophane Trp W 2,8 9,4 - 5,9
Histidine His H 1,8 9,2 6,1 7,6
CH3
HN
CH3
N
NH

R Nom Codes pKa pKa pKa pI
(COOH) (NH3+) fct S/ R
Avec fonction mercapto ou sulfure
CH2SH (R) Cystéine Cys C 2,0 10,3 8,2 5,1
CH2CH2SCH3Méthionine Met M 2,3 9,2 - 5,7
Avec fonction carboxylique
CH2COOH Acide aspartique Asp D 1,9 9,6 3,7 2,8
CH2CH2COOH Acide glutamique Glu E 2,2 9,7 4,3 3,2
pI = point isoélectrique, pH auquel l'ampleur de la protonation = à celle de la
déprotonation (moyenne arithmétiue des 2 pka de l'AA).
C'est au point isoélectrique que les molécules s'agrègent et que les protéines peuvent
cristalliser.

Groupe fonctionnel pKa ds résidu AA
dans chaîne latérale R (charge à pH 7)
Ac. carboxylique -CH2COOH 4,76 Asp, Glu (-1)
Ion imidazolium 6,95 His (~0)
Thiol -CH2SH10,3 Cys (~0)
Ion alkylammonium -(CH2)4NH3+ 10,66 Lys (+1)
+NH2
Guanidino -(CH2)3NHCNH212,5  Arg (+1)
Eau H2O 15,74
Alcool -CH2OH16,00 Tyr, Ser (0)
-CH2-Ph-OH
NN-H
H+
COO-
H3N H
R
+