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Année 2011-2012
TP Esterification-hydrolyse et saponification des esters
Leçons illustrées :
LX 9 Estérification et hydrolyse des esters. (L)
LX10 Saponification des esters ; applications. (L)
Remarques du rapport de jury session 2011 :
Les intitulés de ces leçons sont clairs, les différentes parties doivent être abordées et reliées
entre elles. Les molécules utilisées dans les expérimentations sont souvent inconnues des
candidats
Bibliographie utilisée
La chimie expérimentale tome 2 : Chimie organique et minérale, éditions DUNOD, R .Barbe,
J-F Le Maréchal, chap 5 et 6
400 manipulations en chimie organique, V2, JP Bayle, chap 67 et 68
Points des programmes officiels concernant les esters-la saponification:
Terminale ST2S
Les esters
- Groupe caractéristique ester : exemples d’esters et nomenclature ; formule semi-
développée.
- Réactions d’estérification et d’hydrolyse d’un ester
- Equilibre estérification – hydrolyse (propriétés, équilibre dynamique)..
Cas particulier : les triglycérides
Formule semi-développée du glycérol et nomenclature systématique ;
Acides gras saturés et insaturés ;
Estérification du glycérol par les acides gras et hydrolyse d’un triglycéride.
Propriétés chimiques des triglycérides en lien avec la santé : dégradation à la chaleur,
oxydation à l’air, hydrogénation (graisses saturées et poly-insaturées).
Exemple de polyesters : biomatériaux, polymérisation de l’acide lactique par
polycondensation.

PARFUMS ET SAVONS
4.1. Synthèse d'un ester utilisé en parfumerie
Contenus
Compétences exigibles
Réactions d'estérification et
d'hydrolyse : bilan thermique,
déplacement de l'équilibre
chimique.
Catalyse acide.
Savoir que la réaction d'un ester avec l'eau est
limitée.
Savoir qu’un équilibre chimique est une réaction
limitée.
Savoir que l'équilibre chimique résulte de la
coexistence de deux réactions opposées.
Ecrire et exploiter quantitativement l'équation-
bilan d'une réaction d'estérification et d'une
réaction d'hydrolyse.
Savoir que la réaction d'un ester avec l'eau est
lente.
Savoir qu'un catalyseur ne modifie pas un état
d'équilibre : il catalyse les deux réactions
inverses.
Expériences de cours et de travaux pratiques
Modèles moléculaires de molécules
complexes intervenant dans la
composition d’un parfum.
Extraction d'une huile essentielle à
partir de plantes.
Mise en évidence par
chromatographie d'un constituant
d'une huile essentielle.
Réaliser un modèle moléculaire
d'après la représentation
conventionnelle de la molécule et
inversement.
Utiliser une ampoule à décanter.
Respecter les consignes de sécurité
lors de l'utilisation de solvants
inflammables.
Réaliser une chromatographie à partir
d'un protocole expérimental.
Synthèse d’un ester utilisé en
parfumerie à partir de l’acide
carboxylique et de l’alcool
correspondants.
Détermination de l'état d'équilibre
d'une réaction d'estérification et de la
réaction inverse d’hydrolyse
Réaliser le montage expérimental
d'une estérification à partir d'un
protocole donné.
Décanter ; effectuer un dosage ;
utiliser un thermomètre.

4.2. Les savons
Contenus
Compétences exigibles
Préparation d'un savon : saponification
des esters d'acides gras.
Solubilité des savons : rôle du cation
métallique.
Principe sommaire d'action d'un savon.
Intermédiaire tétraédrique dans le
mécanisme de la réaction de
saponification : propriétés nucléophile
de l'ion HO- et électrophile de la
fonction ester.
Savoir que la réaction de
saponification d'un ester est totale.
Savoir que les corps gras sont des
triesters du glycérol et des acides gras
et que leur saponification donne les
savons.
Ecrire et exploiter quantitativement
l'équation-bilan d'une réaction de
saponification.
Reconnaître la partie hydrophile et le
partie hydrophobe d’une molécule de
savons.
Savoir que l'équation-bilan d'une
réaction chimique ne représente pas le
mécanisme réactionnel.
Savoir écrire le schéma de Lewis de
l'ion HO-.
Savoir que les doublets libres de
l'atome d'oxygène donnent à l'ion HO-
un caractère nucléophile.
Reconnaître le site électrophile de la
fonction ester.
Activités support
Analyse d'une documentation sur les
travaux de Chevreul.
Micelles et liposomes.
Répondre à des questions à propos
d'un texte en réinvestissant les
connaissances acquises.
Expériences de cours et de travaux pratiques
Préparation d'un savon.
Réaliser un protocole expérimental.
Faire le compte-rendu d'une
expérience.

QUELQUES RAPPELS concernant l’estérification et l’hydrolyse :
-réactions INVERSES
- LENTES et LIMITEES
On peut ACCELERER la vitesse de la réaction (aspect cinétique) :
*par catalyse
*par chauffage
∆ Cela ne permet pas de changer l’état du système
On peut DEPLACER l’équilibre (aspect thermodynamique)
*par excès d’un réactif
*en enlevant un produit :
-soit l’ester formé (par distillation)
-soit l’eau formée (deshydratant ou distillation hétéroazéotropique)

I- Synthèse d’un ester par réaction entre un anhydride et
un alcool
Synthèse de l’odeur de la lavande : acétate de linalyle
Hémisynthèse de l‘aspirine : non présentée
II- Synthèse d’un ester par réaction entre un acide
carboxylique et un alcool en catalyse acide: déplacement
d’équilibre
1-Mise en évidence : essence de Wintergreen
2-Par excès de réactif : essence de jasmin
3-Par déplacement d’un produit : distillation hétéroazéotropique de l’eau
3-a-Synthèse de l’essence de jasmin : éthanoate de benzyle
3-b-Synthèse de l’odeur de poire : ester isoamylique
4-Par déplacement d’un produit : élimination de l’ester formé par distillation
5-Application : synthèse de l’acétate de cellulose : Non présentée
III-Etude de l’hydrolyse des esters
1-Mise en évidence : hydrolyse en milieu acide
2-Détermination de la constante d’équilibre d’hydrolyse
IV-Saponification des esters-Mode d’action et propriétés
des savons
1-Synthèse d’un conservateur : saponification de PhCO2Et
2-Synthèse d’un savon à partir de triglycérides (huile de table)
3-Etude des propriétés d’un savon de Marseille
4-Mise en évidence des propriétés d’un savon
V-Transesterification : synthèse d’un biodiésel