Les fonctions organiques - théorie

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1.1 Vocabulaire à apprendre et à maîtriser dans ce chapitre
fonction alcool hydroxy
hydroxyl primaire secondaire
tertiaire pont hydrogène électrostatique
glucides hydrate de carbone monosaccharides
oligosaccharides polysaccharides disaccharides
glucose fructose ribose
désoxyribose lactose saccharose
maltose hydrolyse hydratation
thermolyse amidon chitine
cellulose monomère polymère
dextrose glycémie hexose
pentose cétone aldéhyde
configuration absolue amide ester
acide carboxylique amine sucre
chaîne hydrogénocarbonée alkyle acide gras
lipide triglycérides phospholipides
acide aminé protéine carbonyl
amine amide
1.2 Compétences à acquérir au cours de ce chapitre
A la fin de ce chapitre vous devrez être capable de
• Reconnaître, nommer, dessiner avec les toutes les écritures différentes et
hiérarchiser les fonctions organiques suivantes : les alcools, les cétones, les
aldéhydes, les ester, les acides carboxyliques, les animes et les amides.
• Connaître les propriétés des fonctions nommées ci-dessus.
• Reconnaître, poser, nommer et équilibrer les réactions chimiques abordées dans
ce chapitre.
• Classer les alcools et les saccharides.
• Identifier, reconnaître, nommer et citer les propriétés des graisses et acides gras.

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Les fonctions en chimie organique
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2.1 Introduction
La multiplicité des hydrocarbures laisse supposer que le nombre des composés qui
peuvent s'obtenir par combinaison du carbone et de l'hydrogène avec l'oxygène, l'azote,
le soufre, etc., est presque illimité. Il serait décourageant d'avoir à assimiler la chimie
d'une grande partie de ces composés, s'ils n'étaient pas groupés en quelques classes,
dont les membres ont des propriétés chimiques semblables.
2.2 Les fonctions les plus courantes
L'ensemble des propriétés liées à la présence d'un groupe particulier d'atomes, définit
une fonction, et le groupe d'atomes en question porte le nom de groupe fonctionnel.
La totalité des fonctions organiques existantes, est résumée dans la table CRM (page
251 pour l’édition de l’an 2000).
Dans ce cours, nous aborderons seulement les fonctions oxygénées et azotées les plus
courantes.
Les fonctions oxygénées
Fonction Formule
développée Suffixe Exemple
Alcool
C
R
R' OH
R''
….-ol Propan-1-ol
Cétone
C
O
R
R'
….-one Propan-2-one
Aldéhyde
C
O
H
R
…..-al Propanal
Ester
C
O
R
OR'
…..-oate Propanoate de
méthyl
Acide carboxylique
C
O
R
OH
Acide
….-oïque Acide propanoïque
Note : R, R’,R’’ représente soit un atome d’hydrogène soit une chaîne hydrocarbonée.
Les fonctions azotées
Fonction
Formule
développée Suffixe Exemple
Amine
NH
2
R
….-amine Propylamine
Amide R N
O
H
H
….-amide Propanamide

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2.3 Hiérarchie des fonctions organiques
Toutes les fonctions n’ont pas la même importance quand il s’agit de nommer les
molécules. Lorsqu’un nom est donné à une molécule, il faut tenir compte de cette
hiérarchie, si plusieurs groupe fonctionnels sont présents simultanément sur la même
molécule.
La hiérarchie est la suivante
Acide < Ester < Amide < Aldéhyde < Cétone < Alcool < Amine < Alcyne < Alcène < Halogène
3. Les alcools
3.1 Définition
On appelle alcool tout composé dont le
groupement -OH est le groupe principal, à
condition que ce dernier ne soit pas porté par un
atome de carbone appartenant au cycle d'un
composé aromatique.
3.2 Quelques caractéristiques des alcools
Terminaison
Suffixe -ol
Préfixe hydroxy
Groupement hydroxyl
Position dans la chaîne n 'importe où
Formule Générale C
n
H
2n+2
O
Les alcools de faible poids moléculaire
se présentent à température ambiante
comme des liquides incolores ; les
alcools plus lourds comme des solides
blanchâtres.
3.3 La nomenclature des alcools
Les règles de la nomenclature IUPAC des hydrocarbures correspondants, s’appliquent
aussi aux alcools, mais avec les variations suivantes :
• La chaîne principale de l’alcool est la chaîne la plus longue contenant le
substituant –OH. Cette chaîne peut très bien être ne pas être la plus longue
chaîne de la molécule.
• Numérotation : on commence par l’extrémité de la chaîne principale la plus
proche du groupe –OH.
• Dans le cas des alcools cycliques, le carbone du cycle porteur du groupe –OH
porte le numéro 1.
• Les alcools sont nommés en ajoutant le suffixe (-ol).
• Le numéro du(des) carbone(s) qui porte(nt) le(s) groupement(s) hydroxyles, est
indiqué, entre tirets, avant le suffixe -ol.
Exemples :
CH
3
OH est l'alcool méthylique ou méthanol obtenu jadis par la distillation du bois, il
est très toxique et son absorption peut provoquer la cécité ou même la mort.

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CH
3
CH
2
OH est l'alcool éthylique ou éthanol, produit par la fermentation alcoolique
des matières sucrées. On le trouve dans toutes les boissons alcoolisées.
HO─CH
2
─CH
2
─OH L’éthane-1,2-diol est utilisé comme antigel dans les radiateurs
d'automobiles.
3.4 La classification des alcools
On classe les alcools en primaires, secondaires et tertiaires, selon qu’une, deux ou trois
chaînes carbonées sont liées au carbone portant la fonction alcool.
R CH
2
OH R CHOH
R'
R C-OH
R''
R'
primaire secondaire tertiaire
3.5 Les propriétés des alcools :
3.5.1 La solubilité des alcools dans l’eau
3.5.1.1 Les facteurs influençant la solubilité des alcools dans l’eau
La solubilité dans l'eau des alcools dépend des deux facteurs qui sont antagonistes:
• La longueur de la chaîne carbonée : la chaîne carbonée est hydrophobe et
tend à rendre la molécule insoluble.
Pour un nombre fixe de groupement OH-, la solubilité diminue avec
l’augmentation de la longueur de la chaîne carbonée.
• Le nombre de groupement hydroxyle : le groupement hydroxyle est hydrophile
(grâce à ses liaisons hydrogène) et tend à rendre la molécule soluble dans l’eau.
Pour une chaîne carbonée d’une longueur donnée, la solubilité augmente avec le
nombre de groupement hydroxyle présent dans la molécule.
Ainsi, les alcools sont ainsi d'autant plus solubles dans l'eau que :
• la chaîne carbonée est petite:
- le méthanol, l'éthanol et le propan-1-ol sont solubles en toutes
proportions dans l'eau.
- le butan-1-ol en proportion de 79 g/l, le pentan-1-ol de 23 g/l, l'hexan-1-ol
de 6 g/l, l'heptan-1-ol de 2 g/l
- Les alcools plus lourds sont pratiquement insolubles.
• le nombre de groupes hydroxyles augmente.
- Par exemple, les butandiols sont solubles en toutes proportions tandis
que le butanol ne l'est qu'en proportion de 79 g/l.
• la chaîne carbonée est ramifiée.
- Parmi les pentanols, le 2,2-diméthyl-propan-1-ol est soluble dans une
proportion de 102 g/l, le 2-méthyl-butan-1-ol de 100 g/l et le pentan-1-ol
de 23 g/l.

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Solubilité, dans l’eau, de quelques alcools
Nom formule Solubilité dans l’eau
Ethanol CH
3
CH
2
OH soluble en toutes proportions
Propan-1-ol CH
3
CH
2
CH
2
OH soluble en toutes proportions
Pentan-1-ol CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH Peu soluble
Hexan-2-ol CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
À peine soluble
Hexane-2,3-diol CH
3
CHOHCHOH(CH
2
)
2
CH
3
soluble
3.5.1.2 Le principe de la solubilité des alcools dans l’eau
L’explication de ces variations de solubilité se trouve dans les liaisons intermoléculaires.
Ces liaisons sont dues à des forces d'attractions électrostatiques qui s'exercent entre
les molécules dans la matière solide ou liquide. (En général, les liaisons
intermoléculaires sont bien plus faibles que les liaisons covalentes entre les atomes
d'une même molécule.)
Autrement dit le(s) pôle(s) positif(s) d'une molécule est(sont) attiré(s) par le(s) pôle(s)
négatif(s) d'une autre (attraction dipôle-dipôle électrique) :
La force de cette attraction augmente avec la polarité de la liaison entre A et B.
Dans le cas de molécules possédants des groupements hydroxyles, on parle de
liaison hydrogène (pont hydrogène) car un des atomes engagé dans l’attraction
électrostatique est un atome d’hydrogène.
−
δ
A
+
δ
H
−
δ
B
Les liaisons hydrogènes sont très importantes dans l'eau.
attraction électrostatique
A B
A B
-
δ
-
δ
δ+
δ+
H H
O
O
H
H
δ
+
δ
+
δ
-