FILIÈRE : SMC
SEMESTRE : S4
ANNÉE UNIVERSITAIRE :
2020/2021
Nom : …………………………………………
Prénom : ……………………………………
N° d’examen : ………………………
Amphi /Salle : ………………………
EPREUVE DE CHIMIE ORGANIQUE
Durée : 1h10 mn
Exercice 1
Dans la suite de réactions représentées ci-dessous, on réalise la synthèse du composé C en partant
de l’alcène A.
1- Donner la structure plane des produits B et C en précisant le type des réactions 1 et 2.
2- Détailler le mécanisme des réactions 1 et 2.
3- La réaction 1 est-elle régiospécifique ? Justifier votre réponse.
2
4- L’ozonolyse (O3) suivie d’une hydrolyse réductrice (H2O/Zn) de l’alcène A conduit à la formation
de deux produits carbonylés D et E. Donner la structure des deux produits D et E sachant que D
est plus réactif que E.
5- Proposer des conditions réactionnelles pour préparer le 3,4-dimethylpentane-2,3-diol à partir de
A.
Exercice 2
On donne la réaction suivante :
1- Selon une réaction de substitution nucléophile, quel est l’ordre du mécanisme mis en jeu.
Justifier votre réponse.
2- Donner les caractéristiques de ce mécanisme.
3- Donner la ou les structure(s) du ou des produit(s) de cette réaction en projective.
4- Préciser la configuration ou les configurations du ou des produit(s) de cette réaction.
3
Exercice 3
On souhaite synthétiser les molécules F et G représentées ci-dessous à partir du benzène et tous les
réactifs nécessaires.
1
/
3
100%
