Chimie-Organique-2021-2022-Dr-Atmani-Merabet.-G-1ère-Année

Cours Chimie Organique Dr Atmani-Merabet. G
1ère Année Médecine Dentaire
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Département de Médecine Dentaire
COURS DE
CHIMIE ORGANIQUE
1ERE ANNEE DE MEDECINE DENTAIRE
ANNEE 2021 – 2022
DR G. MERABET

Cours Chimie Organique Dr Atmani-Merabet. G
1ère Année Médecine Dentaire
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CHAPITRE I DEFINITIONS ET CONCEPTS GENERAUX
Introduction
La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés du carbone. Ces composés
sont constitués essentiellement de carbone d’hydrogène et très souvent d’oxygène, d’azote, de
soufre, d’halogènes, de métaux et de non métaux. Les atomes autres que le carbone et l’hydrogène
sont appelés : les hétéroatomes.
La chimie organique est la source de presque la moitié de l’activité industrielle mondiale.
- La synthèse de macromolécules qui sont utilisées dans la fabrication des plastiques, des
verres, des colles, des films…….
- Certaines familles organiques possèdent des propriétés qui permettent de fabriquer les
parfums, les colorants, les produits explosifs…….
- La chimie organique est la base de la fabrication des médicaments, elle est omni présente
dans le domaine de la pharmacie et de l’agroalimentaire.
I - Caractéristiques d’un composé organique
Un composé organique est caractérisé par une formule qui peut être :
A- La formule brute
Tout composé organique possède une formule brute : CxHyOz
Exemple : C5H12 C2H6 CH4 C4H8O……..
B- La formule développée
Cette formule permet de donner les positions relatives des atomes dans la molécule, on
détaillera toutes les liaisons.
Exemple : C5H12
H H H H H H
H - C – C – C – C – C – C - H
H H H H H H
C- La formule semi-développée
On l’utilise quand la formule développée devient très grande.
Exemple: C5H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
D- la formule compacte
Elle simplifie les formules développées, les liaisons ne sont représentées, et les groupes
identiques sont mis entre parenthèses avec un indice qui indique leur multiplicité.
Exemple : Le pentane : C5H12
CH3 (CH2) 3CH3
E- La formule géométrique : (ou la représentation de Kekulé, formule en zigzague)
Elle allège l’écriture des formules développées, les atomes de carbone et les hydrogènes ne sont
pas représentés. Elle est surtout utilisée pour les molécules cycliques.
Exemple : C5H12

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II- Classification des atomes de carbones
Un atome de carbone sera :
Primaire : s’il est lié à un seul atome de carbone
Secondaire : s’il est lié à un deux atomes de carbone
Tertiaire : s’il est lié à un trois atomes de carbone
Quaternaire : s’il est lié à un quatre atomes de carbone.
Il sera nullaire quand il n’est lié à aucun atome de carbone, c’est le cas de la molécule du méthane
CH4.
Exemple :
CH3CH2CCH
CH3
CH3
CH3
CH3
III- Les fonctions organiques
La fonction organique caractérise des composés chimiques qui ont des propriétés chimiques
identiques. Ces composés contiennent des groupements d’atomes identiques qui sont appelés : les
groupements fonctionnels ou les groupes fonctionnels.
Exemple : les acides carboxyliques : CH3 COOH
Les alcools : C2H5OH
On peut donc classer les composés organiques en famille de fonction on aura les familles des alcools,
des acides, des aldéhydes, des cétones, des amines………
Les hydrocarbures qui sont des composés ne contenant que des atomes de carbone et d’hydrogène
sont pris comme référence pour définir les fonctions principales. Ces fonctions sont formées en
remplaçant un ou plusieurs hydrogènes par des groupes fonctionnels.
Exemple : CH4 CH3 COOH
CH3 H CH3 NH2
CH3 OH
CH3 CHO
Il existe trois catégories d’hydrocarbures :
1-Les hydrocarbures aliphatiques
Ce sont des hydrocarbures à c haine ouverte et il existe trois groupes : les alcanes, les alcènes et les
alcynes.
a- les alcanes : formule générale CnH2n+2
Ce sont des hydrocarbures saturés (ils ne possèdent ni double ni triple liaisons), ils sont constitués de
carbones tous hybridés sp3, et ils peuvent être linéaire ou ramifiés.
Exemples :
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
Alcane linéaire Alcane ramifié
Remarque: Le composé sera ramifié s’il possède au moins un carbone tertiaire.
b- Les alcènes : formule générale CnH2n
Ce sont des hydrocarbures insaturés ils possèdent au moins une double liaison.
Exemple : CH3
CH2 = CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH2 – CH – CH3
Alcène linéaire Alcène ramifié
I
III
II
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c- Les alcynes : formule générale CnH2n-2
Ce sont des hydrocarbures insaturées ils possèdent au moins une triple liaison.
Exemple : CH3
HC  CH2 – CH2 – CH2 – CH3 HC  CH2 – CH – CH3
Alcyne linéaire Alcyne ramifié
2- Les hydrocarbures cycliques
Ce sont des hydrocarbures à chaine fermée.
Exemple :
3- Les hydrocarbures aromatiques
Ces composée comportent un ou plusieurs cycles benzénique. Le benzène a pour formule brute :
C6H6, il a trois doubles liaisons non localisées.

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CHAPITRE II
LA NOMENCLATURE DES COMPOSES CHIMIQUES
Introduction
Jadis, les composés organiques portaient des noms qui ne suivaient aucune règle précise (des noms
triviaux). Actuellement, la nomenclature est établie par L’IUPAC (l’union internationale de la chimie
pure et appliquée). Ces règles permettent de nommer les composés organiques en prenant les
alcanes comme référence
I - La nomenclature des alcanes : CnH2n+2
1- Les alcanes linéaires (voir tableau -1-)
Les quatre premiers alcanes portent des noms simples, les suivants portent des noms formés d’un
préfixe qui indique le nombre de carbone de leur chaine suivi de la terminaison « ANE ».En enlevant
un hydrogène à l’alcane on obtient un radical alkyle noté « R » son nom est celui de l’alcane
correspondant remplaçant la terminaison « ane » par « yle ».
Exemple : CH4 le méthane CH3- le méthyle
Tableau-1- Nom des alcanes à chaine linéaires CnH2n+2
Nom
Formule
Radical
alkyle
Formule
CnH2n+1
Méthane
CH4
Méthyle
CH3
Ethane
C2H6
Ethyle
C2H5
Propane
C3H8
Propyle
C3H7
Butane
C4H10
Butyle
C4H9
Pentane
C5H12
Pentyle
C5H11
Hexane
C6H14
Heptane
C7H16
Octane
C8H18
Nonane
C9H20
Décane
C10H22
Undécane
C11H24
Dodécane
C12H26
Tridécane
C13H28
Eicosane
C20H42
Tricontane
C30H62
Tetracontane
C40H82
2- Les alcanes ramifiés
La nomenclature de ces alcanes obéit aux règles de l’IUPAC suivantes :
1- La chaine la plus longue est choisie. C’est la chaine principale (CP) son nom correspond à
celui de l’alcane.
2- On identifie les radicaux alkyles, on les appellera les substituants et on les classe par ordre
alphabétique.
3- On numérote la chaine principale, et on détermine la position des substituants par des
indices (des chiffres).
4- S’il y a un substituant, on numérote la chaine principale de sorte que le substituant possède
l’indice le plus petit.
S’il y a plusieurs substituants, on numérote la chaine principale dans les deux sens. Le sens
choisi est celui dans lequel le 1er substituant rencontré porte l’indice le plus petit en
comparaison avec l’autre sens.
S’il ya égalité, on passe aux substituants suivants.
5- Les termes : di – tri – tétra… n’entrent pas dans l’ordre alphabétique.