2-Nitropropane : Propriétés, Utilisations et Toxicologie

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2-Nitropropane

composé chimique

2-Nitropropane
Identiﬁcation
Nom UICPA 2-nitropropane
No CAS 79-46-9 (https://tools.wmﬂabs.org/magnustools/cas.php?cas=79-46-9&langu
age=fr&title=2-Nitropropane)
No ECHA 100.001.100 (http://echa.europa.eu/fr/substance-information/-/substanceinf
o/100.001.100)
No CE 201-209-1
No RTECS TZ5250000
PubChem 398 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=398)
ChEBI 16037 (http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=16037)
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H7NO2[Isomères] 
Masse molaire[1] 89,0932±0,0037g/mol  
C40,44%, H7,92%, N15,72%, O35,92%,
pKa 7.68
Propriétés physiques
T° fusion −91,3 °C
T° ébullition 120,2 °C
Solubilité 17g·L−1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 0,9821g·cm−3 (25 °C)
T° d'auto-
inﬂammation 428 °C
Limites d’explosivité
dans l’air 2.6-11.0%
Pression de vapeur
saturante 1,7 kPa (20 °C)
Viscosité dynamique 0.721 cP (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3944 (20 °C)
Précautions
SGH

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Attention

H226, H302, H332, H350, P201 et P308+P313

NFPA 704

Classiﬁcation du CIRC

Groupe 2B: Peut-être cancérogène pour l'homme

Écotoxicologie

DL50 720 mg/kg

CL50 2703 ppm (souris, 2 h)

400 ppm (rat, 6 h)

LogP 0,93

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.



Le 2-nitropropane (2-NP) est un solvant liquide incolore, d'aspect huileux, dégageant une

odeur fruitée agréable, et classé comme un composé azoté. Il est soluble dans le

chloroforme et miscible avec la plupart des hydrocarbures aromatiques, cétones, esters et

éthers.

Le 2-nitropropane est produit par la nitration en phase gazeuse à haute température du

propane, généralement avec des impuretés de 1-nitropropane. Il est également produit en

tant que sous-produit volatil, pouvant être capturé, lors de la préparation de l'hydantoïne, via

le cycle fermé de Leonard[2].

Le 2-nitropropane est utilisé comme solvant ou additif dans les encres, les peintures, les

adhésifs, les vernis, les polymères, les résines, les carburants et les revêtements. Il est

également utilisé comme matière première pour d'autres produits chimiques industriels, ainsi

que dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la phentermine, la

chlorphentermine et le teclozan. Il sert d'oxydant dans le processus d'oxydation Hass–

Bender.

3 2



Préparation

…

Utilisation

…

Le 2-nitropropane est un constituant de la fumée de tabac[3]. D'après des études chez
l'animal, il est très probable qu'il soit cancérogène pour l'homme. Il est donc répertorié
comme cancérigène du groupe 2B du CIRC[4].
1. Masse molaire calculée d’après «Atomic weights of the elements 2007» (http://www.che
m.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/) , sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. M. J. Leonard, A. R. Lingham, J. O. Niere et N. R. C. Jackson, «Alternative synthesis of the
anti-baldness compound RU58841», RSC Advances, vol.4, no27,  6 mars 2014, p.14143–
14148 (DOI10.1039/c4ra00332b (https://dx.doi.org/10.1039/c4ra00332b) )
3. Talhout, Schulz, Florek et Van Benthem, «Hazardous Compounds in Tobacco Smoke»,
International Journal of Environmental Research and Public Health, vol.8, no12,  2011,
p.613–628 (ISSN1660-4601 (https://www.worldcat.org/issn/1660-4601&lang=fr) ,
PMID21556207 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21556207) ,
PMCID3084482 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/3084482) ,
DOI10.3390/ijerph8020613 (https://dx.doi.org/10.3390/ijerph8020613) )
4. «Agents Classiﬁed by the IARC Monographs» (http://monographs.iarc.fr/ENG/Classiﬁca
tion/ClassiﬁcationsGroupOrder.pdf)  [archive du 25 octobre 2011 (https://web.archive.or
g/web/20111025122327/http://monographs.iarc.fr/ENG/Classiﬁcation/ClassiﬁcationsGro
upOrder.pdf) ] (consulté le 13 juin 2012)
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Toxicologie
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Références