CHAPIII-Stereochimie

Chapitre III
ISOMERIE ET
STEREOISOMERIE
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Chapitre III ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
Isomères
Isomères
de constitution
-Isomère de chaîne
-Isomère de position
-Isomère de fonction
Stéréo-isomères
Des composés sont dits
isomères s’ils ont la même
formule brute, mais des
structures différentes
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-Isomère de conformation
-Isomère de configuration

I- ISOMERIE DE CONSTITUTION
I-1- Isomères de chaîne
Les isomères de chaîne se diffèrent par la chaîne carbonée principale.
I-2-Isomères de position
Ces isomères se diffèrent soit par la position de la fonction, soit d’un
substituant sur la même chaîne principale
I-3-Isomères de fonction
Ces isomères se diffèrent par la nature du groupement fonctionnel.
Chapitre III ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH2-OH
CH3
et
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH et CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
Ether
CH3-CH2-CH-CH2-OH
CH3Alcool

liaison dans le plan
liaison en arrière
liaison en avant
C
II. STEREOISOMERIE
II-1- Isomérie de conformation
II-1-1- Représentation en projective
a) Cas d’un seul carbone hybridé sp3
H
HH
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C
H
H
C
H
H
b) Cas deux carbones hybridés sp3
H
H
H
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Libre rotation autour
de la liaison simple σ.

II-1-2- Représentation de Newman
Les conformations d’une molécule sont les dispositions spatiales obtenues par
libre rotation autour d’une liaison simple σ.
La représentation de Newman permet de déterminer ces différentes
conformations.
Pour représenter une molécule selon Newman, on procède de la manière
suivante :
CH3
OH
H
H
H
H
conformation décalée
CH3
OH
H
HHH
conformation éclipsée
CH3OH
HH
H
H
Oeil
.
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Chapitre III ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
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