CHIM 306 COMPLEMENTS NOTES DE COURS

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CHIM 306 : MECANISMES REACTIONNELS
Complément :
1. Addition d’eau ;
2. Addition d’alcool (acétalisation/cétolisation) ;
3. Addition de thiol (thioacétalisation) ;
4. Addition d’hydrures ;
5. Addition des ylures
6. Addition des halogénures d’alkyle ;
7. Condensation aldolique.
Faculté des Sciences
Faculty of Sciences
Université de Yaoundé I
University of Yaoundé I
DEPARTEMENT DE CHIMIE ORGANIQUE
Department of Organic Chemistry
P
ar
:
Pr YANKEP ; Pr NOTE

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1. Addition d’eau
Le produit d'addition de l'eau sur un composé carbonylé est un gem-diol.
La réaction d'hydratation est catalysée en milieu acide et en milieu basique.
 Catalyse acide:

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 Catalyse basique.
2. addition d’alcool
En procédant par l'addition d'une seule molécule d'alcool, le composé obtenu
est l’hémiacétal dont la formule est donnée ci-après:
.
Mécanisme de l’hémiacétalisation: Activation acide du carbonyle, attaque d’une
molécule d’alcool suivie d’une déprotonation.

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Mécanisme de l'acétalisation: Activation acide de l’hémiacétal, élimination
d’une molécule d’eau, attaque d’une autre molécule d’alcool suivie d’une
déprotonation.
La réaction est utilisée pour masquer les fonctions carbonyles ou alcools:

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3. Addition de thiol (thioacétalisation)
Les thioacétals sont les analogues soufrés des acétals. Ils sont formés par un
mécanisme similaire (carbonyle activé préalablement par un acide).
La formation des thioacétals est catalysée par un acide (acide protique ou
acide de Lewis comme ZnCl2 ou BF3).
Les thioacétals, tout comme les acétals, constituent souvent des groupements
protecteurs du dérivé carbonylé de départ.