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FACULTE DE MEDECINE
FACULTE DE MEDECINE
PIERRE & MARIE CURIE
PIERRE & MARIE CURIE
PCEM1
CAHIER D'EXERCICES
de BIOCHIMIE
2005-2006
EDITE PAR LES ENSEIGNANTS DE BIOCHIMIE
et Lipides
2. Glucides

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 2
Faculté de Médecine Pierre & Marie Curie
CAHIER D'EXERCICES POUR PCEM1
BIOCHIMIE
I I - G L U C I D E S - L I P I D E S
S O M M A I R E
Page
A . G L U C I D E S
1. Oses simples et dérivés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2. Diholosides et polyosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3 . Glycoprotéines, Glycosaminoglycanes . . . . . . 5
et protéoglycanes
4. QCM Glucides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
B . L I P I D E S
1. Acides gras et triglycérides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2. Phospholipides et Sphingolipides . . . . . . . . . . . 10
3. Dérivés isoprénoïdes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
4. Membranes biologiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
5. QCM Lipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
A N N E X E . Annales du concours . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 3
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A . G L U C I D E S
1. OSES SIMPLES ET DERIVES
1.1 Soient les glucides suivants :
D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose.
On demande à leur propos :
a. le nom de ceux qui sont « épimères »,
b. le nom de ceux qui sont isomères optiques,
c. le nom de celui ou de ceux qui ont un pouvoir réducteur,
d. le nom de celui (ou ceux) qui entre(nt) dans la structure des glycosaminoglycanes.
e. le nom de celui (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose.
1.2 Structure du D-glucose, de la D-glucosamine, de l'acide D-gluconique et de l’acide D-
glucuronique.
Lesquels de ces composés présentent le phénomène de mutarotation ? Pourquoi ?
Quelle réactivité chimique présentent ces composés. ?
1.3 Soit l’α-D-Glucose :
a.Quels sont les groupements fonctionels qui caractérisent un ose simple ?
b. Citer un énantiomère, un de ses épimères et un cétose correspondant à ce glucide.
c. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ de 112°,
évolue pour atteindre une valeur d’équilibre de 52,7°. Pourquoi ?
d. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène précédemment observé?
e. Est-il capable de former des polymères ? Donner un exemple.
f. L’oxydation du glucose peut conduire à différents acides.
Indiquer leurs noms et formules.
1.4 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé de
réduction identique. Justifiez.
1.5 La condensation de N-Ac-6-P-mannosamine dont les carbones sont radioactifs dits « marqués »
et de phospho-énol-pyruvate (PEP) à carbones « non marqués » conduit à la formation d’acide
9-phospho-N-acétyl-neuraminique qui se cyclise.
Décrire la molécule obtenue. Identifier les carbones marqués.
Expliquer sa formation.

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 4
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1.6 On donne les molécules suivantes :
Indiquer la (ou les) lettre(s) répondant aux questions suivantes :
a. Quelle est la formule qui pourrait être celle de l’acide L déhydroascorbique ?
b. Quelle est la formule qui pourrait être celle de la gluconolactone ?
c. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un hexose?
d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas de liaison hémiacétalique ?
e. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un pentose ?
1.7 Soit le composé dont la structure est la suivante :
• Donner son nom.
• Pourquoi peut-on parler de vitamine à son propos ?
• Donner son rôle physiologique.
• Quelle réaction réversible peut-il subir dans l'organisme, réaction
qui intervient dans son mécanisme d'action?
2. DIHOLOSIDES ET POLYOSIDES
2.1 Quel type de liaison intervient dans la formation des disaccharides ?
• Les disaccharides les plus abondants sont : le saccharose, le lactose et le maltose.
Quelle est la composition en hexoses de ces diholosides ?
Quelles osidases spécifiques permettent leur hydrolyse ?
2.2 Soit le β-D-fructofuranosyl(2-1)α-D-glucopyran-X.
a. Que doit on écrire à la place de X
b. Ecrire sa formule semi-développée.
c. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il hydrolysé ?
d. Lorsque ce composé dextrogyre (a= +66°5) est hydrolysé par l'enzyme ci-dessus cité, le mélange
devient lévogyre.
Quelle hypothèse pouvez-vous faire sur les pouvoirs rotatoires des produits d'hydrolyse ?
e. Pour mesurer au laboratoire l'activité de cette enzyme, le glucose formé lors de la réaction est
transformé en acide gluconique par la glucose oxydase.
f. Ecrire les composants de cette réaction.

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2.3 Soit le triholoside ci-contre :
a. Dénommez-le selon la nomenclature officielle.
b. Ce triholoside peut-il présenter le phénomène de mutarotation ?
c. Quels sont les enzymes (osidases) qui peuvent hydrolyser ce
triholoside ?
2.4 Glycogène :
• Quelle est la nature du (ou des) ose(s) constitutifs ?
• Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule.
• Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de dégrader le
glycogène chez l’homme.
• Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des quantités importantes de
glycogène ? Quelle est son utilité ?
2.5 Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de l'amidon et celle de la
cellulose.
• Expliquer l’existence de plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques de ces composés.
• Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de l’homme ?
• Quels sont les produits de digestion de l’amidon et du glycogène ?
3. GLYCOPROTEINES, GLYCOSAMINOGLYCANES ET PROTEOGLYCANES
3.1 A propos de la partie glucidique des glycoprotéines :
a. Quelle est sa composition ?
b. Comment s'associe-t-elle à la chaîne peptidique ?
c. Quelle est sa disposition particulière dans le cas où elle appartient à une glycoprotéine intégrée
à la membrane plasmique ?
3.2 Quelles sont les différences de structure entre une glycoprotéine et un protéoglycane ?
3.3 Glycosaminoglycanes (GAG) :
a. Quelle est la caractéristique structurale commune à tous les GAG ?
b. Ils ont un rôle dans la consistance et la résistance mécanique de la matrice extracellulaire.
Quels groupements sont mis en cause et comment interviennent-ils ?
c. Les GAG exercent dans la matrice d'autres fonctions. Lesquelles ?