(I) Alcool

Chapitre C18 (livre p346)
Chimie organique
et nouveaux matériaux
I- Groupes caractéristiques, familles organiques et tests :
Activité documentaire et expérimentale N°1 à coller
1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles
organiques :
1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles
organiques :
Acide
carboxylique
Alcool (II)
Alcool (III)
Alcool (I)
Amine
Alcène
Cétone
Acide
carboxylique
Amine
Aldéhyde
Alcane
Aldéhyde
Cétone
Alcène
Alcane
Acide
carboxylique
2- Tests d’identification des groupes caractéristiques et
des familles organiques :
a) Réactions caractéristiques du groupe carbonyle et
distinction entre la famille aldéhyde et cétone :
b) Test spécifique des acides carboxyliques et des amines :
Cours :
Tableau récapitulatif à coller
II- Oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes :
Activité expérimentale N°2 à coller
Classe de Formule semi-développée et
l’alcool
topologique
Nom de l’alcool
(I)
Butan-1-ol
(II)
Butan-2-ol
(III)
2-méthylpropan-2-ol
1- Protocole expérimental de l’oxydation ménagée des
alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut :
Dans trois tubes à essai marqués I, II et III, verse environ 1
mL d’alcool primaire, 1 mL d’alcool secondaire et 1 mL d’alcool
tertiaire. Bouche.
Ajoute dans chaque tube à essai environ 3 mL
d'acide sulfurique à 6 mol∙L-1.
Ajoute 3 mL d'une solution de permanganate
de potassium à 0,2 mol∙L-1.
Bouche et agite en retournant 1 seule fois.
Sous la hotte, ajoute 1 mL de cyclohexane pour extraire la
phase organique contenant les produits de l’oxydation ménagée
des alcools. Bouche, agite puis laisse reposer.
2- Caractérisation du produit d’oxydation ménagée des
alcools (I) et (II) avec l’oxydant en défaut :
REACTIFS
Alcool (réducteur)
Nom
Classe
Formule
semidéveloppée
Oxydant
(en
défaut)
Formule
(I)
MnO4-(aq)
(II)
MnO4-(aq)
Résultat
des tests du
produit
(positif ou négatif)
2,4DNPH
Liqueur
de
Fehling
PRODUIT FORME
(avec oxydant en
défaut)
Famille organique ;
formule semidéveloppée ; nom
3- Conclusion sur l’oxydation ménagée des alcools (I), (II)
et (III) avec l’oxydant en défaut ou en excès :
b)
Alcool (I)
Oxydant en défaut
ou en excès
Oxydant en excès
Aldéhyde
Alcool (II)
Cétone
Alcool (III)
Pas de réaction
Acide
carboxylique
Cours :
- L’oxydation ménagée des alcools selon leur classe :
- L’oxydation ménagée des aldéhydes :
- Cela correspond à l’ajout d’une liaison C-O sur le carbone
fonctionnel.
III- Méthodes de synthèse :
Activité expérimentale N°3 à coller
L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire (E210) que
l’on trouve dans certains sodas.
1- Transformation chimique pour la synthèse de l’acide
benzoïque :
Dans un ballon de 250 mL, introduis quelque
grains de pierre ponce ; 2,0 g de carbonate
de sodium Na2CO3 pour se placer en milieu
basique ; 4,5 g, soit n(MnO4-) i = 2,8·10-2 mo
de permanganate de potassium K+(aq) + MnO
(aq) ; 2,5 mL d’alcool benzylique (n(alcool) i =
2,4·10-2 mol) et 100 mL d’eau distillée.
Chauffer à reflux pendant environ 30
minutes.
Données :
Espèce
chimique
C6H5CH2OH
MnO4-
C6H5CO2-
C6H5CO2H
MnO2
Solubilité
dans
l’eau
40 g·L-1
64 g·L-1
> 100 g·L-1
2,9 g·L-1
0 g·L-1
2- Traitement du milieu réactionnel pour isoler et purifier
le produit de synthèse :
Laisse refroidir quelques minutes à l’air libre puis place le
ballon dans un bain d’eau froide.
Filtre le milieu réactionnel sous pression réduite sur Büchner.
Verse le filtrat dans un erlenmeyer.
Verse 40 mL d’acide chlorhydrique à 6 mol∙L-1 sur le filtrat par
petits ajouts successifs.
Filtre le mélange de l’étape précédente sur Büchner puis lave
les cristaux avec quelques millilitres d’eau froide.
Place le solide obtenu à l’étuve pendant quelques minutes.
3- Identification du produit de synthèse et vérification de
sa pureté :
Relève la masse m de solide sec (tare la coupelle de pesée).
Réalise 4 dépôts sur une plaque à CCM : l’acide benzoïque
synthétisé, l’acide benzoïque commercial, l’alcool benzylique et
le benzaldéhyde (C6H5CHO) dilué dans le cyclohexane. Eluer
avec l’éluant fourni (2/3 cyclohexane et 1/3 acétone) puis
révéler sous lampe UV.
Cours :