Cours - Composés organiques oxygénés - Physique

Thème 3 : Agir
Chapitre 3
Cours - Composés organiques oxygénés
1.
Nomenclature
Groupe caractéristique (ou fonctionnel) :
Exemple : groupe caractéristique carboxyle :
Famille chimique :
Exemple : les acides carboxyliques
Groupe hydroxyle
Groupe carbonyle
Groupe carboxyle
Groupe
caractéristique
Aldéhyde
Famille chimique
Alcool
Cétone
Acide carboxylique
Suffixe associé
Exemple
Règles de nomenclature :

La chaîne carbonée principale est la chaîne la plus longue chaîne qui porte le groupe fonctionnel oxygéné.

On numérote la chaîne carbonée principale de manière à ce que le carbone fonctionnel oxygéné ait le plus petit numéro :

On classe les groupements alkyles par ordre alphabétique et on précise le numéro du carbone qui les porte :
1
2.
Oxydation des alcools et des aldéhydes
2.1. Classe d'un alcool
La classe d'un alcool dépend du nombre de carbones auxquels le carbone portant le groupement hydroxyle est lié.

Alcool primaire : le carbone portant le groupement - OH est lié à
Notation générale :

Alcool secondaire : le carbone portant le groupement - OH est lié à
Notation générale :

Alcool tertiaire : le carbone portant le groupement - OH est lié à
Notation générale :
2.2. Oxydation ménagée des composés organiques oxygénés
Oxydation : Un réducteur Red se transforme l'oxydant Ox d'un couple Ox /Red :
→ Réaction où il y a libération d'électrons.
Red = Ox + n e-.
Oxydation ménagée :
Résultat de l'oxydation ménagée si l'oxydant est en
Classe de l'alcool
Couples
Défaut
Excès
Demi-équations d'oxydoréduction modélisant l'oxydation ménagée :
D'un alcool primaire en
:
D'un aldéhyde en
:
D'un alcool secondaire en
:
Remarques :
 Plus la molécule est oxydée, plus le nombre de liaisons entre le carbone fonctionnel et des atomes d'oxygène est important.

En pratique l'oxydant permettant d'oxyder l'alcool ou l'aldéhyde est :

soit
du couple
; demi-équation :

soit
du couple
; demi-équation :
2
2.3. Tests caractéristiques pour identifier les produits d'une oxydation ménagée

Test de la présence d'un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) :
Test positif :
Protocole :
A l'aide d'une pipette compte-gouttes, introduire d'abord environ 0,5 mL de
Ajouter quelques gouttes du produits à tester.

dans un tube à essai.
Test de la présence d'un aldéhyde :
Test positif :
Protocole :
Dans un tube à essais, introduire environ 2 mL de
compte-gouttes.
Ajouter quelques gouttes du produits à tester et faire chauffer le mélange au bain-marie.
à l'aide d'une pipette
3
Quelques exercices
1.
Nommer les molécules suivantes
2.
Exercice : déterminer la classe des alcools suivants
4