Activité expérimentale N°2 (C18) Selon leur classe, les alcools (R

Activité expérimentale N°2 (C18)
Selon leur classe, les alcools (R-OH, R est un groupe d’atomes constitué de C et de H) sont oxydés par une solution
de permanganate de potassium acidifiée par de l’acide sulfurique (K+(aq) + MnO4-(aq)). Les ions permanganate MnO4-(aq)
(violets) se réduisent en ions manganèse (II) Mn 2+(aq) (incolores).
Les trois alcools utilisés pendant ce TP sont de formules brutes C 4H10O.
a) Comment s’appellent des molécules ayant même formule brute, mais avec un agencement d’atomes différent ?
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b) A partir de la formule brute C4H10O, complète le tableau suivant :
Classe de l’alcool
Formule semi-développée et topologique
Nom de l’alcool
(I)
(II)
(III)
1- Protocole expérimental de l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut :
Dans trois tubes à essai marqués I, II et III, verse environ 1 mL d’alcool primaire, 1 mL d’alcool secondaire et 1 mL
d’alcool tertiaire. Bouche.
Ajoute dans chaque tube à essai environ 3 mL d'acide sulfurique à 6 mol∙L-1.
Ajoute 3 mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,2 mol∙L-1.
Bouche et agite en retournant 1 seule fois.
a) Au bout de quelques minutes, qu’observes-tu et qu’interprètes-tu :
- pour l’alcool (I) ? ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
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- pour l’alcool (II) ? ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
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- pour l’alcool (III) ? …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
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Sous la hotte, ajoute 1 mL de cyclohexane pour extraire la phase organique contenant les produits de l’oxydation
ménagée des alcools. Bouche, agite puis laisse reposer.
b) Où se trouve la phase organique ? Justifie avec les densités : d(eau) = 1 ; d(cyclohexane) = 0,78. Comment le
démontrer expérimentalement ? ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
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2- Caractérisation du produit d’oxydation ménagée des alcools (I) et (II) avec l’oxydant en défaut :
Avec la phase supérieure des tubes I et II, fais les tests de la 2,4-DNPH et de la liqueur de Fehling pour
caractériser les produits de l’oxydation ménagée des alcools.
a) Observe et conclus pour le test à la 2,4-DNPH.
Alcool (I) : ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Alcool (II) : ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
b) Observe et conclus pour le test à la liqueur de Fehling.
Alcool (I) : ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Alcool (II) : ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
c) Pour récapituler l’oxydation ménagée des alcools (I) et (II), complète le tableau suivant.
REACTIFS
Alcool (réducteur)
Nom
Classe
Formule
semidéveloppée
Oxydant
(en défaut)
Formule
(I)
MnO4-(aq)
(II)
MnO4-(aq)
Résultat
des tests du produit
(positif ou négatif)
2,4DNPH
Liqueur de
Fehling
PRODUIT FORME
(avec oxydant en défaut)
Famille organique ; formule
semi-développée ; nom
d) Dans deux tubes à essai, introduis 1 mL de butanal et 1 mL de butanone. Ajoute la solution oxydante en milieu
acide. Qu’observes-tu et que peux-tu en déduire si on place l’oxydant en excès avec un alcool (I) ou (II) ?
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3- Conclusion sur l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut ou en excès :
a) Sachant que l’oxydation totale des alcools correspond à la combustion des alcools, pourquoi parle-t-on
d’oxydation ménagée pendant ce TP ? ……………………………………………………………………………………………………………………………………………
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b)
Alcool (I)
Oxydant en défaut
ou en excès
Oxydant en excès
Alcool (II)
Alcool (III)
c) Complète les demi-équations électroniques des couples oxydant / réducteur rencontrées pendant le TP :
ion permanganate / ion manganèse : …… MnO4- (aq) + …… H+ (aq) + …… e- = …… Mn2+ (aq) + …… H2O (l)
butanal / butan-1-ol : …… CH3-CH2-CH2-CHO (aq) + …… H+ (aq) + …… e- = …… CH3-CH2-CH2-CH2-OH
(aq)
butanone / butan-2-ol : …… CH3-CH2-CO-CH3 (aq) + …… H+ (aq) + …… e- = …… CH3-CH2-CHOH-CH3 (aq)
acide butanoïque / butanal : …… CH3-CH2-CH2-COOH (aq) + …… H+ (aq) + …… e- = …… CH3-CH2-CH2-CHO (aq) + …… H2O (l)
d) Ecris les équations de réaction de l’oxydation ménagée des alcools de classe (I), (II) et (III).