activite2-oxydation des alcools TS - programme 2012 La transformation du pétrole Document 1 : l'oxydation ménagée des alcools L'oxydation ménagée des alcools permet de garder intact le squelette carbonée. L'oxydation ménagée d'un alcool primaire donne un aldéhyde. Si l'oxydant est en excès cet aldéhyde va être oxydée à son tour en un acide carboxylique. L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire donne une cétone. Un alcool tertiaire ne peut pas être oxydé de cette façon. Document 2 : les classes d'un alcool : fonction formule générale exemple alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire Document 3 : Test de quelques espèces chimiques Liqueur de fehling 2,4 DNPH Aldéhydes Précipité rouge brique Précipité jaune Cétones Pas de réaction Précipité jaune _____________________________________________________________________ Questions : Pour identifier deux alcools isomères de formule C 4H10O, on les soumet à une réaction d'oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide . L'alcool A conduit à un mélange de deux composés organiques C et D , tandis que l'alcool B conduit à un produit unique E. 1. La molécule C réagit avec la liqueur de fehling en formant un précipité rouge brique. Que pouvez vous en déduire ? Suffit-elle pour déterminer la formule semi développée de C ? 2. Quelle formule retenir pour C sachant que son squelette est ramifié ? Donner son nom . 3. En déduire la formule de A et D . 4. La molécule E réagit avec la 2,4 DNPH pour former un précipité jaune mais il ne réagit pas avec la liqueur de fehling. Déterminer les formules des molécules E et B puis donner leurs noms. 5. Ecrire l'équation de la réaction d'oxydation de B par l'ion permanganate MnO 4- en milieu acide . On donne le couple MnO4- / Mn2+. 1/1