nomenclature_fonctions_organiques_classe_d_un_alcool
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Fiche professeur Thème du programme : Agir. Défi du XXIème siècle Sous thème : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux. Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux Type d’activité : Activité documentaire Conditions de mise en oeuvre : entraînement par des exercices Pré- requis : Groupes caractéristiques Tests d’aldéhydes et de cétone pH NOTIONS ET CONTENUS Alcools, aldéhydes, cétones : nomenclature, oxydations COMPETENCES ATTENDUES Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques. Reconnaître la classe d’un alcool. Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation d’un alcool et d’un aldéhyde. Compétences transversales : (préambule du programme et socle commun) - Rechercher, extraire, organiser des informations utiles. Présenter la démarche suivie, les résultats obtenus, communiquer à l’aide d’un langage adapté. Faire une communication orale. Mots clés de recherche : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique ; oxydations http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/carbod.htm Groupe recherche formation-Strasbourg I] Nomenclature 1. Groupe carbonyle Les composés comportant dans leur molécule le groupe carbonyle CO sont appelés composés carbonylés. Il leur correspond deux groupes caractéristiques: les aldéhydes comportent le groupe caractéristique CHO. Le groupe carbonyle est lié à un atome d'hydrogène ; ce groupe se situe en fin ou en début de chaîne carbonée. les cétones comportent le groupe caractéristique COR. Le groupe carbonyle se situe en milieu de chaîne carbonée. 2. Nomenclature. a) Nombre d’atomes de carbone : Nombre 1 d’atomes de carbone préfixe Méth- 2 3 4 5 6 7 8 Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- b) Groupe caractéristique Groupe caractéristique Suffixe aldéhyde cétone alcool -al -one -ol Acide carboxylique Acide -oïque c) Nom de molécule - numéroter la chaîne carbonée ; n°1 : placé le plus du carbone sur lequel se rattache le groupe caractéristique. - Préfixe-n° du carbone caractéristique-suffixe. 3. Exemples. hexanal 3-méthylpentanal Groupe recherche formation-Strasbourg hexanedial but-3-énal La civétone La civétone est une cétone à grand cycle présente à l'état naturel dans les glandes odoriférantes de la Civette ou chat musqué d'Afrique. Sa structure a été déterminée par le chimiste suisse d'origine croate L. S. Ruzicka en 1926 (prix Nobel 1939). Au cours de cette étude. D'autres cétones à grands cycles sont utilisées en parfumerie comme la cyclopentadécanone (exaltone) ou musc artificiel Représentation médiévale de la récupération du musc sur un chevrotain porte-musc Le camphre Le camphre naturel est le triméthyl-1,7,7-bicyclo [2, 2, 1] heptan-2-one. Le camphrier est un arbre appartenant à la famille des lauracées originaire du Japon et de Chine. Cet arbre, dont la hauteur peut atteindre plus de 40 m, a une longévité de plusieurs centaines d'années. Les feuilles du camphrier (image de gauche) rappellent celles du laurier. Le camphre naturel (Cinnamomum Camphora) est extrait de l'huile du bois de camphrier. Il est utilisé en médecine comme révulsif et tonicardiaque. La formule brute du camphre a été établie par J. B. Dumas en 1831. Groupe recherche formation-Strasbourg Méthanol Méthylpropane 2 ol ou isobutanol Glycérol ou … Sert à dénaturer l’éthanol II] Classe d’alcool Les alcools primaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à au moins deux atomes d’hydrogène et un radical organique R : Les alcools secondaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à un atome d’hydrogène et deux radicaux organiques R et R' : Les alcools tertiaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à trois radicaux organiques R, R' et R" : III] Oxydations 1. Définition Les transformations chimiques d’oxydation permettent un passage d’un groupe caractéristique à un autre en sélectionnant le réactif approprié. Groupe recherche formation-Strasbourg 2. Oxydation d’un alcool Oxydation du méthanol. Classe I méthanal Il est utilisé notamment dans la synthèse de la bakélite. 3. Oxydation d’un aldéhyde Aldéhyde s'oxyde en acide carboxylique : Formaldéhyde Acide Formique http://archimede.wifeo.com/documents/produit-doxydation..pdf 4. Conclusion oxydation alcool primaire oxydation aldéhyde acide carboxylique ménagée ménagée oxydation oxydation alcool secondaire cétone ménagée rien ménagée oxydation alcool tertiaire rien ménagée Groupe recherche formation-Strasbourg
