re Chapitre 17. Cours 1 S Les composés organiques oxygénés et la synthèse des molécules et de nouveaux matériaux. I. Quelques familles de composés organiques oxygénés. 1. Les alcools. (voir chapitre 13) On distingue trois classes d'alcools : - les alcools primaires (où le C portant le OH est lié à 2 H). Ex : le butan-1-ol CH3 CH2 CH2 CH2 OH ; CH3 CH CH2 CH3 OH - les alcools secondaires (où le C portant le OH n'est lié qu'à 1 H). Ex : le butan-2-ol ; CH3 CH3 C CH2 CH3 OH - les alcools tertiaires (où le C portant le OH est lié à aucun H). Ex : le 2-méthylbutan-2-ol . 2. Les acides carboxyliques. O C OH Ils sont caractérisés par le groupe soit –COOH soit encore –CO2H . Nomenclature : à partir du nom de l'alcane, le e final est remplacé par le suffixe oïque et l'ensemble est précédé de acide. O O H CH3 C C OH Exemples : est l'acide méthanoïque (ou acide formique). éthanoïque (ou acide acétique, l'acide du vinaigre). OH (ou CH3-COOH ) est l'acide Les acides carboxyliques sont des espèces chimiques acides : lorsqu'ils sont dans l'eau pHsolution < 7 . Aide à l'identification : utilisation de papier pH ou d'un indicateur coloré acido-basique. 3. Les aldéhydes. O C H Ils sont caractérisés par le groupe soit –CH=O soit encore –CHO . Nomenclature : à partir du nom de l'alcane, le e final est remplacé par le suffixe al. Exemples : CH3-CH=O (ou CH3-CHO ) est l'éthanal, CH3-CH2-CH=O (ou CH3-CH2-CHO ) est le propanal. 4. Les cétones. O C Ils sont caractérisés par le groupe où C n'est lié à aucun H ou plutôt Nomenclature : à partir du nom de l'alcane, le e final est remplacé par le suffixe one. CH3 C CH3 Exemple : O est la propanone (ou acétone). O C C C . re Chapitre 17. Cours 1 S II. Oxydations. 1. Oxydation brutale. L'oxydation brutale d'une espèce chimique organique se fait avec rupture complète de la chaîne carbonée. Exemple de l'oxydation brutale (combustion complète) de l'éthanol en présence de dioxygène : CH3-CH2-OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O . 2. Oxydation ménagée. L'oxydation ménagée est une oxydation sans rupture de la chaîne carbonée. On utilise des oxydants relativement forts tels que les ions permanganates MnO 4 en milieu acide (solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium). O O R R C H a) L'oxydation ménagée de l'aldéhyde carboxylique/aldéhyde). C OH donne l'acide carboxylique (couple redox acide O b) L'oxydation ménagée de la cétone R oxydation ménagée). C R' ne peut pas se faire ; les cétones ne sont pas oxydables (par O R c) L'oxydation ménagée de l'alcool primaire aldéhyde/alcool I), R CH2 OH H donne l'aldéhyde (couple redox O R C OH lui-même rapidement oxydé en acide carboxylique Bilan : on a le couple redox acide carboxylique/alcool I. (couple redox acide carboxylique/aldéhyde). O OH d) L'oxydation ménagée de l'alcool secondaire cétone/alcool II). C R CH R' donne la cétone R C R' (couple redox OH R e) L'oxydation ménagée de l'alcool tertiaire oxydables (par oxydation ménagée). C R'' R' ne peut pas se faire ; les alcools III ne sont pas