Chimie organique 2

Déshydrogéner
!"
Cette opération consiste à créer une double liaison entre deux atomes
de carbone simplement liés.
Famille des cétones
!"
Formule générale des cétones :
Ramifier
!"
La ramification est utilisée pour améliorer l’indice d’octane des
alcanes linéaires.
Ramification du pentane :
Famille des acides carboxylique
!"
Formule générale des acides carboxyliques :
IV. Réactivité des alcools
Oxydation des alcools
!"
Cycliser
!"
On peut cycliser un alcane linéaire lorsque celui-ci possède au moins 5
atomes de carbone.
Cyclisation de l’hexane :
La polyaddition
!"
Une polyaddition consiste dans l’addition répétée d’un très grand
nombre de molécules insaturées appelées monomères.
On obtient alors de très grosses molécules appelées macromolécules
ou encore polymères : n CH2 = CHA
-(- CH2 – CHA -)n-
III. les groupes caractéristiques
Famille des amines
!"
Formules générales des amines : R – NH2
Famille des composés halogénés
!"
Formule générale des composés halogénés : R – X.
où – X est un atome d’halogène (fluor F, chlore Cl, brome Br ou iode I)
Famille des alcools
!"
Formule générale des alcools R – OH.
Famille des aldéhydes
!"
Formule générale des aldéhydes :
• Combustion
Lors de leur combustion les alcools, comme toutes les molécules
organiques, donnent de l’eau et du dioxyde de carbone.
C3H7 - OH(l) + 9/2 O2(g)
3CO2(g) + 4H2O(g)
Oxydation ménagée
!"
Lors d’une oxydation ménagée, il n’y a pas de dégradation du
squelette carboné de la molécule organique. C’est-à-dire qu’il n’y a pas
de coupure de la liaison C-C.
Par oxydation ménagée ou déshydrogénation, les alcools se
transforment en cétone, ou en un mélange aldéhyde / acide
carboxylique.
Exemple de déshydrogénation catalytique
R – CHOH – R’
R – CO – R’ + H2(g)
Exemple d’oxydation par les ions permanganates en milieu acide :
5 CH3 – CHOH – CH3(aq) + 2 MnO4-(aq) + 6 H+(aq)
5CH3 – CO – CH3(aq) + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O
Déshydratation des alcools
!"
C’est une réaction d’élimination d’eau conduisant à un alcène.
Exemple :
CH3 – CHOH – CH3(g)
CH3 - CH=CH2(g) + H2O(g)
Passage aux composés halogénés : substitution
!"
En faisant réagir un alcool avec un hydracide halogéné (HCl, HBr, HI)
on obtient une substitution du groupe hydroxyde par le groupe
halogène.
Exemple :
R – Cl(aq) + H2O
R – OH(aq) + H+(aq) + Cl-(aq)
MemoPage.com SA © / 2006 / Auteur : Anne Parras
Cette opération consiste à casser la chaîne carbonée d’hydrocarbures
saturés assez légers afin de produire des alcènes.
2 CH2 = CH2(g) + H2(g)
Exemple : CH3 – CH2 – CH2 – CH3(g)
Vapocraquage ou craquage à la vapeur
!"
Alcane lourd
alcane léger
alcène
Il est possible de raccourcir le squelette carboné des hydrocarbures
saturés par une opération appelé craquage.
Les molécules d’hydrocarbure à grande chaîne sont brisées afin de
produire des molécules plus courtes.
Exemple de craquage :
C10H22(g)
C6H14(g) + C4H8(g)
Le craquage
!"
II. Modification du squelette carboné
La distillation fractionnée est une technique consistant à répéter
l’opération de distillation un très grand nombre de fois de manière à
obtenir des hydrocarbures purs à chaque hauteur de la colonne de
distillation. On recueille en haut de cette colonne le produit le plus
volatil et en bas le produit le moins volatil.
La distillation fractionnée
!"
• Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau : ce sont des
composés apolaires contrairement à l’eau qui est un composé
polaire.
• La densité des alcanes liquides est inférieure à l’unité et croît
légèrement avec le nombre d’atomes de carbone.
• La température d’ébullition croît régulièrement avec le nombre
d’atome de carbone dans une même famille de composés
organiques.
Propriétés physiques
!"
I – Squelette carboné et propriétés des molécules
Chimie organique 2