Chimie – La précipitation et la neutralisation Réactions spontanées

Chimie – La précipitation et la neutralisation
Réactions spontanées et complètes : précipitation et neutralisation
1. Labo :
Mélange de solution de NaCl avec une solution de AgNO3
Schéma réactionnel (= équation de dissociation)
NaCl
 (H2O)  Na+(aq) + Cl-(aq)
AgNO3  (H2O)  Ag+(aq) + NO3-(aq)
AgCl + Na+(aq) + NO3-(aq)
Le chlorure d’argent est souligné, ce qui signifie qu’il a précipité.
L’équation ionique complète
Na+(aq) + Cl-(aq) + Ag+(aq) + (NO3)-(aq)  AgCl + Na+(aq) + NO3-(aq)
L’équation ionique simplifiée
Ag+(aq) + Cl-(aq)  AgCl
L’équation moléculaire
NaCl + AgNO3  (H2O)  AgCl + NaNO3(aq)
AgCl est insoluble dans l’eau car sa solubilité est inférieure à 0,1 mol/litre.
Les précipités sont des composés insolubles dans l’eau (voir tableau p.193).
2. Réaction de Na2Co3 en solution avec du Ca(No3)2 :
Schéma réactionnel
Na2CO3
 (H2O)  2 Na+(aq) + (CO3)2-(aq)
Ca(NO3)2  (H2O)  Ca2+(aq) + 2 (NO3)-(aq)
CaCO3 + 2 Na+(aq) + 2 (NO3)-(aq)
L’équation ionique complète
2 Na+(aq) + (CO3)2-(aq) + Ca2+(aq) + 2(NO3)-(aq)  (H2O)  CaCO3 + 2 Na+(aq)
+ 2 (NO3)-(aq)
L’équation ionique simplifiée
Ca2+(aq) + (CO3)2-(aq)  (H2O)  CaCO3
L’équation moléculaire
Na2CO3 + Ca(NO3)2  (H2O)  CaCO3 + 2 NaNo3(aq)
Note:
Il faut donc faire le schema réactionnel, l’équation ionique simplifiée ainsi que l’équation
moléculaire lorsqu’on demande d’analyser une réaction de précipitation / de neutralisation.
3. Applications de la précipitation :
a) Problèmes d’entartrage :
H2O + CO2  H2CO3 (acide)
Ensuite, par ruissellement de la pluie dans le sol :
H2CO3 + CaCO3  Ca2+ + 2 (HCO3)- (ion hydrogénocarbonate = ion bicarbonate)
Quand on chauffe... :
Ca2+ + 2 (HCO3)-  CaCO3 + CO2 + H2O
Ces problèmes d’entartrage sont donc dû à la recombinaison des ions Ca2+ et HCO3- à haute
température (par exemple dans une bouloire).
b) L’eau dure :
C’est une eau qui comprend beaucoup d’ions Ca (ou Mg) dissous. On doit alors utiliser plus
de savon (ou lessive dans ce type d’eau !
Savon : (C17H33) – COO- Na+
Quand on le met dans l’eau, il y a dissociation entre la chaîne carbonée et l’ion Na+. Il y a
donc précipitatn avec les ions Ca2+ :
Ca2+ + 2 (C17H33) – COO- Na+  ( (C17H33) – COO )2Ca
Avant d’être efficace, le savon doit précipiter avec tous les ions Ca2+ (cf. livre p. 103).
4. Réaction de neutralisation :
Arrhénius
Acide : molécule qui libère des ions H+ dans l’eau.
Base : Molécule qui libère des ions (OH)- dans l’eau.
Réaction de neutralisation
C’est la réaction d’un actide avec une base d’où la formation d’un sel et de l’eau (pour
les exemples, voir le point 1 qui en montre deux). On a déjà vu cette réaction en 4e.
Les Alcanes
1)Introduction : de l’Antiquité au 18ème siècle.
Des extraits végétaux ont été utilisés pour leurs effets thérapeutiques dans l’art de
soigner ou de tuer. Jusqu’au 19ème siècle, on considère qu’il y a deux grandes catégories en
chimie.
La chimie minérale et la chimie qui provient d’organismes vivants. Cette substance ne peut
être synthétisé que par la « force vitale ».
19ème siècle
En 1828, Woelher synthétise de l’urée. Ce fut la première molécule organique
synthétisée. Sa masse est de 60 g/mol. Une analyse pour 100 grammes permet de déterminer
les pourcentages en masse des éléments constitutifs. 20% de C ; 6,7% de H ; 26,7% de O et
46,6% de N.
La formule brute de l’urée :
1mol de C
4mol de H
1mol de O
2mol de N
=> (NH2)2CO
H
│
N ─ C ─
│
││
H
\O/
H
│
N
│
H
La chimie organique respecte les mêmes lois que la chimie minérale.
En 1834, Dumas crée des familles dans la chimie (ex : Les Alcools).
En 1835, on développe les méthodes d’analyse. On peut analyser les formules brutes de la
chimie organique
C2H6O ─> Peut être liquide : Alcool (Ethanol)
─> Peut être gazeux : Ether
Ce sont des Isomères : Formule brute identique ayant deux structures différentes.
2)La vie serait-elle basée par hasard sur le Carbone ?
L’atome de C est privilégié pour trois raisons :
La solidité
La diversité
La réactivité
Caractéristiques macroscopiques.
-Variété
Caractéristiques moléculaires
Tétravalence
·
·C·
·
Liaisons Solides C ─ C
Liaison σ : + solide que π
Squelette carboné solide
-Durable
C
\ C/ C\ C/ C\ C
Liaison cov. parfaite
H─C
-Réactivité
Présence de groupements
fonctionnels
Les forces de cohésion, appelées aussi forces de Van Der Waals sont des forces
d’interaction entre des dipôles induits. La distribution des électrons à l’intérieur des molécules
non-polaires peut devenir asymétrique. Les forces d’attractions s’établissent alors entre noyau
et nuage électronique de ces deux molécules. Ces forces sont d’autant plus importantes que la
surface de contact entre les molécules est grande.
3)Combustion
Ex : C3H8 + 5O2 ─> 3CO2 + 4H2O + Energie
Incomplète:
C3H8 + 4O2 ─> 2CO2 + 4H2O + C + E
C3H8 + 3O2 ─> CO2 + 4H2O + 2C + E
C3H8 + 3O2 ─> 2CO + 4H2O + C + E
2C3H8 + 5O2 ─> 2CO + 8H2O + 4C + E
Complète: Essence
C8H18 + 25/2O2 ─> 8CO2 + 9H2O + E
4)Nomenclature
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Méthane
Ethane
Propane
Butane
Isomères:
CH3 ─ CH ─ CH3
│
CH3
-2 méthylpentane
|
|
|
|
|
|
|
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 -2 éthylbutane
|
CH2
|
CH3
Les alcènes
1. Introduction
Les propriétés de structures des molécules ont permis d’en construire d’autres.
Les alcènes sont obtenus par « craquage » d’alcanes.
Exemple :
craquage
Octane  propane + éthène + propène
Formule semi-développée :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH3 + CH2=CH2 + CH2=CH–
CH3
Formule développée :
2. Structure et propriétés (p143,)
a) Caractéristique principale : la double liaison =
b) Parallélisme avec les alcanes :
Ethane
Propane
Ethène
Propène
H H H
| | |
H-C-C-C-H
| | |
H H H
Formule semi-développée :
CH3 – CH2 – CH3
Butane :
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Formule semi-développée :
CH2=CH– CH3
But-1ène : CH2=CH3-CH2-CH2
But-2ène : CH3-CH2=CH-CH2
Ce sont des isomères de positions
2 méthylpropène :
C’est un isomère de structure
c) les alcènes sont des hydrocarbures insaturés car il y a des doubles liaisons (=).
e- π : site de réactivité possible
Formule générale des alcènes : CnH2n
d) nomenclature voir livre p 144
Numéroter la chaine de carbone sur laquelle se trouve la double liaison de manière à ce que le
nombre attribuer au carbone qui a la double liaison soit le plus petit possible.
En cas de ramification, faire comme pour les alcanes (sauf que c’est la numérotation
précédente qui prévaut).
En fonction du nombre d’atomes de carbone déterminer le nom de la molécule. Pour ce faire,
on prend le nom de l’alcane correspondant au nombre de carbone, on retire le suffixe –ane, et on le
remplace par le suffixe –ène. Entre le préfixe et le suffixe, on place le numéro de l’atome de carbone
qui a la double liaison.
Exemple : 2 méthylprop-1-ène
e) Solubilité
Les alcènes sont-ils solubles dans l’eau ?
Non, car les liaisons sont normales, parfaites, donc non-polarisées.
Donc, les alcènes sont apolaires et ne se dissolvent quae dans les solvants apolaires.
f) Température d’ébullition des alcènes
Les forces de Van der Waals sont plus faibles parce que les liaisons pi sont plus volumineuses
et donc, les alcènes présentent un empilement moins compact des molécules.
3. Réactions
a) réaction d’addition : C5H10 + Br2
exemple :
b) réaction d’hydratation
exemple : CH2=CH2 + H2O 
+ H2O 
Ethène + eau  éthanol
c) réaction d’hydrogénation :
Propène
CH2=CH– CH3 + H2  C3H8
+ H2 
H H H
| | |
H-C-C-C-H
| | |
H H H
Application des triglycérides
Glycérol + 3 acides gras :
en simplifié :
Triglycéride mono insaturé : (une seule double liaison)
Triglycéride polyinsaturé : (plusieurs double liaisons)
4. Les polymères
1) macromolécule
Def : une macromolécule, c’est une molécule qui contient un grand nombre de motif identique
(des monomères) qui s’enchaînent bout à bout.
Exemple : polymère naturel
Cellulose
polymère artificiel
Polyéthylène
Cellulose :
-(C6H10O5)2) Combustion de la cellulose
-(C6H10O5)n- + O2  H2O + dioxyde de carbone
nH2O + n CO2
3) Polymères artificiels
Fraction de la distillation du pétrole :
Naphte
colorants
engrais
médicament
produit de beauté
plastique
a) du plastique pour emballer PE = polyéthylène
Réaction de polymérisation
H H H H H H
| | | | | |
-C-C-C-C-C-C| | | | | |
H H H H H H
3 CH2=CH2 
Unité constitutive
Réaction de polyaddition
n CH2=CH2  -( CH2-CH2)n-> c’est un polymère
n = degré/indice de polymérisation
Il existe des polymères sur lesquels ce sont greffés d’autres chaînes.
Exemple :
Polypropylène = farde plastique
Propène
propylène
n CH=CH2  -(CH–CH2)|
|
CH3
CH3
Polystyrene
Polychlorure de vinyle
Livre p 155 et suivantes
P 157 : recyclage du plastique et gestion des déchets
P 160-161 : kevlar
Les alcools
1. Intro
Le vin, qui est un alcool, est composé d’éthanol, il est obtenu par un procédé :
biologique, la fermentation :
C12H22O11
Levures
ou
+ H2O  C6H12O6  CO2 + CH3-CH2-OH
(C6H10O5)n
Industriel
CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2-OH
Remarque
Méthanisation
CO2 + 4 H2  CH4 + 2 H2O
ou
CO2 + H2  CH3OH + CO2
ou
CO + H2  CH3OH + CO2
2. Structure et propriétés
Methanol  CH3OH
Ethanol  CH3-CH2-OH
Propanol  CH3-CH2- CH2-OH
Les alcools sont compose du groupement fonctionnel OH, groupement hydroxyle / hydroxyde.
Radical-OH  alkyle
Ex :
Rem : Sur une seule molécule on peut retrouver plusieurs groupement OH comme sur
l’éthane-1-2-diol ( = antigel)
Nomenclature
-
2-méthyl propan-1-ol
isomères du butanol
butan-1-ol (iso de position)
butan-2-ol (iso de position)
2 méthyl-propan-1-ol
(iso de structure)
3.
3. Solubitlité(p 167)
Les alcools sont-ils solubles dans l’eau ? Quels types d’alcools ?
Oui, tant que la masse moléculaire relative n’est pas trop élevée, l’alcool est alors soluble en toute
proportion dans l’eau. Le méthanol, l’éthanol et le propanol sont soluble dans l’eau en toutes
proportions.
Le groupement OH possède des charges partielles  cette molécule est en partie polaire et donc se
dissoudra dans une solution polaire,
Mais si la chaîne de carbone est trop longue, les charges partielles ne seront plus qu’une toute petite
partie de la molécule  molécule insoluble
4. Températures d’ébullition(p166)
Les alcools ont des températures d’ébullition nettement supérieures aux t° d’ébullition des alcanes de
masse moléculaire voisine.
Ceci est expliqué par « les ponts hydrogènes » créés entre les atomes O et H. Cette liaison est
fortement polarisée. Ces liaisons assurent ainsi une plus grande cohésion entre les molécules d’un
alcool que celle existant entre les molécules d’un alcane. Il faudra donc utiliser une plus grande
énergie pour briser ces ponts hydrogènes  température d’ébullition plus grande.
5. Réactions
a) Réaction de combustion
CH3OH + 3/2 O2  3 H2O + CO2 + E(nergie)
a) Réaction d’estérification
-Ester minéral
CH3-CH2- CH2-OH + HCl  CH3-CH2- CH2-Cl + H2O
Formule générale (R = chaîne carbone) : R-OH + HX  R-X + H2O
Ex : R-OH + H2SO4  R-HSO4 + H2O
-Acide organique
H-COOH
CH3-COOH
CH3- CH2-COOH
acide méthanoïque = acide formique
acide éthanoïque = acide acétique = vinaigre
acide propénoïque
CH3-CH2- CH2-OH + HOOC-CH3  CH3-CH2- CH2-OOC-CH3 + H2O