ACCOMPAGNEMENT PERSONNALISÉ RÉVISIONS DE CHIMIE ORGANIQUE TS Exercice 1 : Reconnaître la classe d’un alcool Nommer et déterminer la classe des alcools dont la formule topologique est donnée ci-dessous. OH A: C: OH B : OH OH (phénylméthanol) D: E: OH Exercice 2 : Identifier les aldéhydes et les cétones Reconnaître et nommer les aldéhydes et les cétones parmi les composés oxygénés dont les formules sont données ci-dessous. a. b. c. d. O O O O Exercice 3 : Passer du nom à la formule Établir la formule topologique des molécules dont les noms sont donnés ci-dessous : a. 3-méthylbutanal b. hexan-2-one c. acide butanoïque d. acide 2-méthylpropanoïque e. 2,3-diméthylbutanal f. 3-éthyl-3,5-diméthylheptan-2-one g. acide 2-éthyl-3,4-diméthylpentanoïque Exercice 4 : Oxydation d’un alcool 1. Écrire les formules topologiques de tous les produits pouvant être obtenus lors de l’oxydation en milieu acide des alcools ci-dessous par l’ion permanganate en excès ou en défaut lorsque cette oxydation est possible. OH a. CH3-OH b. CH3-CH(OH)-CH3 c. d. HO e. OH 2. Écrire la formule topologique des alcools qui ont donné, par oxydation, les produits ci-dessous : OH a. éthanal b. acide propanoïque O O c. butanone O d. cyclohexanone Établir l’équation de la réaction qui a lieu, en milieu acide, entre les ions permanganate MnO4-(aq) et : 1. le pentan-1-ol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH, pour donner : a. du pentanal CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = O ; b. de l’acide pentanoïque CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH. 2. le pentan-2-ol pour donner de la pentan-2-one. DONNÉE : couple oxydant/réducteur MnO4-(aq) / Mn2+(aq). Exercice 6 : Identification de composés oxygénés F: OH Exercice 5 : Écrire des équations d’oxydoréduction O On dispose de cinq flacons contenant des liquides inconnus A, B, C, D et E, tous différents mais de formule brute C3HxOy. Chaque composé ne présente qu’un seul groupe caractéristique oxygéné. Les chaînes carbonées de ces composés ne contiennent ni double liaison C = C, ni cycle. Parmi les cinq composés, deux sont des alcools. L’oxydation de A conduit à C ou D ; celle de B conduit à E. 1. Ces données sont-elles suffisantes pour identifier les cinq composés ? 2. Le composé C réagit avec la liqueur de Fehling, contrairement à D. En déduire la formule topologique et le nom de ces cinq composés. Exercice 7 : Déterminer un rendement La butanone C4H8O est utilisée comme solvant dans des peintures, encres d’imprimantes, colles, etc. Une quantité n’ = 0,151 mol de butanone a été obtenue lors de la réaction en milieu acide mettant en jeu des quantités n1 = 0,177 mol de butan-2-ol C4H10O et n2 = 0,177 mol d’ions permanganate MnO4-(aq) selon l’équation : 5 C4H10O(ℓ) + 2 MnO4-(aq) + 6 H+(aq) → 5 C4H8O(ℓ) + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(ℓ). 1. Quel est le réactif limitant ? 2. Déterminer le rendement de cette réaction. Exercice 8 : Pourcentage massique et formule d’alcools On appelle pourcentage massique P d’un élément dans une molécule, le quotient de la masse de cet élément dans une mole de molécules par la masse molaire de la molécule. On considère un alcool A qui a la même chaîne carbonée qu’un alcane comportant n atomes de carbone. 1. Exprimer la formule brute de l’alcool en fonction de n. 2. En déduire l’expression de la masse molaire de A en fonction de n. 3. Le pourcentage massique de l’élément oxygène dans la molécule A est P(O) = 26,7 %. a. Déterminer la valeur de n et la formule brute de A. En déduire les formules topologiques possibles pour A. b. Identifier A sachant que c’est un alcool primaire.