2016 B CORRIGE DE L‘EXERCICE A CARACTERE EXPERIMENTAL (25 POINTS) REACTIONS AUTOUR DU PROPAN-1-OL 1. On obtient de l’eau. Changement : grisâtre (sans eau) à bleu (en présence d’eau) 1,5 p 2. CH3 – CH2 – CH2 – OH 2p → CH3 – CH = CH2 + H2O A est le propène 3. Al2O3 est un catalyseur 4. CH3 – CH = CH2 + Br2 → CH3 – CHBr - CH2Br 1p B : 1,2-dibromopropane 5. C : propanal CH3 – CH2 – CHO 2p 1p 6. Ce test positif confirme la présence d’un aldéhyde. Les ions Cu2+(aq), solution bleue au départ, sont réduits en un précipité de Cu2O(s) de couleur rouge-brique. 1,5 p 7. D : acide propanoïque CH3 – CH2 – COOH 1p 8. Mesure du pH à l’aide d’un pH-mètre, papier pH ou un indicateur coloré. 1p 9. CH3–CH2–CH2 –OH + CH3–COOH ↔ CH3–COO-CH2–CH2–CH3 + H2O 2p 10. C’est une estérification. E est l’éthanoate de propyle 1p 11. 3,5 p 12. r = nE / nEmax = mE / (ME×nEmax) les réactifs sont introduits en proportions stoechiométriques parce que nACi = nALCi donc nEmax = nACi = 0,10 mol ME = 5×12 + 10×1 + 2×16 = 102 g.mol-1 r = 6,83 / (102×0,10) = 0,67 = 67% 1p 1p 1p 1p 13. La réaction1 est limitée tandis que la réaction2 est totale donc r1 < r2 1p 14. Oui, le chromatogramme montre une tache à la même hauteur que celle d’ester pur 1p 15. La réaction d’estérification est limitée : le chromatogramme montre la présence des deux réactifs (AC et ALC) et du produit organique E de l’estérification. 1,5 p