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THEME 2 : COMPRENDRE/Lois et modèles
CHAP 12
TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE : ASPECT
MACROSCOPIQUE
1. MODIFICATION DE LA CHAINE CARBONEE
1.1. Raccourcissement de la chaîne carbonée : Le craquage
Le craquage permet de fragmenter les molécules d'hydrocarbures.
a) craquage catalytique
- Le craquage catalytique consiste à casser, en présence de catalyseurs, les molécules
d'hydrocarbures à longue chaîne carbonée en molécules plus petites dont certaines possèdent une
double liaison.
- Dans l'industrie, ce craquage est réalisé à la pression atmosphérique, vers 500 °C en présence de
catalyseur
Ex :
Le craquage de l'hexane peut donner du propane et du propène :
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 → CH3—CH2—CH3 + CH3—CH=CH2
b) Vapocraquage
- Le vapocraquage est un craquage d'alcanes en présence de vapeur 'eau afin d'obtenir des alcènes.
- la réaction est réalisée vers 800 °C, sous une pression voisine de la pression atmosphérique et en
présence de vapeur d'eau
Ex :
CH3—CH2—CH2—CH3 → 2.CH2=CH2 +H2
1.2. Modification de la structure de la chaîne carbonée : Le reformage
- Le reformage est une méthode de raffinage pour convertir les d'hydrocarbures légers en molécules
ayant un indice d'octane élevé servant de base dans la fabrication des carburants automobiles.
- Ces modifications sont réalisées, à pression et température élevées en présence de catalyseurs.
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a) L'isomérisation
Permet de transformer les alcanes linéaires en leurs isomères ramifiés.
Ex :
Le 2,2,4-triméthylpentane (indice d'octane IO = 100) est obtenu à partir de l'octane (IO = 0) :
b) La cyclisation
Permet d'obtenir des cyclanes, souvent ramifiés, et du dihydrogène.
Ex :
Le méthylcyclopentane (IO = 81) est ainsi obtenu à partir de l'hexane (IO = 0) :
c) La déshydrocyclisation
Permet d'obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène.
Ex :
L'hexane (IO = 0) donne ainsi du benzène (IO = 107) :
1.3. Allongement de la chaîne carbonée
a) L'alkylation
- L'alkylation permet de rallonger la chaîne carbonée d'un alcane en le faisant réagir avec un
alcène.
- Cette réaction, inverse du craquage, est utilisée pour produire des composés à haut indice d'octane.
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Ex :
Obtention du 2,2,4-triméthylpentane
b) polymérisation par polyaddition
- La polymérisation par polyaddition permet de rallonger la chaîne carbonée d'un composé
organique comportant une double liaison C = C par réaction d'addition, les unes à la suite des
autres, d'un grand nombre de ces molécules, appelées monomères.
- Le produit de cette addition est une macromolécule.
Ex :
La polyaddition de molécules d'éthéne (ou éthylène) conduit à un polymère, le polyéthylène selon :
2. MODIFICATION DE GROUPE CARACTERISTIQUE
2.1. Rappel : groupes caractéristiques
(cf aussi cours theme 1 chap 04 nomenclature)
2.2. Définition
- C’est une transformation chimique permettant d’ajouter, d’enlever ou de remplacer un groupe
caractéristique d’une molécule, sans modifier la chaine carbonée
Ex : Transformation de l’éthanol en acide éthanoïque par fermentation
CH3-CH2-OH → CH3-C
OH
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3. LES GRANDES CATEGORIES DE REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE?
3.1. Réactions de substitution
Dans une réaction de substitution, un atome (ou un groupe d'atomes) est remplacé par
un autre atome (ou groupe d'atomes).
Ex :
- La réaction entre le 2-chloro-2-méthylpropane et l'eau a pour équation :
L'atome de chlore du dérivé chloré est alors remplacé par un groupe hydroxyle OH :
- De même, le nitrobenzène est synthétisé à partir du benzène et de l'acide nitrique par une réaction de substitution
d'un atome d'hydrogène par le groupe nitro NO2
3.2. Réaction d'addition
Dans une réaction d'addition, des atomes, ou des groupes d'atomes, sont ajoutés aux
atomes d'une liaison multiple.
Ex :
Le dibrome et le 2-méthylbut-2-ène réagissent selon l'équation :
Chaque atome de brome se lie à un des atomes de carbone trigonaux de la double liaison de l'akène : on dit que le
dibrome s'additionne sur la double liaison C = C
- réaction d'addition du dihydrogène sur l'éthanal :
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3.3. Réactions d'élimination
Dans une réaction d'élimination, des atomes ou des groupes atomes, portés par des atomes adjacents,
sont éliminés pour former une liaison multiple.
Ex :
- Le chauffage du 2-méthylbutan-2-ol en présence d'acide conduit à la formation de 2-méthylbut-2-ène et d'eau
selon l'équation :
Cette réaction d'élimination d'une molécule d'eau est une déshydratation.
- D'autres molécules peuvent être éliminées
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