Description : Les structures furaniques sont - icmpe

Unité de recherche
Sigle : ICMPE
Nom complet : Institut de Chimie et des Matériaux Paris Est - UMR 7182 – 2 rue H. Dunant,
94320 THIAIS (groupe ESO, Électrochimie et Synthèse Organique)
Numéro : UMR 7182
Site Web : www.icmpe.cnrs.fr
Directeur de thèse (obligatoirement HDR)
Nom, prénom : Martens Thierry
Titre : Professeur d’Université
Email : [email protected]
Téléphone : 0149781156
Page Web : www.icmpe.cnrs.fr/spip.php?article18
Section CNU (ou comité national pour les chercheurs CNRS) : 32
Sujet proposé
Titre : OXYDATION DE DERIVES FURANIQUES. APPLICATIONS SYNTHETIQUES ET
BIOMIMETIQUES.
Description : Les structures furaniques sont rencontrées dans de nombreux composés à activité
biologique et dont certains sont toxiques. Il peut s’agir de composés naturels mais aussi de
médicaments ou encore de pesticides de synthèse. Dans des conditions oxydantes, qui sont celles du
métabolisme, qu’il soit humain, animal ou environnemental, ces dérivés se transforment, via
d’hypothétiques intermédiaires aldéhydiques (ou oxonium) très réactifs, en de nombreux produits
pouvant expliquer leur toxicité éventuelle. Cette réactivité est encore mal connue et donc très peu
exploitée aussi bien en synthèse organique que pour des études métaboliques et toxicologiques.
L’objectif du travail de thèse est l’étude de la réactivité chimique en oxydation des dérivés
furaniques. L’oxydation anodique est la stratégie de choix pour cette étude car, dans certaines
conditions, le furane est électrooxydable. Le premier objectif est d’étudier le comportement
électrochimique (électroactivité, structure et réactivité des intermédiaires formés, mécanismes) de
composés modèles diversement fonctionnalisés Les connaissances issues de ces investigations
seront exploitées dans deux directions. Premièrement nous considérerons l’étude prédictive du
métabolisme de dérivés furaniques types. Ce travail s’insérera dans le projet ANR XenEAUtox du
laboratoire concernant l’étude des contaminants organiques dans l’eau. L’objectif sera d’apporter
des données chimiques pour la compréhension des mécanismes d’action ou de toxicité des
composés parents et d’évaluer la toxicité humaine et/ou environnementale des métabolites préparés.
Par ailleurs, et à partir de dérivés furaniques judicieusement choisis, on étudiera la réactivité des
intermédiaires électrogénérés dans des réarrangements et dans des couplages avec des nucléophiles
pour mettre au point de nouveaux procédés d’électrosynthèse.
Université Paris 12 Val-de-Marne
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ED-SIMME (ED 183), février 2008
Compétences requises : chimie organique et bio-organique
Université Paris 12 Val-de-Marne
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ED-SIMME (ED 183), février 2008