– UE : –VI

2016-2017 Introduction
Chimie Organique
– UE : –VI
Semaine : n°1 (du 05/09/16 au
09/09/15)
Date : 06/09/2016
Heure : de 8h30 à
10h30 Professeur : Pr. Willand
Binôme : n°6 Correcteur : n°24
Remarques du professeur :
•les groupements fonctionnels sont à savoir par cœur
PLAN DU COURS
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I) Questions
II) Stéréoisomérie
Notion d'isomérie
Stéréo-isomérie
Stéréo-isomère de conformation
Stéréo-isomère de configuration
III) Les fonctions chimiques
Les groupements fonctionnels
Les alcools
Les thiols
Les aldéhydes
Les cétones
Les aldéhydes et cétones
Les imines

2016-2017 Introduction
I) QUESTIONS
Les thiols sont plus nucléophiles que les alcools
Pour être nucléophile, les doublets non liants doivent être disponibles
Les alcools sont plus basiques que les thiols
Pour la basicité, on tient compte du proton. Le proton est un petit élément, avec une orbitale 1s et forme
des liaisons avec des atomes de la 2e période
L'ion fluorure F- est moins nucléophile que l'ion bromure Br-
Br- a une orbitale plus volumineuse
II) STEREO-ISOMERIE
Notion d'isomérie
Les isomères ont la même formule brute
Les stéréoisomères de conformation
Les isomères de conformation sont des états d'une même molécule qui diffèrent seulement par leur
conformation. La conformation est une rotation des atomes autour des liaisons simples σ.
Les différences entre deux conformères peuvent consister :
•en un raccourcissement ou un allongement de certaines liaisons
•en la compression ou dilatation de certains angles de flexion (sans s'écarter de plus de quelques
% de leur valeur d'équilibre, soit 109° pour un atome tétraédrique)
•en une ou plusieurs rotations autour de liaison simples (sauf situation particulière de blocage)
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2016-2017 Introduction
Deux stéréoisomères de conformation sont des molécules fondamentalement identiques, qui se
trouvent dans deux états différents à l'instant prévis où on les considère.
Les 2 conformations extrêmes de l'éthane :
Les conformations décalées sont beaucoup plus
stables que les conformations éclipsées puisque
dans la forme décalée, les espaces entre atomes
sont plus grands.
Les stéréoisomères de configuration
La configuration d'une molécule est l'arrangement spatial des atomes qui permet de distinguer deux
stéréoisomères indépendamment des distinctions dues aux différentes conformations.
Alors qu'on passe d'un stéréo-isomère de conformation à l'autre par des déformation de la molécule
(flexion, ….), il est impossible de faire de même pour deux isomères de configuration.
Deux isomère de configuration sont deux molécules différentes.
On ne peut passer de l'un à l'autre sans casser des liaisons :
le carbone est asymétrique sp3, il possède donc 4 subsistants
différents.
On distingue 2 types de stéréo-isomères de configuration :
•les énantiomères
•les diastéréo-isomères
Cis : les plus gros groupements sont du même coté de la double
liaison
Trans : les plus gros substituants sont à l'opposé de la double
liaison
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2016-2017 Introduction
III) LES FONCTIONS CHIMIQUES
Les groupements fonctionnels
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2016-2017 Introduction
Les alcools
Formule générale : R-OH
Nomenclature : suffixe ol- ou préfixe hydroxy- suivi du chiffre indiquant la position si nécessaire
3 classes :
•alcool primaire : 1 radical
•alcool secondaire : 2 radicaux
•alcool tertiaire : 3 radicaux
La fonction hydroxyle (OH) est portée par un C sp3
Les alcools sont nucléophiles :
•2 doublets non liants
•O plus électronégatif que C
La laison est polarisée en faveur de l'oxygène.
Au niveau de la réactivité, on :
•repère où sont les électrons
•l'oxygène a tendance à attirer les électrons, ce qui provoque une polarisation des électrons.
1) Nucléophile en milieu basique
L'alcool est basique et peut jouer le rôle de nucléophile. Il va réagir à des réactions de substitution
nucléophiles.
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