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TUTORAT&SANTE&DE&PSA&
CORPORATION)DES)ETUDIANTS)EN)MEDECINE)DE)PARIS)6)
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Concours Blanc Général
2e Semestre
SAMEDI 5 MAI 2012
UE Spécifique d’Odontologie
Correction
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Ni$les$professeurs$ni$la$faculté$ne$pourront$être$tenus$responsables$de$la$validité$des$
informations$qu'elle$contient,$même$en$cas$d'une$éventuelle$relecture$par$un$professeur.$
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1. ACD
2. ABCDE
3. C
4. AD
5. ADE
6. CDE
7. ABE
8. BE
9. AC
10. BDE
11. ADE
12. AE

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2!
Question 1 : ACD
A. VRAI : l’accepteur de Michaël présente deux insaturations conjuguées, donc la
délocalisation de l’addition se propage sur 4 atomes, d’où le terme d’addition 1,4.
B. FAUX, cf A
C. VRAI : l’insaturation est située entre le carbone en alpha et le carbone en béta, ce qui
donne un système conjugué avec la fonction carbonyle
D. VRAI : le nucléophile attaque l’accepteur de Michaël
E. FAUX
Question 2 : ABCDE
A. VRAI
B. VRAI
C. VRAI
D. VRAI : la forme énol permet d’activer la nucléophilie du composé
E. VRAI : et aussi il est en très faible quantité dans le milieu réactionnel
Question 3 : C
A. FAUX
B. FAUX
C. VRAI.
D. FAUX : la molécule 3 n’est ni polyénique ni plane (cf conformation chaise du
cyclohexane)
E. FAUX.
Question 4 : AD
A. VRAI
B. FAUX : le brome est plus nucléofuge que le chlore (cf au S1 : le pKa du couple
HBr/Br- est plus faible)
C. FAUX : cf B
D. VRAI.
E. FAUX : la pyridine est cyclique et comporte un seul azote
Question 5 : ADE
A. VRAI
B. FAUX stabilisation du carbanion ! Le carbéniate est un carbanion
C. FAUX : le carbanion est nucléophile
D. VRAI : la réaction se produit en milieu aqueux
E. VRAI : le produit obtenu après crotonisation est un accepteur de Michael
Question 6 : CDE
A. FAUX : le résidu R1 nucléophile agit sur le carbone n°1 et donne un alcool tertiaire
B. FAUX : groupement donneur
C. VRAI

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3!
D. VRAI : il y a ouverture de l’époxyde et la fonction alcool se retrouve sur le carbone
qui n’a pas été attaqué
E. VRAI : il y a attaque du résidu nucléophile de l’organomagnésien en même temps
que le départ de l’oxygène lié au carbone attaqué
Question 7 : ABE
A. VRAI
B. VRAI
C. FAUX : SVI (sulfone)
D. FAUX : cf C
E. VRAI SII
Question 8 : BE
A. FAUX, elle est plus longue car l'atome de soufre est plus gros que l'atome d'oxygène
et ses orbitales sont plus diffuses.
B. VRAI : ceci découle du fait que la liaison S-H est plus longue (plus lâche en fait) que
la liaision O-H
C. FAUX, ils possèdent un caractère acide.
D. FAUX, les thiols sont plus acides que les alcools correspondants, donc pKa plus
faible pour les thiols
E. VRAI
Question 9 : AC
A. VRAI
B. FAUX
C. VRAI
D. FAUX, par oxydation.
E. FAUX : plus facilement, grâce à l’hypervalence (orbitales d) du soufre
Question 10 : BDE
A. FAUX
B. VRAI C'est le principe des thiols. Réaction d'attaque nucléophile plus violente
C. FAUX
D. VRAI
E. VRAI
Question 11 : ADE
A. VRAI
B. FAUX : le soufre d’un thiolester a une électronégativité plus faible (comme celle du
carbone) donc présente un effet inductif attracteur moindre que l’oxygène dans d’un
ester
C. FAUX
D. VRAI
E. VRAI

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4!
Question 12 : AE
A. VRAI
B. FAUX ANDN
C. FAUX ANDN
D. FAUX
E. VRAI. Addition 1-4 classique donc, par mésomérie, on peut voir un carbocation sur la
A, qui va donc être l'électrophile, attaqué par le groupement thiol de B
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