Université Hassan II de Casablanca Faculté des Sciences Ben M’Sik

Université Hassan II de Casablanca
Faculté des Sciences Ben M’Sik
Département de Chimie
Filière SMC S5
Travaux dirigés de chimie organique
Série N° 3
I- Ecrire des mécanismes détaillés, étape par étape pour chacune des
réactions suivantes.
1) (CH3)3CNH2
a)
b)
CHO
A
2) NaBH3CN
1) K2CO3
Phtalimide
1) H2SO4,H2O
B
2) C2H5Br
C ( amine ) +
D
2) NaOH
O
1) Hydrazine
c)
2) H+
1) NaOH /
E ( C6H13N2 )
2) H2O
F
1) CH3I (excès)
d)
NH2
2) Ag2O,H2O 3)
G
II- Lorsqu’on tente de réaliser une élimination de Hofmann sur une amine
portant un groupe hydroxyle sur le carbone en β, on obtient un
oxacyclopropane au lieu d’un alcène
HO
1) CH3I (excès)
NH2
O
+
2) Ag2O,H2O 3)
( CH3)3N
Proposer nu mécanisme plausible pour cette réaction.
IIIProposer avec mécanisme une méthode de synthèse de pBromobenzonitrile à partir du Benzène.
(Passage par un intermédiaire : sel diazonium)
Année universitaire 2014/2015