chapitre 2 les alcenes

CHIMIE ORGANIQUE 1
S5Licence Chimie
A. ATMANI
Département de Chimie, Faculté des Sciences
UNIVERSITÉ DE TLEMCEN
2013-2014

Table des matières
Table des matières i
1 LES ALCANES 1
1.1 Nomenclature .................................... 2
1.2 Isoméries ....................................... 4
1.3 Propriétés physiques ................................. 5
1.4 Propriétés spectrales ................................. 6
1.5 Réactions chimiques des alcanes ........................... 17
1.6 Synthèse des alcanes et des cycloalcanes ...................... 26
1.7 Exemples d’alcanes ................................. 27
2 LES ALCÈNES 32
2.1 Nomenclature .................................... 33
2.2 Structure et propriétés physiques ........................... 33
2.3 Propriétés spectrales ................................. 35
2.4 Préparation des alcènes ................................ 41
2.5 Réactivité et stabilité ................................. 45
2.6 Réactions d’oxydations ............................... 64
2.7 Substitution en α................................... 68
3 LES ALCYNES 75
3.1 Nomenclature .................................... 75
3.2 Propriétés physiques et spectroscopiques ...................... 76
3.3 Acidité des alcynes terminaux ............................ 81
3.4 Réactions des alcynes ................................ 82
3.5 Exemples d’alcynes importants ........................... 89
4 LES DIÈNES 94
4.1 Introduction ..................................... 94
4.2 Spectroscopie dans l’ultra-violet et le visible .................... 95
4.3 Addition 1,2 et 1,4 ..................................102
4.4 Réactions de Diels-Alder ...............................104
4.5 Étude stéréochimique ................................108
i

Chapitre
2LES ALCÈNES
2.1 Nomenclature ............................... 33
2.2 Structure et propriétés physiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2.3 Propriétésspectrales ............................ 35
2.4 Préparationdesalcènes........................... 41
2.5 Réactivitéetstabilité............................ 45
2.6 Réactions d’oxydations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
2.7 Substitution en α.............................. 68
Figure 2.1 – L’éthylène
L
es alcènes sont des hydrocarbures aliphatiques de formule CnH2n . On les appelle aussi carbures
éthyléniques, ou oléfines (du latin : oléum =huile), car leurs produits d’additions sont des
composés huileux. Ils présentent une insaturation correspondant à une double liaison C = C .
Une telle double liaison est composée d’une liaison σ (sigma) et d’une liaison π (pi). La liaison
π étant d’énergie plus faible que la σ , elle sera plus réactive, ce qui explique que l’on peut faire
des réactions d’addition sur une insaturation. Dans ce cas, la double liaison ( σ + π ) est transformée
en une liaison simple σ . La double liaison réagit comme un réservoir d’électrons. Le terme le plus
simple est l’éthylène.
L’éthylène est à la base d’un grand nombre de molécules dans l’industrie
chimique. Avec ses dérivés immédiats, il est à la source d’un grand nombre de
polymères et de matières plastiques. Les produits issus de l’éthylène sont entre
autres : le chlorure de vinyle, l’éthylbenzène, l’oxyde d’éthylène, l’éthanol (ou
alcool éthylique). Le monomère peut être utilisé directement pour produire du
polyéthylène.
32