CHIMIE ORGANIQUE

PAES – Chimie Organique – TD n°6 Année 2010-11
- 1 -
1
ère
Année des Etudes de Santé
Année 2010/11
CHIMIE ORGANIQUE
TD n°6
1) Compléter le schéma suivant en précisant les mécanismes mis en jeu afin
d’obtenir les composés A, C, E, F et G.
OCH
3
OH, H
+
CH
3
OH, H
+
1) CH
3
MgBr
2) H
2
O, H
+
NH
2
, H
+
CH
2
=PPh
3
NaBH
4
G
F
E
B
HO OH
H
+
CH
3
OH
A
C
D
2) 1°) Quels composés obtient-on à partir de A dans chacun des cas suivant :
O
E
t
O
A
a) NaBH
4
/CH
3
OH
b) LiAlH
4
/THF puis H
2
O
c) H
2
/Pd
2°) Parmi les réactifs suivants, indiquez lesquels on doit utiliser et dans quel
ordre pour réaliser la transformation suivante.
OEt
O
O
?OH
O
 LiAlH
4
 NaBH
4
 NaOH, H
2
O  EtOH (excès), H
+
 H
2
/Pd
 H
2
O, H+  PCC  CH
3
MgBr  O
3

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3) Proposez une méthode de synthèse de chacun des composés suivants en utilisant
une synthèse magnésienne à partir du 1- bromopropane.
OH
O
H
O
OH
O
H
O
4) Proposer une méthode de synthèse permettant d’obtenir majoritairement la
butanone à partir des composés suivants.
a) 2-Chlorobutane
b) 3,4-diméthylhex-3-ène
c) But-1-yne
d) But-2-yne