PAES – Chimie Organique – TD n°6 Année 2010-11 1ère Année des Etudes de Santé Année 2010/11 CHIMIE ORGANIQUE TD n°6 1) Compléter le schéma suivant en précisant les mécanismes mis en jeu afin d’obtenir les composés A, C, E, F et G. A NaBH4 , H+ G NH2 CH3OH O CH3OH, H+ CH3OH, H+ B CH2=PPh3 1) CH3MgBr 2) H2O, H+ F HO H+ C OH D E 2) 1°) Quels composés obtient-on à partir de A dans chacun des cas suivant : OEt O A a) NaBH4/CH3OH b) LiAlH4/THF puis H2O c) H2/Pd 2°) Parmi les réactifs suivants, indiquez lesquels on doit utiliser et dans quel ordre pour réaliser la transformation suivante. O ? OEt O OH O LiAlH4 H2O, H+ NaBH4 PCC EtOH (excès), H+ O3 NaOH, H2O CH3MgBr -1- H2/Pd PAES – Chimie Organique – TD n°6 Année 2010-11 3) Proposez une méthode de synthèse de chacun des composés suivants en utilisant une synthèse magnésienne à partir du 1- bromopropane. O O OH H OH O OH 4) Proposer une méthode de synthèse permettant d’obtenir majoritairement la butanone à partir des composés suivants. a) 2-Chlorobutane b) 3,4-diméthylhex-3-ène c) But-1-yne d) But-2-yne -2-