Rapport 2C Chimie Organique

2nd concours – session 2016
Rapport de jury pour l’épreuve de chimie moléculaire
(Partie chimie organique)
Total candidats : 13
Nombre de candidats présents à l’épreuve écrite : 13
Note max. : 15.75; Note min. : 3.75 ; Note moyenne : 10
Ecart-type : 4
Le sujet traite de la synthèse des maltépolides C et E. A travers ce sujet, les différents aspects
de la chimie organique sont traités : La première partie fait appel à des notions de niveau
Licence (représentation de Fisher, Cram, configuration des centres stéréogènes, représentation
du modèle de Felkin-Ahn et Cram-chélaté). La seconde partie aborde des notions de RMN du
proton, oxydation de Swern, Oléfination de Wittig. Dans ce sujet, il fallait être capable de
donner la structure des composés formés, en fonction des conditions opératoires proposées.
Par ailleurs, certaines questions faisaient appel à des connaissances générales de chimie
organique (caractérisation des composés organiques, définition des termes utilisés, traitement
acido-basique de fin de réaction…). Les questions à rédiger sont importantes et sont trop
souvent négligées par les candidats. Certaines questions étaient très proches du sujet de
l’année précédente, leur traitement devait être ainsi facilité.
Sur les 13 candidats présents à l’épreuve écrite, 4 candidats ont une connaissance très faible
sur des bases de la chimie organique (avec une note entre 3,75-6,25/20), 6 candidats ont une
note supérieure à la moyenne. Peu de candidats ont su passer de la représentation de Fisher
proposée pour le D-mannitol à la représentation de Cram. La coupure oxydante d’un diol-1,2
par un periodate devrait être convenablement traitée par l’ensemble des candidats. Le jury
regrette que de nombreux de candidats ne soient pas capable d’écrire correctement le
mécanisme d’acétalisation ou d’oxydation de Swern. Les questions posées sont souvent mal
comprises, à la question « Proposer une méthode expérimentale qui permette de déterminer
avec précision la proportion relative des composés 10 et 10’. » de nombreux candidats ont
proposé une méthode de séparation des deux composés.
Trop de candidats répondent aux questions sans réfléchir. A la question « 1.12.i : Quel est le
réducteur utilisé dans cette réaction ? » il fallait bien analyser le mode opératoire proposé pour
voir qu’en milieu acide sulfurique, le tétrahydruroborate de sodium est transformé en
trihydrure de bore qui est le réel réducteur utilisé dans cette réaction. En effet, NaBH4 ne
permet pas de réduire les acides carboxyliques.
La question traitant de l’aldolisation d’Evans est souvent mal traitée tant au niveau de
l’écriture du produit obtenu que de l’écriture de l’état de transition. Pour ce dernier, il faut
absolument représenter la copule chirale en entier dans l’état de transition. La représentation
et la justification des deux énolates de bore formés est trop souvent mal faite.
Un candidat pense que tBuOOH est un peracide ! Certaines questions, pour être traitée,
nécessitaient de bien connaitre la nomenclature des composés organique usuels. Par ailleurs,
le jury rappelle qu’il faut toujours garder du temps pour se relire et ainsi voir les erreurs de
recopiage entre l’énoncé et sa copie. Néanmoins, le jury tient à féliciter deux candidats qui
maitrisent bien l’ensemble du sujet. La moyenne est de 10/20, avec un écart type de 4,0 pour
l’ensemble des candidats.