2011-2012 Concours blanc 2ème partie – Epreuve de BCM 3 / 4
QCM n°7 : Indiquer la (ou les) proposition (s) exacte (s) :
a) L’angle de valence d’un alcène est de 120° car les carbones sont hybridés sp2.
b) Une réaction sur un alcène est régiosélective si l’alcène et le réactif sont dissymétriques.
c) Les réactions peuvent être stéréospécifiques avec un alcène dissymétrique et un réactif symétrique.
d) Lors d’une réaction d’addition stéréospécifique sur un alcène de stéréochimie définie, on peut
obtenir un diastéréoisomère en mélange racémique.
e) Lors de la formation d’un composé vic-dihalogéné à partir d’un alcène on a formation d’un ion
ponté.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°8 : Soit A, la molécule suivante, Indiquer la (ou les)
proposition (s) exacte (s) :
a) Le composé A est le α-S-pent-2,3-diène.
b) Une mole de A additionnée à une mole d’acide bromhydrique donne du 3,3-dibromopentane.
c) Une mole de A additionnée à deux moles d’acide bromhydrique donne du 3,3-dibromopentane.
d) Une mole de A additionnée à une mole d’eau donne du pentan-3,3-diol.
e) L’équilibre entre une cétone et un énol s’appelle un équilibre céto-énolique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°9 : Soit la réaction suivante, indiquer la (ou les) proposition (s) exacte (s) :
a) (1) peut être du R2BH dans du THF anhydre suivi d’un traitement par NaOH et H2O2.
b) (1) peut être le catalyseur de Lindlar.
c) (1) peut être la réaction de Birch (Na/NH3 liquide à froid).
d) (2) est un époxyde en mélange racémique.
e) (2) est un composé chiral actif sur la lumière polarisée.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°10 : Indiquer la (ou les) proposition (s) exacte (s) :
a) Les dérivés halogénés donnent des alcynes disubstitués par réaction avec un alcynure.
b) L’action de bromure de 3-méthylbut-1-yne magnésium sur du chlorure de tertiobutyle conduit à du
2,2,5-triméthylhex-3-yne, alcyne monosubstitué.
c) L’addition d’AgNO2 sur un dérivé chloré donne un dérivé nitré ainsi qu’un dégagement d’AgCl.
d) Les 3 classes d’amines peuvent être obtenues à partir d’une amine primaire et d’un dérivé
halogéné.
e) La réaction d’élimination touchant un dérivé halogéné primaire pour donner un alcène par action de
soude à chaud peut indifféremment faire intervenir une réaction E1 ou E2.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°11 : Nous soumettons le chlorure de 2,3-diméthylbutane à différents réactifs,
indiquer la (ou les) proposition (s) exacte (s) :
a) En présence d’excès d’amine primaire on obtient de la 2,3-diméthylbutan-3-amine.
b) En présence de méthanolate de sodium on obtient un éther.
c) En présence de soude concentrée et à chaud on obtient du 2,3-diméthylbut-2-ène.
d) En présence de cyanure de potassium on obtient du 2,2,3-triméthylbutanenitrile.
e) En présence de soude diluée à froid on obtient du 2,3-diméthylbutan-3-ol.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.