– Séance de révision – Chimie

FACULTE
De
PHARMACIE
TUTORAT UE BCM 2011-2012 – Chimie
Séance de révision – Semaine du 23/ 04 /2012
Chimie organique – Pr. R. Escale
Séance préparée par Alyzée CATRY, Adrien CASSAR, Brieux CHARDES, Pierre
BORONAT, Jérémy BARAU, Jérôme VIARD, Guillaume DELAMON, Guilhem
PEYRONNEL.
QCM n°1 : Généralités sur les alcanes :
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Les alcanes peuvent subir des réactions de substitution, d’addition et de combustion.
Les alcanes peuvent subir des réactions d’addition, de combustion mais pas de substitution.
Le butane, et les alcanes à plus de 5 carbones sont liquides.
Les alcanes cycliques sont de formule brute générale CnH2n+2.
Les alcanes aliphatiques sont de formule brute générale CnH2n.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) :
a) La combustion d’un alcène suit le schéma : 2CnH2n + 3n O2  2n CO2 + 2n H2O
b) Un alcène réagissant avec du KMnO4 dilué suit une trans addition et conduit à la formation d’un
alcool.
c) Un alcène réagissant avec du KMnO4 dilué suit une réaction stéréospécifique.
d) Dans la réaction d’ozonolyse, le traitement de la réaction par l’eau arrête l’oxydation de l’alcène au
stade cétone et/ou aldéhyde.
e) Dans la réaction d’ozonolyse, le traitement de la réaction par l’eau en présence un milieu réducteur
(Zn, Me2S) arrête l’oxydation de l’alcène au stade cétone et/ou aldéhyde.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) :
a) L’aldéhyde crotonique peut-être obtenu à partir de deux molécules d’acétaldéhyde en milieu alcalin
et en chauffant.
b) La réaction de Wolf-Kishner, qui s’effectue en milieu acide à chaud, conduit à l’obtention d’un
alcane.
c) L’action d’un organomagnésien dans l’éther anhydre sur l’acétone suivie d’une hydrolyse acide
conduit à l’obtention d’un alcool en mélange racémique.
d) Le traitement de l’acétaldéhyde en milieu alcalin par un excès de dichlore conduit à la formation du
sel de l’acide acétique et de chloroforme.
e) On peut obtenir du propan-2-ol à partir du propionaldéhyde par une réduction chimique ou une
réduction catalytique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Nous réalisons une réaction de solvolyse sur du (2S)-2-chlorobutane par
action de H2O / NaHCO3 :
a)
b)
c)
d)
La réaction est de type SN1.
Nous observons une racémisation avec création de deux dérivés S et R en proportions égales.
Nous sommes désormais en présence de butan-2-one.
Nous sommes désormais en présence de butan-2-ol.
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e) Cette réaction serait également possible avec de la soude diluée à faible température avec un
résultat identique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) :
a)
b)
c)
d)
La réaction de Cannizzaro marche sur le formol mais pas sur le méthanal.
L’acétone, en milieu basique, réagit avec le chlorométhane pour donner la butan-2-one.
L’oxydation spontanée des cétones est possible contrairement aux aldéhydes.
Les aldéhydes et les cétones peuvent uniquement subir des additions radicalaires et/ou
nucléophiles mais ne peuvent pas subir de substitutions électrophiles.
e) La réaction entre la propanone et le N-éthyl-N-méthylamine aboutit à une énamine après
élimination d’une molécule d’eau.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) :
OH
a)
H3C
CH2
2 H3C
Na 2Cr 2O 7/H2SO4
CH2
H3C
COOH
COOH
O
Ba(OH)2
H3C
C
CH3 +
CO 2 + BaO
, chauffage
300°C
b)
c)
d)
e)
f)
CH2
H3C
CH2
CN
2 H3O
+
H3C
CH2 COOH
La réaction d’estérification suit un mécanisme de substitution nucléophile.
Un amide est plus réactif qu’un anhydride d’acide.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°7 : Concernant la réaction suivante : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s)
exactes(s) ?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Par la réaction ci-dessus, on formera une amine primaire.
Cette réaction se fait suivant un mécanisme SN1.
On forme l’acétamide.
La réaction entre l’ammoniac (NH3) et l’acétone, en catalyse acide, conduit à la propan-2-imine.
Cette imine peut alors être traité par du H2 en présence de Nickel de Raney pour fournir
l’isopropylamine.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°8 : A propos de l’oxydation des alcools, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) :
a) L’oxydation de l’éthanol par MnO2 conduit à la formation de l’acide éthanoïque.
b) L’oxydation du propan-1-ol par du CrO3 dans la pyridine conduit à la formation de propanal.
c) L’éthanol mis en présence du KMnO4 va s’oxyder en aldéhyde puis finir en acide
éthanoïque.
d) La réaction entre le 2-méthylbutan-2-ol et Na2Cr2O7, H2SO4 dans l’eau conduit à la
formation de butan-2-one et de méthane.
e) L’oxydation d’un alcool primaire par Na2Cr2O7, H2SO4 conduira à la formation d’un acide
carboxylique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°9 : A propos de la réaction d’acétalisation, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) :
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Elle nécessite la mise en œuvre de deux alcools et d’une cétone en milieu acide.
Catalyse acide va entraîner la formation d’un carbocation.
Le composé intermédiaire, hémiacétal, dans les conditions ci-dessus est isolable.
L’acétal, produit final de la réaction, est stable en milieu acide.
L’acétal formé par l’action de deux molécules d’éthanol sur la 2,4-diméthylpentan-3-one est
un composé actif sur la lumière polarisée.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°10 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) :
a)
b)
c)
d)
e)
f)
L’hydrolyse basique d’un nitrile par une mole d’eau conduit à un acide.
La réaction de saponification et de trans-estérification présente un intermédiaire tétraédrique.
La réduction par le DIBAL-H est une réduction dont le résultat final est un aldéhyde.
L’action d’un organomagnésien en présence d’eau sur un nitrile donne une cétone.
La condensation de Claisen fait intervenir l’équilibre céto-énolique.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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