Chimie organique et industrielle Fiche 7 : Estérification
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Fiche Cours Nº : 37007 CHIMIE Série S LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE Thème : Chimie organique et industrielle Fiche 7 : Estérification et hydrolyse Plan de la fiche I - Définitions II - Règle III - Méthodologie I - Définitions • Groupes caractéristiques : OH R CH2 R CH Alcools OH Alcools primaires OH Alcools secondaires OH Alcools tertiaires Acides carboxyliques Esters Anhydrides d’acide R' R'' R C R' O CO2H ou COOH ou C O H O CO2R ou COOR ou C O C CO O CO ou O O R C O • Nomenclature : le nom est décomposé en préfixe, racine et suffixe. La chaîne principale est la suite d’atomes de carbone la plus longue d’une molécule sans interruption et sans répétition. Les alcools, les acides carboxyliques contiennent une seule chaîne principale, les esters et les anhydrides d’acide en contiennent deux. © Tous droits réservés Studyrama 2010 Fiche téléchargée sur www.studyrama.com En partenariat avec : Fiche Cours Nº : 37007 CHIMIE Série S LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE Dans le cas des acides carboxyliques le nom est précédé du mot acide et dans le cas des anhydrides, il est précédé du mot anhydride. On se limite dans la cas des anhydrides d’acide aux situations où leurs deux chaînes principales sont identiques, leur nomenclature est alors identique à celle des acides carboxyliques. La racine indique le nombre de carbone de la chaîne principale. Attention dans les acides carboxyliques, les esters et les anhydrides d’acide, il faut compter le carbone du groupe caractéristique dans la chaîne principale. racine du nom méth ou méthyl ou méthan éth ou éthyl ou éthan prop ou propyl ou propan but ou butyl ou butan pent ou pentyl ou pentan Nombre d’atomes de carbone dans la chaîne principale 1 2 3 4 5 Le préfixe indique la position si nécessaire puis le nom des ramifications carbonées. Le préfixe se forme sur la racine correspondant au nombre d’atome de carbone qu’il contient et se termine en yl. Le suffixe indique la position si nécessaire puis le groupe caractéristique. suffixe (racine) groupe caractéristique alcool ol (an) acide carboxylique ou anhydride d’acide oïque (an) ester (première chaîne) oate de (an) ester (deuxième chaîne) e (yl) Exemples : méthanol CH3 OH butan-1-ol CH3 CH2 CH2 CH2 OH méthylpropan-2-ol butan-2-ol CH3 CH3 CH2 CH OH CH3 acide méthanoïque H CH3 CH3 CO2 CH3 CO2H méthanoate de méthyle H méthylpropanoate de méthyle CH CH CH3 acide 3-méthylbutanoïque CH3 CH CH2 CO2H CH3 acide méthylpropanoïque CH3 OH CH3 CO2H C CH3 © Tous droits réservés Studyrama 2010 Fiche téléchargée sur www.studyrama.com CH3 éthanoate de méthyléthyle CO2 CH3 CO2 CH CH3 CH3 En partenariat avec : Fiche Cours Nº : 37007 CHIMIE anhydride éthanoïque CH3 CO O CO CH3 Série S LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE anhydride méthylpropanoïque CH3 CH CO O CO CH3 CH CH3 CH3 • Equilibre d’estérification hydrolyse : un alcool et un acide carboxylique sont en équilibre avec l’eau et un ester. Estérification : acide carboxylique + alcool = ester + eau R−C O H + R ′−O H = R−C O −R '+ H O Hydrolyse d’ester : ester + eau = acide carboxylique + alcool 2 2 2 R−C O 2 −R ′ + H 2O = R−C O 2 H + R '−O H Il s’agit du même équilibre, seul le sens d’écriture et le nom changent et K hydrolyse = 1 K esthérification . II - Règles Propriétés L’évolution vers l’état d’équilibre de l’estérification ou de l’hydrolyse d’ester est lente (plusieurs minutes à plusieurs années) Dans le cas d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool, le taux d’avancement final de l’estérification est τ ≈ 67 % si l’alcool est primaire, τ ≈ 60 % si l’alcool est secondaire et τ ≈ 5 % si l’alcool est tertiaire. III - Méthodologie • Retrouver le nom et la formule de l’ester à partir de l’acide carboxylique et de l’alcool et réciproquement Dans l’ester R–CO2–R’ la partie R–CO2 est « issue » de l’acide carboxylique R–CO2H et la partie R’ est « issue » de l’alcool R’–OH. On remplace le suffixe « -oïque » de R–CO2H par « -oate de » pour R–CO2 ; le substituant R’ peut avoir un nom différent de celui dans R’–OH mais il finit par -yle. Ainsi CH3–CO2–CH2–CH2–CH3 est issue de CH3–CO2H, acide éthanoïque, et de CH3–CH2–CH2–OH, propan-1-ol. ������������ L’ester est l’éthanoate de propyle. CH3–CO2–CH–(CH3)2 est issue de CH3–CO2H, acide éthanoïque, et de CH3–CHOH–CH3, propan-2-ol. ������������ L’ester est l’éthanoate de méthyléthyle. © Tous droits réservés Studyrama 2010 Fiche téléchargée sur www.studyrama.com En partenariat avec :
