Anatomie et physiologie I Techniques d`analyses biomédicales 101

Anatomie et physiologie I
Techniques d’analyses biomédicales
101-140-SF
Les macromolécules
Séance 2
Département de biologie et TBE
Cégep de Sainte-Foy
Objectifs pratiques
Pouvoir reconnaître :
1) Glucides
•
•
•
Un monosaccharide (hexose ou pentose)
Un disaccharide
Un polysaccharide
2) Lipides
•
•
•
une molécule de glycérol (glycérine)
un acide gras (saturé, mono-insaturé ou poly-insaturé)
Un monoglycéride, un diglycéride ou un triglycéride
3) Protéines
•
•
•
un acide aminé
un dipeptide
les liens peptidiques
4) Acides nucléiques
•
•
•
•
5)
une base azotée
un ribose ou un désoxyribose
un groupement phosphate (H3PO4)
un nucléotide
Réaction de déshydratation et réaction d’hydrolyse
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Introduction
Il y a plusieurs centaines de milliers de composés organiques différents. Nous ne nous
intéresserons ici qu’à ceux qui jouent un rôle important dans la vie.
Dans tout être vivant, quatre sortes de substances dominent, car elles sont intimement
mêlées au métabolisme, à la reproduction ou à l’hérédité. Ces substances sont:
•
•
•
•
les glucides
les lipides
les protéines
les acides nucléiques
Avant d’entreprendre l’étude de ces composés, nous ferons une revue des fonctions
organiques élémentaires.
Matériel
Les atomes sont représentés par des boules colorées percées de trous. Ces trous
permettent de relier les boules par des bâtonnets simulant les liaisons chimiques entre les
atomes.
Notez qu’il y a deux longueurs de bâtonnets :
Bâtonnets longs: liaisons entre les atomes autres que l’hydrogène
(C—C) ou C—N par exemple)
Bâtonnest courts: liaisons entre les atomes d’hydrogène (H) et les autres atomes.
Utilisez deux bâtonnets pour simuler les doubles liaisons (C = O, par exemple).
Couleurs des différents atomes :
Atome
Carbone (C)
Hydrogène (H)
Oxygène (O)
Azote (N)
Phosphore (P)
Soufre (S)
Valence Couleur
4
1
2
3
5
2
Noir
Blanc
Rouge
Bleu
Bleu / noir
Jaune
La valence indique le nombre de liaisons que peut faire l’atome avec d’autres atomes.
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A) Groupements fonctionnels en chimie organique
Les groupements fonctionnels sont des groupements d’atomes qui confèrent à la
molécule à laquelle ils appartiennent des propriétés (ou fonctions) particulières.
Assemblez les formules développées des groupements suivants :
Conservez les groupements fonctionnels que vous avez assemblés. Ils vous serviront, plus
loin, pour assembler des molécules plus complexes.
N’oubliez pas d’utiliser les bâtonnets courts pour lier les
atomes d’hydrogène (H) et les longs pour les autres atomes.
B) Les glucides
Les chimistes préfèrent utiliser le terme « glucide » ou « hydrate de carbone » plutôt que
celui de « sucre ». En effet, dans le langage courant, on appelle « sucre » tout ce qui goûte
sucré. Par contre, en biochimie, un sucre peut ne pas goûter sucré alors qu’une substance
au goût sucré peut ne pas être un sucre. Le terme glucide s’applique à un grand nombre de
molécules qui ont une structure et des propriétés chimiques semblables (mais pas
nécessairement un goût sucré).
Ils sont importants car ils constituent la principale source d’énergie de la plupart des êtres
vivants.
Les glucides se divisent en : monosaccharides
disaccharides
polysaccharides
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1. Les monosaccharides (ou sucres simples)
Les monosaccharides contiennent généralement cinq (pentoses) ou six (hexoses)
atomes de carbone.
Le plus abondant des monosaccharides est le glucose.
Lorsqu’une molécule organique est cyclique,
c’est à dire lorsqu’elle est formée d’atomes de
carbone liés les uns aux autres de façon à
former une boucle fermée, elle est souvent
illustrée sans que les carbones et les
hydrogènes du cycle ne soient indiqués. C’est
le cas de cette représentation du glucose.
Notez que chacun des six atomes de carbone est numéroté. On compte en partant du
carbone situé immédiatement après l’atome d’oxygène qui referme le cycle.
Le glucose est-il un pentose ou un hexose ? ______________________
Assemblez une molécule de glucose.
NOTE IMPORTANTE:
Assemblez d’abord le squelette de carbone de la molécule. C’est à dire
reliez d’abord entre eux les atomes de carbone puis, ensuite, ajoutez les
autres atomes à ce squelette de carbone.
N’oubliez pas d’utiliser les bâtonnets courts pour lier les atomes d’hydrogène
(H) et les longs pour les autres atomes.
Conservez votre molécule ; elle vous servira plus tard.
2. Les disaccharides
Un disaccharide est une molécule formée par l'union chimique de deux
monosaccharides.
Exemple : le maltose
Le maltose est formé de l’union chimique d’un glucose à un autre glucose. Notez qu’une
molécule d’eau est produite lors de la réaction entre les deux glucoses. Une telle réaction
au cours de laquelle deux petites molécules se lient l’une à l’autre pour en former une plus
grosse avec production d’une molécule d’eau est une synthèse par déshydratation.
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Assemblez un maltose à partir de deux glucoses.
Dans le maltose, le lien entre les glucoses se fait entre le carbone numéro ___ et le
carbone numéro ___ .
La réaction inverse est aussi possible. Un maltose peut se scinder en deux glucoses. C’est
d’ailleurs ce qui se produit dans votre intestin lorsque vous digérez du maltose. La réaction
consomme alors une molécule d’eau. Pour cette raison, on la nomme hydrolyse (de hydro,
eau et lyse, fusion, séparation).
Les principaux disaccharides retrouvés dans les aliments sont :
Saccharose (ou sucrose) : ............ Glucose-Fructose
Lactose : ....................................... Glucose-Galactose
Maltose : ....................................... Glucose-Glucose
3. Les polysaccharidess
Les polysaccharides sont formés de l’union d’un grand nombre de monosaccharides, le plus
souvent des glucoses.
Polysaccharides les plus abondants dans la nature :
l’amidon
• la cellulose
• le glycogène
•
L’amidon :
L’amidon est formé de grosses molécules pouvant contenir des centaines de glucoses
liés les uns aux autres. On retrouve de l’amidon dans pratiquement tous les végétaux. La
farine tirée des céréales est surtout constituée d’amidon.
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C) Les lipides
Cette famille de substances organiques comprend :
•
•
•
les triglycérides (ce sont les huiles et les graisses)
les phospholipides
les stéroïdes (cholestérol, œstrogènes, testostérone), et les vitamines A, D, E, K
Même si les lipides sont pratiquement insolubles dans l’eau, ils ont un rôle très important
dans la composition et les activités de tous les organismes vivants.
La plupart des lipides de notre alimentation sont des triglycérides. Ces molécules se
forment par l’union chimique d’une molécule de glycérol à trois molécules d’acides gras.
•
Le glycérol (ou glycérine) est une petite molécule faite de trois carbones
auxquels sont liés des groupements alcool (OH).
•
Un acide gras est formé d’une chaîne de carbones de longueur variable
se terminant par un groupement acide (COOH).
Encerclez les fonctions alcool du glycérol et la fonction acide de l’acide gras.
Les acides gras diffèrent les uns des autres par le nombre de carbones de la chaîne
(certains acides gras n’ont que 2 ou 3 carbones alors que d’autres en ont plus de 20) et
par le nombre de doubles liaisons dans la chaîne.
•
•
•
Acides gras saturés : aucune double liaison dans la chaîne de carbones.
Acides gras monoinsaturés : une seule double liaison dans la chaîne de carbones.
Acides gras polyinsaturés : plus qu’une doubles liaisons dans la chaîne de
carbones.
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La liaison entre le glycérol et les acides gras se fait par l’intermédiaire des groupements
alcool du glycérol et acide de l’acide gras. En liant un seul acide gras à un glycérol, on
obtient un monoglycéride.
Notez la libération d’une molécule d’eau dans le processus. Comment appelait-on ce type
de réaction de liaison avec libération d’une molécule d’eau ?
Une synthèse par _____________________________
Comme le glycérol possède trois groupements alcool, on peut donc y lier jusqu’à trois
acides gras. Un glycérol lié à deux acides gras constitue un diglycéride. Si on ajoute un
troisième acide gras, on obtient alors un triglycéride. La plupart des graisses et des huiles
de nos aliments sont des triglycérides.
1 glycérol + 3 acides gras → 1 triglycéride + 3 H2O
Assemblez un glycérol et trois acides butyriques. L’acide butyrique est un acide gras
court présent dans les huiles végétales et le gras animal (il forme 3% à 4% du beurre).
Acide butyrique
L’acide butyrique est-il un acide gras saturé ou insaturé ? ___________________________
Assemblez maintenant un triglycéride en reliant vos trois acides gras au glycérol.
Si vous n’avez pas fait d’erreur, il devrait vous rester de quoi assembler trois molécules
d’eau.
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D) Les protéines
Une protéine, est un polymère d'acides aminés c'est à dire une grosse molécule formée
de l'union de plus petites, les acides aminés. La plupart des protéines comprennent de 100
à 200 acides aminés.
Un acide aminé est une petite molécule formée de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et
d’azote (aussi de soufre parfois). Vingt sortes différentes d'acides aminés peuvent entrer
dans la composition d'une protéine.
Tous les acides aminés possèdent :
• Un groupement amine (NH2)
• Un groupement acide (COOH)
• Une portion variable d’un acide aminé à l’autre (c’est la
portion indiquée par la lettre R sur la figure ci-contre.
Pour chacun des 5 acides aminés de la figure ci-dessus, encerclez la portion variable (R)
de l’acide aminé (la portion qui varie d’un acide aminé à l’autre).
Assemblez un acide aminé GLYCINE et un acide aminé ALANINE.
Les acides aminés peuvent se lier les uns aux autres. C’est la liaison peptidique. Le
carbone du groupement acide d’un acide aminé se lie alors à l’azote du groupement amine
d’un autre acide aminé. La réaction libère une molécule d’eau.
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Reliez la glycine que vous avez assemblée à l’alanine. Vous obtiendrez ainsi le dipeptide
GLY – ALA et une molécule d’eau.
N.B.
dipeptide : deux acides aminés liés l’un à l’autre
polypeptide : plusieurs acides aminés liés les uns aux autres.
Vous pouvez allonger votre dipeptide en y liant d’autres dipeptides fabriqués par d’autres
équipes. N’oubliez pas comment se fait la liaison peptidique, toujours le C du groupement
acide du dernier acide aminé de votre peptide avec le N du groupement amine du premier
acide aminé de l’autre peptide.
Les protéines sont de longs polypeptides qui remplissent des fonctions particulières dans
les cellules.
Dans la cellule, la chaîne d’acides aminés formée se replie sur elle-même pour ainsi former
une protéine ayant une forme particulière plus compacte.
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Les acides nucléiques : ADN et ARN
On reconnaît, dans la cellule, deux types d’acides nucléiques : l’acide
désoxyribonucléique (ou ADN) et l’acide ribonucléique (ou ARN).
Les acides nucléiques sont des polymères de molécules plus petites appelées
nucléotides.
Un nucléotide est une molécule formée de trois unités :
•
Une base azotée (il y en a 5 sortes possibles)
•
Un pentose qui peut être le ribose (dans l’ARN) ou le désoxyribose (dans l’ADN)
•
Un groupement phosphate (H3PO4)
Cinq bases azotées entrent dans la composition des nucléotides de l’ADN et de l’ARN. On
divise ces bases azotées en deux groupes : les purines et les pyrimidines. Voyez-vous la
différence entre ces deux groupes ?
N .B. La thymine n’est présente que dans l’ADN. Elle est remplacée par l’uracile dans
l’ARN.
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Le pentose peut être un désoxyribose (dans l’ADN) ou un ribose (dans l’ARN)
Notez que les atomes de carbone sont numérotés de 1 à 5
(sens des aiguilles d’une montre, en partant du carbone lié au O)
Quelle est la différence entre le désoxyribose et le ribose ?
Élaboration d’un nucléotide
En équipe, assemblez une base azotée thymine, un désoxyribose et un phosphate.
Liez le désoxyribose à la thymine pour ainsi former une thymidine. Notez l’élimination d’une
molécule d’eau (synthèse par déshydratation).
Carbone 1
Désoxyribose + Thymine → Thymidine + H2O
Pour compléter le nucléotide, il faut ajouter le phosphate à la thymidine. Notez encore
l’élimination de la molécule d’eau.
Carbone 5
Carbone 1
Phosphate + thymidine → nucléotide + H2O
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Les nucléotides s’unissent les uns aux autres pour former de longues chaînes. La liaison se
fait entre le groupement phosphate d’un nucléotide et le pentose d’un autre nucléotide.
Carbone 3
Carbone 5
Ex. Chaîne de nucléotides C — A — T — G — A — T — C
Carbone 1
Carbone 5
Carbone 3
L’ADN est un peu plus qu’une simple chaîne de nucléotides. Il s’agit en fait d’une double
chaîne. En effet, les nucléotides, en plus de se lier les uns aux autres au niveau de leur
sucre et de leur groupement phosphate, peuvent aussi se lier par des liaisons faibles
(liaisons hydrogène) entre leurs bases azotées. L’union ne peut se faire qu’entre les bases
suivantes :
• Adénine avec Thymine (ou Uracile)
et
• Cytosine avec Guanine
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Il résulte donc de cette propriété que deux chaînes de nucléotides peuvent se lier ensemble
par leurs bases azotées si leurs bases sont complémentaires (i.e. A face à T et C face à
G) ce qui est le cas dans la molécule d'ADN.
Compte tenu de l'angle entre les liaisons des nucléotides, la double chaîne (l'échelle) n'est
pas plane mais "tordue" autour de son axe central formant ainsi une double hélice, une
structure ressemblant à un escalier en spirale, les liaisons sucre-phosphate correspondant
aux deux rampes et les liaisons entre les bases azotées correspondant aux marches.
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