TPS-2 (aspirine pH8 et solubilité)

Thème Santé sept. 2013
Lycée F. Mistral Avignon
TP : ETUDE D'UNE FORMULATION DE L'ASPIRINE
Objectifs du TP:
• Pratiquer une démarche expérimentale pour montrer qu'une espèce active interagit avec le milieu dans lequel elle se
trouve (nature du solvant, pH).
• Notions abordées expérimentalement et dans les questions : Solution : solvant, soluté, solubilisation d’une espèce
moléculaire ou ionique
Problématique : POURQUOI TANT DE FORMULATIONS
POUR UN SEUL PRINCIPE ACTIF ?
A – ETUDE DE LA SOLUBILITE D'UNE ESPECE CHIMIQUE (App) (20minutes)
Vous disposez d'acide salicylique présent sous forme de poudre blanche à température ambiante.
A l'aide du matériel dont vous disposez, proposez et réalisez une expérience permettant de mettre en
évidence :
1. l'influence de la nature du solvant sur la solubilité de l'acide salicylique.
2. Influence du pH sur la solubilité de l'acide salicylique.
3. Influence de la température sur la solubilité de l'acide salicylique.
B – IMPORTANCE DES FORMULATIONS (Ana) (10 minutes)
A l'aide des documents suivants (et de certaines des expériences précédentes) expliquez au sein d'un
même paragraphe
• pourquoi la solubilité de l'acide acétylsalicylique est un problème lors de l'assimilation de ce
principe actif
• quelle est la partie du corps qui pose problème lors de l'absorption d'acide acétylsalicylique
• quelles solutions sont proposées pour palier à cet inconvénient
Document 1 : De l'acide salicylique à l'aspirine.
- A l’origine de la synthèse de l’aspirine, molécule qui n’existe pas dans la nature, il y a l’acide salicylique,
molécule extraite de plantes telles que le saule, la reine-des-prés (spirée) qui agit comme antipyrétique et
analgésique. L’acide salicylique est synthétisé industriellement dès 1874, c’est-à-dire avec les débuts de la
chimie organique, mais en raison d’effets secondaires, on cherche à le transformer pour obtenir un
médicament moins agressif pour l’organisme.
- C’est le chimiste allemand Félix Hoffmann, qui travaille pour l’entreprise de chimie Bayer, qui met au
point la synthèse de l’aspirine ou acide acétylsalicylique ; son collègue pharmacologue Arthur Eichengrün
avait, quant à lui, remarqué en premier les propriétés antalgiques de l’aspirine. Aspirine® est le nom
choisi par la firme Bayer et Cie.
- La solubilité de l'acide acétylsalicylique ou Aspirine est similaire à celle de l'acide salcylique.

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Lycée F. Mistral Avignon
Document 2 : Des effets gastriques indésirables
- L'aspirine® (ou acide acétylsalicylique) est active après son passage dans le sang du patient, et donc après
avoir traversé les parois lipidiques de l'estomac ou de l'intestin. Mais cette traversée n’est pas toujours sans
danger pour le patient.
- Quand elle est sous forme solide, l’aspirine® se « fixe » sur la paroi stomacale et exerce une action
corrosive sur la muqueuse gastrique. Elle ne peut donc pas passer totalement dans le sang, mais provoque
des ulcères.
-De nombreuses recherches ont été entreprises afin d’améliorer la tolérance de ce médicament. Elles ont
abouti à la mise au point de différentes formulations pharmaceutiques contenant différents excipients :
l'Aspirine du Rhône et l'aspirine pH8 en sont deux exemples.
Document 3 : De l'estomac à l'intestin des solutions de pH très différents
- L'estomac contient une solution aqueuse acide dont
le pH varie entre 1,5 et 5.
La durée de séjour d'un aliment dans l'estmomac est
de plusieurs heures.
- L'intestin (duodenum + intestin grêle + colon)
contient une solution aqueuse dont le pH est proche
de 8.
C – ETUDE D'UNE FORMULATION : L'ASPIRINE RETARD pH8 (15 minutes)
Cette formulation se présente sous forme d'un comprimé dit « gastro-résistant ». Elle contient le principe
actif (l'acide acétylsalicylique ou aspirine) et différents excipients dont un excipient d'enrobage.
• Casser un comprimé à l’aide d’un mortier. Introduire un morceau de l’enrobage, dans 3 tubes à
essai contenant, respectivement, une solution d’acide chlorhydrique (à 1 mol.L-1), de l'eau, une
solution d’hydroxyde de sodium (à 1 mol.L-1). Mesurer le pH de chaque solution.
Question 1 : Qu’observez-vous ? Pourquoi parle-t-on de comprimé gastro-résistant?
Question 2 : A quel niveau du corps humain est alors libéré le principe actif? Est-il alors soluble? Justifier à
l'aide de vos expériences de la partie 1. En déduire un avantage incontestable de cette formulation
Question 3 : Cette formulation convient-elle bien pour soulager un mal de tête soudain ? Justifier à l'aide des
documents.

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A – ETUDE DE LA SOLUBILITE D'UNE ESPECE CHIMIQUE (App) (20minutes)
Influence de la nature du solvant sur la solubilité de l'acide salicylique :
Influence du pH de la solution aqueuse sur la solubilité de l'acide salicylique :
Influence de la température sur la solubilité de l'acide salicylique :
B – IMPORTANCE DES FORMULATIONS (Ana) (10 minutes)
C – ETUDE D'UNE FORMULATION : L'ASPIRINE RETARD pH8 (15 minutes)
Question 1 :
Question 2 :
Question 3 :