Révisions (1) - Université du Maine

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Exercices série 1
Révisions (1)
1. Comment réaliser les transformations suivantes en n'utilisant comme produit organique que le produit proposé (tous les
composés minéraux utiles peuvent être utilisés).
Composé de départ Composé d'arrivée
a) Butan-1-ol Octan-4-ol
b) Butan-1-ol Butan-1,2-diol C
Co or rr ri ig gé é
c) Méthanol Diméthoxyméthane
2. Comment pourrait-on réaliser les transformations suivantes par une suite de réactions la plus courte possible.
Composé de départ Composé d'arrivée
a) But-1-ène Butylamine
b) Cyclohexanone Iodure de triméthyl cyclohexyl ammonium
c) 1- Chloropropane Butylamine
d) Butan-2-amine But-1-ène
e) tBu-CO-CH3 tBu-CO-CH=CH2
f) 2-Méthylbut-1-ène Butane
g) R-CO-CH3 R-CO-O-CH3
h) Propanal But-2-ène
i) R-CO-NH2 R-CH2-NH2 C
Co or rr ri ig gé é
j) Propène Propan-1,2,3- triol ou glycérol
3. Quels sont les produits obtenus par réaction de l'isobutène ou 2-méthylpropène avec les réactifs suivants ? Préciser le type
de réaction ou de mécanisme qui intervient.
a) H2, Ni
b) Acide perbenzoïque
c) HBr (avec peroxydes)
C
Co or rr ri ig gé é
d) HBr (sans peroxydes)
e) HI (avec peroxydes)
f) Hg(OCOCH3)2 puis réduction par NaBH4 et hydrolyse
g) Br2, H2O
h) KMnO4 à froid
i) Dihydropyrane en milieu acide
C
Co or rr ri ig gé é
j) O3 puis traitement par Zn, H2O
4. Quels sont les produits obtenus par réaction du but-1-yne avec les réactifs suivants ? Préciser le type de réaction ou de
mécanisme qui intervient.
a) H2, Ni
b) Br2
c) HCl 1 mole
d) HCl 2 moles
e) Na, NH3
f) H2O, H+, Hg ++
5. Comment obtenir à partir de n-propylbenzène les produits suivants :
a) 1-Chloro-1phénylpropane C
Co or rr ri ig gé é
b) Acide 4-bromobenzoïque
c) 4-propylphénol (plusieurs étapes)
6. Quels seront les produits obtenus par réaction du bromure de n-butyle (ou 1-bromo butane) avec les réactifs suivants ?
Préciser le type de réaction ou de mécanisme qui intervient.
a) NaOH (dans l'eau)
b) KOH (dans l'éthanol à chaud)
c) Mg dans l'éther
d) NaI dans l'acétone C
Co or rr ri ig gé é
e) Aniline
f) Ethylate de sodium dans l'éthanol
g) Cyanure de sodium

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Exercices série 1
7. Comment pourrait-on réaliser les transformations suuivantes en n'utilisant que le produt organique proposé et en un
minimum d'étapes
a) Butan-1-ol →Butanone
b) Butan-1-ol →Butan-1,2-diol
c) Pentan-1-amine → pentan-2-amine
d) Cyclopentanamine → Cyclopentan-1,2 diamine
e) Pentanal → Pentan-2-one
f) Hexanedial → Cyclopentanone
g) Acide benzoïque → Benzaldéhyde
h) Propanamide → Propan-1-amine C
Co or rr ri ig gé é
i) Butan-1-ol → Hexan-1-ol