Révisions (1) - Université du Maine
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Université du Maine - Faculté des Sciences ⌫ Retour CHIM308B-semaine 0 Exercices série 1 Révisions (1) 1. Comment réaliser les transformations suivantes en n'utilisant comme produit organique que le produit proposé (tous les composés minéraux utiles peuvent être utilisés). a) b) c) Composé de départ Butan-1-ol Butan-1-ol Méthanol Composé d'arrivée Octan-4-ol Butan-1,2-diol Diméthoxyméthane Corrigé 2. Comment pourrait-on réaliser les transformations suivantes par une suite de réactions la plus courte possible. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) Composé de départ But-1-ène Cyclohexanone 1- Chloropropane Butan-2-amine tBu-CO-CH3 2-Méthylbut-1-ène R-CO-CH3 Propanal R-CO-NH2 Propène Composé d'arrivée Butylamine Iodure de triméthyl cyclohexyl ammonium Butylamine But-1-ène tBu-CO-CH=CH2 Butane R-CO-O-CH3 But-2-ène R-CH2-NH2 Propan-1,2,3- triol ou glycérol Corrigé 3. Quels sont les produits obtenus par réaction de l'isobutène ou 2-méthylpropène avec les réactifs suivants ? Préciser le type de réaction ou de mécanisme qui intervient. a) b) c) d) e) H2, Ni Acide perbenzoïque HBr (avec peroxydes) HBr (sans peroxydes) HI (avec peroxydes) f) g) h) i) j) Hg(OCOCH3)2 puis réduction par NaBH4 et hydrolyse Br2, H2O KMnO4 à froid Dihydropyrane en milieu acide O3 puis traitement par Zn, H2O Corrigé 4. Quels sont les produits obtenus par réaction du but-1-yne avec les réactifs suivants ? Préciser le type de réaction ou de mécanisme qui intervient. a) H2, Ni b) Br2 c) HCl 1 mole d) HCl 2 moles e) Na, NH3 f) H2O, H+, Hg ++ Corrigé 5. Comment obtenir à partir de n-propylbenzène les produits suivants : a) 1-Chloro-1phénylpropane b) Acide 4-bromobenzoïque c) 4-propylphénol (plusieurs étapes) Corrigé 6. Quels seront les produits obtenus par réaction du bromure de n-butyle (ou 1-bromo butane) avec les réactifs suivants ? Préciser le type de réaction ou de mécanisme qui intervient. a) b) c) d) e) f) g) NaOH (dans l'eau) KOH (dans l'éthanol à chaud) Mg dans l'éther NaI dans l'acétone Aniline Ethylate de sodium dans l'éthanol Cyanure de sodium Corrigé Université du Maine - Faculté des Sciences ⌫ Retour CHIM308B-semaine 0 Exercices série 1 7. Comment pourrait-on réaliser les transformations suuivantes en n'utilisant que le produt organique proposé et en un minimum d'étapes a) b) c) d) e) f) g) h) i) Butan-1-ol →Butanone Butan-1-ol →Butan-1,2-diol Pentan-1-amine → pentan-2-amine Cyclopentanamine → Cyclopentan-1,2 diamine Pentanal → Pentan-2-one Hexanedial → Cyclopentanone Acide benzoïque → Benzaldéhyde Propanamide → Propan-1-amine Butan-1-ol → Hexan-1-ol Corrigé
