CHI 242_Organique_Session 2 2012-2013_Juin 2013

N° ANONYMAT :
UE CHI242
EXAMEN CHIMIE ORGANIQUE
Juin 2013, deuxième session
Durée : 2 h, documents de spectroscopie autorisés, réponse sur la copie.
EXERCICE 1 :
1) Donnez, dans chaque case, le produit majoritaire de la transformation correspondante en
respectant la stéréochimie, et précisez quel type de mécanisme est mis en jeu (SN, SE, AE
etc….)
Br
HBr
OH
EtO
I
Na
IV et IV'
0°C
I
Br
II
Me
CO2Et
LiAlH4
V
Solvant :acétone
HBr
Br2
III
100°C
OH
I
II
III
mécanisme
mécanisme
mécanisme
III’
IV
IV’
mécanisme
mécanisme
mécanisme
V
VI
mécanisme
mécanisme
VI
N° ANONYMAT :
2)
Expliquez pour quelle raison le 3-méthyl butan-2-ol conduit soit au composé I soit
au composé III en présence de HBr selon les conditions de température.
.
EXERCICE 2 :
1) On envisage la chloration du benzène. Ecrire le mécanisme de la réaction ci-dessous :
+ Cl2
AlCl3
2)
Soit l’iodobenzène (C6H5-I) et le benzaldéhyde (C6H5-CHO) :
Ecrire pour les deux molécules toutes les formules limites :
Structures limites de l’iodobenzène
N° ANONYMAT :
Structures limites du benzaldéhyde
3)
Déduire de la question précédente les produits obtenus lorsque ces deux
composés seront mis en réaction avec Cl2/AlCl3, justifier votre réponse :
Structure des produits obtenus
Iodobenzène
Benzaldéhyde
Justification
N° ANONYMAT :
EXERCICE 3 :
Soit le sucre suivant :
OH
O
HO
OH
OH
OH
1) Sur le schéma ci-dessous, compléter les molécules suivantes représentant les deux
conformations chaises:
O
O
I
II
2) Laquelle de ces deux conformation est la plus stable et pourquoi ?
EXERCICE 4 :
Soit le composé de formule brute C4H10O :
1) Quel est l’indice d’insaturation correspondant à la formule brute de ce composé ?
2) Quelles sont les fonctions susceptibles d’être présentes dans cette molécule ?
N° ANONYMAT :
3) Interpréter les spectres IR, RMN1H et RMN13C et donner la formule développée
du composé correspondant.
Spectre infrarouge :
Interprétation :
Spectre RMN 13C :
q
t
80
Interprétation :
70
d
60
50
40
PPM
30
20
10
0
N° ANONYMAT :
Spectre RMN 1H :
I=6
I=2
I=1
I=1
Interprétation :
4) Quel est la structure et le nom (selon les règles IUPAC) de cette molécule ?