CHI 242_Organique_Session 2 2012-2013_Juin 2013

N° ANONYMAT :
UE CHI242
EXAMEN CHIMIE ORGANIQUE
Juin 2013, deuxième session
Durée : 2 h, documents de spectroscopie autorisés, réponse sur la copie.
EXERCICE 1 :
1) Donnez, dans chaque case, le produit majoritaire de la transformation correspondante en
respectant la stéréochimie, et précisez quel type de mécanisme est mis en jeu (SN, SE, AE
etc….)
HBr
0°C
Br
HBr
I
II
III
IV et IV'
V
VI
LiAlH4
I
Me
OH
OH
100°C
EtO Na
Br
CO2Et
Br2
Solvant :acétone
I
mécanisme
II
mécanisme
III
mécanisme
III’
mécanisme
IV
mécanisme
IV’
mécanisme
V
mécanisme
VI
mécanisme

N° ANONYMAT :
2) Expliquez pour quelle raison le 3-méthyl butan-2-ol conduit soit au composé I soit
au composé III en présence de HBr selon les conditions de température.
.
EXERCICE 2 :
1) On envisage la chloration du benzène. Ecrire le mécanisme de la réaction ci-dessous :
+ Cl2
AlCl3
2) Soit l’iodobenzène (C6H5-I) et le benzaldéhyde (C6H5-CHO) :
Ecrire pour les deux molécules toutes les formules limites :
Structures limites de l’iodobenzène

N° ANONYMAT :
Structures limites du benzaldéhyde
3) Déduire de la question précédente les produits obtenus lorsque ces deux
composés seront mis en réaction avec Cl2/AlCl3, justifier votre réponse :
Structure des produits obtenus
Justification
Iodobenzène
Benzaldéhyde

N° ANONYMAT :
EXERCICE 3 :
Soit le sucre suivant :
O
OH
OHHO
OH
OH
1) Sur le schéma ci-dessous, compléter les molécules suivantes représentant les deux
conformations chaises:
O
O
I II
2) Laquelle de ces deux conformation est la plus stable et pourquoi ?
EXERCICE 4 :
Soit le composé de formule brute C4H10O :
1) Quel est l’indice d’insaturation correspondant à la formule brute de ce composé ?
2) Quelles sont les fonctions susceptibles d’être présentes dans cette molécule ?

N° ANONYMAT :
3) Interpréter les spectres IR, RMN1H et RMN13C et donner la formule développée
du composé correspondant.
Spectre infrarouge :
Interprétation :
Spectre RMN 13C :
01020304050607080
PPM
q
dt
Interprétation :