Documents de Physique

Documents de Physique-Chimie – M. MORIN
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Thème : Observer.
Chapitre 3 : Matières colorées
Cours 6 : Colorants et pigments
Analyse documentaire
I. Une brève histoire de la couleur.
Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l’apparition d’une
couleur.
Les hommes de la préhistoire ont utilisé des terres colorées et des ocres pour la décoration de leurs corps ou des parois des
cavernes.
Par exemple, dans la grotte de Lascaux, on a découvert des peintures réalisées 15 000 ans avant J.C. avec des pigments jaunes,
rouges, bruns, noirs et blancs.
Mais pour teindre le textile, les hommes ont utilisé des colorants préparés à partir de plantes comme la garance ou du murex
(coquillage) comme la pourpre.
Garance Murex
1. Quelle différence y a-t-il entre un pigment et un colorant ?

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II. L ‘indigo.
Isatan B Indoxyle indigo
Du moyen-âge à la fin du XVIe siècle, une plante, le pastel fait, grâce à ses feuilles, la fortune d’une région qui porte depuis le
nom de « Pays de Cocagne ».
En effet, était extraite des feuilles, une teinture bleue contenant l’indigo.
Actuellement, la manufacture des Gobelins utilise le pastel pour ses productions de prestige.
Les feuilles de pastel contiennent l’Isatan B, le précurseur biologique de la substance colorante.
a- Entourer et donner le nom des groupements fonctionnels présents dans la molécule d’isaban B.
Après la cueillette des fleurs, des bactéries produisant des enzymes permettent l’hydrolyse de l’isaban B. On obtient, entre
autres une substance, l’indoxyle incolore et soluble dans l’eau. L’indoxyle, par oxydation à l’air donne l’indigo, solide bleu
foncé, insoluble dans l’eau.
b- Déterminer la formule brute de l’indoxyle.
c- Entourer dans la molécule d’indigo les deux parties issues de l’isatan B et de l’indoxyle.
Un colorant possède des molécules dont la couleur dépend de leur structure. Elles comportent de nombreuses liaisons
conjuguées (alternance de liaisons doubles et simples) dans des groupements chromophores : C = C , C = O , C = N,…
Chromophore : Groupement d'atomes au sein de cette molécule qui est responsable de sa couleur.
d- Entourer les groupements chromophores de la molécule d’indigo.
e- L’indigo a été synthétisé par Bayer en 1869. Quel(s) avantage(s) économique(s) y-a-t-il à utiliser un colorant de
synthèse plutôt qu’un colorant naturel?
III. Un exemple de synthèse : Synthèse de l’indigo.
1. Généralités.
Une synthèse est succession de réactions qui permettent de fabriquer une molécule précise à partir de
molécules de départ et de réactifs qui viennent réagir sur la molécule cible. La synthèse a deux enjeux :
- Utiliser les réactifs les moins onéreux,
- Avoir un rendement optimal.
Voici l'exemple de la synthèse (organique) de l'indigo, le colorant, à partir d'aniline. Dans cet exemple, on part de
l'aniline sur laquelle on vient réaliser quatre opérations de façon à obtenir en fin de synthèse la molécule indigo.

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2. Principe de la synthèse de l’indigo.
Le 2-nitrobenzaldéhyde est mis à réagir en milieu basique avec de l’acétone. On obtient de l’indigo en quelques
minutes.
a- Dans la molécule de 2-nitrobenzaldéhyde, on observe le cycle carboné noté :
Ce cycle est appelé cycle aromatique.
Sachant que les 6 carbones de ce cycle sont liés par 3 doubles liaisons,
écrire deux formules de cycles possibles avec représentations des doubles liaisons.
Justifier le « rond » dessiné au centre du cycle carboné.
b- Ecrire la formule semi-développée de l’acétone.
c- Quel est le nom de l’ion HO- ?
3. Mode opératoire.
Dans un Erlenmeyer de 200 mL, dissoudre 2 g de 2-nitrobenzaldéhyde dans 40 mL d’acétone, et diluer avec 70 mL
d’eau distillée. Mettre en route l’agitateur magnétique de façon à produire une agitation très vigoureuse.
Ajouter alors lentement 10 mL de soude 2mol.L-1. La solution devient jaune foncée, puis s’assombrit; en une
vingtaine de secondes, un précipité sombre d’indigo apparaît.
Poursuivre l’agitation pendant environ 5 minutes, puis essorer le précipité bleu-violet par filtration sous vide sur
Büchner. Laver le précipité à l’eau jusqu’à ce que l’eau de récupération soit incolore, puis avec 40 mL d’éthanol.
Sécher le solide à la pompe à vide pendant 5 minutes puis à l’étuve (100°C) pendant 30 minutes. Peser le solide
obtenu.
Caractérisation
On peut procéder à l’identification du produit formé, de la façon suivante:
- par prise du point de fusion: 390-393°C.
a- Réaliser un ensemble de schémas légendés afin de décrire l’ensemble du protocole.
Aide : Schéma de la filtration sur Büchner.
b- Afin de caractériser le produit formé, on peut mesurer le point
de fusion.
Qu’est-ce que le point de fusion ?