SYNTHESE DE L`INDIGO

SYNTHESE DE L’INDIGO
AE5 - Observer
Objectifs :
 Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une synthèse
Capacités travaillées
11 – Proposer un modèle
14 – Mettre en œuvre un protocole
21 – Respecter les règles de sécurité
27 – Rédiger une explication
Niveau de maîtrise
L'indigotier (Indigofera tinctoria) est un arbuste cultivé comme plante tinctoriale. Sa feuille est l'une des
sources naturelles de la teinture bleue d'indigo. Ce pigment est aujourd'hui synthétisé.
Comment synthétiser l'indigo et réaliser la teinture d'un tissu de coton ?
Doc. 1 : Synthèse de l’indigo
 Observer les pictogrammes sur les flacons des
réactifs utilisés et agir en conséquence.
Il est recommandé de travailler sous la hotte. Port de blouse,
gants et lunettes obligatoire. Penser à utiliser les bidons de
récupération avant de nettoyer la verrerie !
 Dans un erlenmeyer de 125 mL, introduire 0,5 g
de 2-nitrobenzaldéhyde C7H5NO3, verser 5,0 mL
d’acétone C3H6O et 10,0 mL d’eau distillée.
 Agiter très vivement à l’aide d’un agitateur
magnétique pour dissoudre le solide.
Attention : La soude est préparée par dissolution de 8,0 g de
soude en pastille dans 100 mL d’eau. Il faut porter gants et
lunettes pour manipuler cette solution.
Doc. 2 : Teinture en deux temps
 Observer les pictogrammes sur les flacons des
réactifs utilisés et agir en conséquence.
 Ajouter lentement 4,0 mL de solution de soude
(Na+ + HO-).
La solution passe de la couleur jaune foncée à
une couleur plus sombre. L’indigo formé,
C16H10N2O2, précipite.
 Après quelques minutes (5 à 10 minutes),
filtrer sur Büchner.
 Laver le précipité avec de l’eau jusqu’à ce que
le filtrat soit incolore.
 Laver avec 20,0 mL d’éthanol.
 Déposer le filtre sur papier absorbant. Laisser
sécher le solide. Conserver ce pigment pour
l'utiliser plus tard.

Au bout d'une dizaine de minutes, lorsque la
teinte de la solution n'évolue plus, immerger
alors un échantillon de tissu blanc à l’aide
d’un agitateur en verre.

Reboucher l’erlenmeyer et agiter.

Au bout de 30 secondes, retirer avec une
pince l’échantillon de tissu, le passer sous
l’eau du robinet et le sécher entre deux
feuilles de papier absorbant. L’oxydation de
l’indigo se poursuit à l’air.
Port de blouse, gants et lunettes obligatoire.





Dans un erlenmeyer, dissoudre 1 g de dithionite
de sodium dans 40 mL d’eau chaude avec une
pastille de soude.
Ajouter une spatule d’indigo et boucher
l’erlenmeyer.
Agiter la solution jusqu’à dissolution de l'indigo.
Dégazer rapidement et régulièrement.
Observer l'évolution de la teinte de la solution.
Doc. 3 : Formules topologiques de quelques espèces chimiques
Acétone (propanone)
Indigo
2-nitrobenzaldéhyde
Cyclohexane
TRAVAIL A RÉALISER
1. Mettre en œuvre les deux protocoles expérimentaux.
2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na+ sont spectateurs et qu'il se
forme aussi des ions éthanoate
et de l'eau.
3. Rédiger un court texte dans lequel sont rappelées les principales étapes de la synthèse d'un produit solide.
4. L'indigo, l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde, mais aussi le cyclohexane, C6H12, sont des « espèces
organiques ». Proposer une définition de cette expression.
TRAVAIL A RÉALISER
1. Mettre en œuvre les deux protocoles expérimentaux.
2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na+ sont spectateurs et qu'il se
forme aussi des ions éthanoate
et de l'eau.
3. Rédiger un court texte dans lequel sont rappelées les principales étapes de la synthèse d'un produit solide.
4. L'indigo, l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde, mais aussi le cyclohexane, C6H12, sont des « espèces
organiques ». Proposer une définition de cette expression.
TRAVAIL A RÉALISER
1. Mettre en œuvre les deux protocoles expérimentaux.
2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na+ sont spectateurs et qu'il se
forme aussi des ions éthanoate
et de l'eau.
3. Rédiger un court texte dans lequel sont rappelées les principales étapes de la synthèse d'un produit solide.
4. L'indigo, l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde, mais aussi le cyclohexane, C6H12, sont des « espèces
organiques ». Proposer une définition de cette expression.
TRAVAIL A RÉALISER
1. Mettre en œuvre les deux protocoles expérimentaux.
2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na+ sont spectateurs et qu'il se
forme aussi des ions éthanoate
et de l'eau.
3. Rédiger un court texte dans lequel sont rappelées les principales étapes de la synthèse d'un produit solide.
4. L'indigo, l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde, mais aussi le cyclohexane, C6H12, sont des « espèces
organiques ». Proposer une définition de cette expression.
TRAVAIL A RÉALISER
1. Mettre en œuvre les deux protocoles expérimentaux.
2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na+ sont spectateurs et qu'il se
forme aussi des ions éthanoate
et de l'eau.
3. Rédiger un court texte dans lequel sont rappelées les principales étapes de la synthèse d'un produit solide.
4. L'indigo, l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde, mais aussi le cyclohexane, C6H12, sont des « espèces
organiques ». Proposer une définition de cette expression.