SYNTHESE D` UN PIGMENT NATUREL : L` INDIGO

1ère S CHIMIE DM 2 RESOLUTION de PROBLEME
SYNTHESE D' UN PIGMENT NATUREL : L' INDIGO
Document 1 : Aspect historique
L’indigo est un des rares colorants d’origine végétale, utilisé en teinture, en raison de sa très grande
stabilité. C’est un composé organique, c'est-à-dire une espèce chimique composée principalement d’atomes de
carbone et d’hydrogène. C’est un colorant bleu très foncé, que les égyptien et les indiens d’Asie extrayaient
de certaines plantes il y a de cela plusieurs millénaires. L’indigotier en Asie et la guède, ou pastel, en Europe
sont les deux principales plantes utilisées encore de nos jours par de rares agriculteurs pour en extraire
l’indigo. En effet, depuis la mise au point, à la fin du XIXe siècle, d’un procédé industriel de synthèse
rentable de ce colorant, le procédé d’extraction est devenu économiquement non compétitif.
La production industrielle d’indigo chuta de façon vertigineuse vers le milieu du XXe siècle, passant de
44 000 tonnes par an à quelques milliers de tonnes, en raison de la découverte de colorants plus résistants à
la friction du tissu. C’est la mode du jeans, dont le colorant est l’indigo, qui a relancé cette industrie
historique, avec une production actuelle d’environ 15 000 tonnes
La synthèse que nous nous proposons d' étudier est celle mise au point en 1882 par le chimiste allemand
Auguste Von Baeyer, prix Nobel de chimie en 1905, et connue sous le nom de synthèse de Baeyer-Drewsen.
Un autre procédé de synthèse industrielle, plus rentable, est utilisé aujourd'hui.
Document 2 : Protocole de la synthèse de l' indigo
Dans un erlenmeyer de 50 mL, dissoudre m = 0,50 g de 2-nitrobenzaldéhyde C7H5NO3 dans un
volume de 5,0 mL d' acétone C3H6O ( mesuré avec une pipette graduée ).
Diluer avec 5,0 mL d 'eau distillée ( pipette graduée ) et mettre en route l' agitateur.
A l' aide d' une burette graduée, ajouter avec précaution ( 0,5 mL par 0,5 mL ) un volume de
5,0 mL d'une solution d' hydroxyde de sodium ( Na+ + HO – ) de concentration C = 1,0 mol.L-1.
Poursuivre l' agitation pendant environ 5 minutes.
Le mélange s’échauffe et brunit : l’indigo formé C16H10N2O2 précipite.
Filtrer le mélange obtenu ( sous pression réduite si possible ).
Laver le solide avec environ 10 mL d' éthanol.
Récupérer l' indigo avec une spatule pour le mettre sur une coupelle propre.
Laisser sécher l' indigo, pendant 30 min, dans une étuve à 110 °C.
Document 3 : Rendement d' une synthèse
Le rendement R d' une synthèse est le rapport de la quantité de produit obtenue expérimentalement nexp
sur la quantité maximale théorique de produit nth que l' on devrait obtenir dans le cas d' une
transformation totale et d' un traitement sans perte de matière.
Document 4 : Données physico-chimiques
* Masses atomiques molaires ( en g/mol )
M ( H ) = 1,0 M ( C ) = 12,0 M ( N ) = 14,0 M ( O ) = 16,0
* Masse volumique de l' acétone : µ = 0,78 g/mL
* Formule topologique de la molécule d' indigo :

1ère S CHIMIE DM 2 RESOLUTION de PROBLEME
I- QUESTIONS
1) Ajuster les nombres stoechiométriques de l' équation de la réaction de synthèse de l' indigo :
...... C7H5NO3 + .... C3H6O + .... HO – --------> .... C16H10N2O2 + .... C2H3O2– + .... H2O
2) Calculer les quantités initiales ( en millimoles ) des 3 réactifs utilisés pour cette synthèse.
3) Compléter le tableau d' avancement de la réaction.
.... C7H5NO3 + .... C3H6O + .... HO – --->.... C16H10N2O2 + .... C2H3O2– + .... H2O
Etat initial
x =
Solvant
Etat interm.
x
Solvant
Etat final
xM =
Solvant
4) A partir du protocole proposé, en déduire si l’indigo est soluble dans l’eau ? dans l’éthanol ?
dans l’acétone ? Justifier.
5) L’indigo est-il une espèce chimique naturelle ou artificielle ?
Justifier en indiquant la différence entre ces 2 termes.
6) L’indigo est un composé organique. Rechercher dans le texte la définition de ce terme.
7) Justifier que l' indigo soit une espèce chimique fortement colorée, et expliquer sa couleur indigo.
8) Quelle est la principale utilisation de l' indigo de nos jours ?
II- RESOLUTION DE PROBLEME
Le problème à résoudre : Au cours d' un TP de chimie, deux élèves réalisent la synthèse de l' indigo,
en suivant scrupuleusement le protocole décrit dans le document 2.
En fin de séance, ils pèsent le produit sec obtenu et obtiennent une masse mexp = 0,35 g.
Quel aura été le rendement de leur synthèse ?
L’analyse des données, la démarche suivie et l’analyse critique du résultat sont évaluées et nécessitent
d’être correctement présentées et rédigées.