TUTORAT ASSOCIATIF MARSEILLAIS Correction CCB2 d`UE 1

TUTORATASSOCIATIFMARSEILLAIS
CorrectionCCB2d’UE1-21/11/2016
Réponse1-ABDE
A. Vrai
B. Vrai,plusl'ordredeliaisonestélevépluslaliaisoneststable.
C. Faux,laconstructionnécessiteunehybridationspdesatomesdecarbone,
lamoléculeestlinéaire.
D. Vrai,danslecasd'uncomplexeneutrelasommedetouslesNOestnulle.
E. Vrai,etlorsqueleligandH
2
Oestàchampfortl'hybridationseraalorsd
2
sp
3
.
Danslesdeuxcaslagéométrieestoctaédrique.
Réponse2-AC
A. Vrai
B. Faux,lesneutronscommeleurnoml'indiquen'ontpasdecharge.
C. Vrai
D. Faux,ncaractériseunecoucheélectronique,c'estlenombrequantique
secondairequicaractériseunesouscouche.Lerestedelaphraseestjuste.
E. Faux,aumaximumdeuxélectrons,pasauminimum!
Réponse3-AD
A. Vrai
B. Faux,pluselleadesformesmésomèreslimitespluselleeststabilisée.
C. Faux,c'estuneconfigurationabsoluedetypesinister.Ilfautclasser
d'abordles4substituantsducarboneasymétriqueparordredenuméro
atomiquedécroissant,doncici:Br>CH
2
CH
3
>CH
3
>H.Puisplacerle
numéro4(iciH)enarrièreduplan.Onremarquequelesnombres
tournentdanslesensinversedesaiguillesd'unemontre:laconfiguration
sinister.
D. Vrai,cettemoléculeestsinister,sonénantiomèreseradoncrectus.
E. Faux,pouvoirrotatoireopposé.Silamoléculeestdextrogyre
l'énantiomèreseralévogyreetinversement.
Réponse4-D
A. Faux,lesélémentsdelacolonne1ontunefaibleaffinitépourles
électrons,cesontdoncdesdonneursd'électrons:laformationdecations
estdoncfavorisée.
B. Faux,elleaugmentedubasverslehaut(etdelagaucheversladroite)
C. Faux,lenombreZestunecaractéristiquepropreàchaqueélément.
D. Vrai,lorsquelesélectronégativitéssonttrèsvoisines,uneliaisoncovalente
seforme.
E. Faux,ilssonttousdonneurs.
Réponse5-ABCDE
A. Vrai
B. Vrai
C. Vrai
D. Vrai
E. Vrai
Page1/9
TUTORATASSOCIATIFMARSEILLAIS
CorrectionCCB2d’UE1-21/11/2016
Réponse6-BCDE
A. Faux,elledépenddelatempérature(etdelasolubilitédusolide).
B. Vrai,ε=1dansl’airetε=80dansl’eau.
C. Vrai,lesforcesd’attractionélectrostatiquessontinversement
proportionnellesàlaconstantediélectriquedumilieu(ε)
D. Vrai
E. Vrai
Réponse7-ABCE
A. Vrai
B. Vrai
C. Vrai
D. Faux,ildevientoxydantparlaperted’unouplusieursélectrons.
E. Vrai
Réponse8-B
A. Faux:lesliaisonsHpermettentd’augmenterlatempératured’ébullition
B. Vrai,66%pourunalcoolprimaire,60%pourunalcoolsecondaireet5%
pourunalcooltertiaire.
C. Faux,lafragilitédesliaisonsC-Oest:III>II>I(cequiexpliquelesSn1et
Sn2,etE1etE2)
D. Faux:acidesetnucléophiles
E. Faux:iln’yamêmepasdedoublesliaisons!!!Onnepeutpasavoird’effet
mésomère!
Réponse9-CD
A. Faux,unamineIestplusbasiquequ’unamineIII
B. Faux,unacidecarboxyliqueestacideetunamineestbasique
C. Vrai,unalcoolprimaireestplusacidequ’untertiaire
D. Vrai(cf.itemB)
E. Faux,unacidecarboxyliqueestplusacidequ’unalcool
Ordred’acidité:5>3>4>1>2
Réponse10-ABD
A. Vrai,cetteréactionestàconnaîtreimpérativement
B. Vrai,àladifférencedesautresaminescaronparlerad’azoteasymétrique
C. Faux,c'estlasulfonationquidonneunsulfamide.
D. Vrai,ces2propriétéssontcommunesàtouslesamines
E. Faux,ellespeuventêtreobtenuesparréductiondesamides
Réponse11-BE
A. Faux,aucontraireonlestrouvepartout(pensezauxAAetauxsucres)
B. Vrai
C. Faux:c’estundéplacementd’électronsetd’unatomedeH
D. Faux,ellesréagissentplusfacilementquelescétones
E. Vrai,àpartirdeschloruresd’acide
Page2/9
TUTORATASSOCIATIFMARSEILLAIS
CorrectionCCB2d’UE1-21/11/2016
Réponse12-C
 
A. Faux,c’estunalcoolsecondaire
B. Faux,cen’estpasunchlorured’acide
C. Vrai
D. Faux,c’estle3-méthylbutan-2-ol
E. Faux,c’estunchloroalcane
Réponse13-AB
A. Vrai
B. Vrai
C. Faux,c’estlecasdesSn2
D. Faux,ilnepeutsubirquedesSn2.Unalcoolsecondairepasseraparles2
mécanismes:Sn1+Sn2
E. Faux,c’estlecasdeséliminations.LesSnconsistentenunéchangedu
-OHparunautregroupementnucléophile
Réponse14-BCD
 
A. Faux,c’estunénamine
B. Vrai
C. Vrai,IIestunamideN,N-disubstituésaréductionaboutitàunamineIII
D. Vrai
E. Faux,lecomposéInon.
Réponse15-AC
A. Vrai,l’ordredebasicitéest:II>I>III
B. Faux,unamineIIIn’apasd’hydrogènedisponiblepourlaformationdeHCl.
C. Vrai,c’estuneexceptionàlarègledeZaytsev
D. Faux,c’estl’inverse
E. Faux,unehydrazoneetdel’eau
Page3/9
TUTORATASSOCIATIFMARSEILLAIS
CorrectionCCB2d’UE1-21/11/2016
Réponse16-DE
 
A. Faux,unalcoolprimaire
B. Faux,c’estunedéshydratation(E2),ilvaseformerunalcène
C. Faux
D. Vrai
E. Vrai
Réponse17-DE
  
A. Faux,c’estunester
B. Faux,d’unealkylation
C. Faux,lecomposéIIIporte2carbonesenalphaquinepossèdentpas
d’hydrogènedansleursubstituants.
D. Vrai,enalcane.
E. Vrai
Réponse18-AD
A. Vrai:Glutamate,Glutamine,Proline,MéthionineetValinesontdes
aminoacidesstandardsà5carbones
B. Faux:C’estl’argininequipossèdeungroupementguanidine.L’histidine
possèdeungroupementimidazole
(nonprécisécetteannée)
.
C. Faux:LepeptideTrp-Tyr-Thrpeuts’écrireWYT
D. Vrai:Attention,l’Homocystéineestl’homologuesupérieuredelaCystéine,
maiselleabienpourprécurseurlaMéthionine,etnonlaCystéine!Le
disulfuredelacystéineestlaCystine,etnonl’HomocystéinequiestunAA
nonconstitutifdesprotéines
E. Faux:LaGlycineestleseulacideaminésanscarboneasymétriqueα,deux
substituantsducarboneαsontdeshydrogènes
Réponse19-ABE
A. Vrai:ilspossèdenttousaumoinsdeuxgroupesionisables(groupements
carboxyliqueetamine),cequileurconfèreleurcaractèreamphotère
B. Vrai:Lorsquele,l’acideaminéestcationique
C. Faux:LaGlycine(pHi=6)sortiraavantl’aspartate(pHi=2,98).Dansla
méthodedeSteinetMoore(chromatographieéchangeusedecations),au
débuttouslesAAsontcationiquescarilssetrouventdansunesolutionpH
trèsacide(si,l’AAestcationique).Ilssefixentdoncàlarésinequiest
anionique.OnaugmentedoucementlepHdelasolution,lesacides
aminéslesplusacidesserontlespremieràdépasserleseuilrendantl’AA
Page4/9
TUTORATASSOCIATIFMARSEILLAIS
CorrectionCCB2d’UE1-21/11/2016
anionique,ilsedétachealorsdelarésinepoursortir.LAspartateayantun
pHiplusfaible(doncplusacide)quelaGlycine,sortiraenpremier
D. Faux : La pepsine coupe à gauche des acides aminés F, Y et W. on obtient
donc3fragments:/YK/WRTT/YKHPR
E. Vrai
Réponse20-D
A. Faux:Pasdel’héliceα=5,4Å,c’estsonnombrederésiduspartour(n)qui
estde3,6
B. Faux:Lastructuresecondaireestprincipalementstabiliséparlesliaisons
hydrogènes.Lastructuretertiaireparlespontsdisulfures,etlastructure
quaternaireparlesliaisonssalines
C. Faux:Seuleslesprotéinesmultimériquespeuventavoirunestructure
quaternaire
D. Vrai:Latempérature,toutcommelepH,laforceionique,lesprotéines
chaperons,lespontsdisulfures,ouencorelaséquenceprimairedes
protéineinfluenceleurrepliement(folding,oustructuretridimensionnelle)
E. Faux:Lescystéinessontpeuprésentesdanslecollagène.Ellessonten
grandnombredanslesα-kératinesetyjouentunrôledanslastabilisation
Réponse21-BD
A. Faux:Laséquence4-10estindispensableàl’activitédel’ACTH.La
séquence11-24,lorsqu’elleestisoléeestunpuissantantagonistedel’ACTH
B. Vrai:C’estlaconséquencedel’activationdecanauxpotassiquesrectifiant
rentrants(KIR),ilyaunesortiemassivedepotassiumentrainantune
hyperpolarisation
C. Faux:Laβ-endorphineestlocaliséeenC-terminaldelaPOMC
D. Vrai:Enchromatographieliquideàhautepressionenphasereverse,la
phasestationnaireesthydrophobeetlaphasemobilehydrophile.Par
contreenchromatographieliquideàhautepressionparéchanged’ions,la
phasestationnaireestanionique(groupementcarboxylates)etlaphase
mobileestcomposéed’ions
E. Faux:Enspectrométriedemasseenchampélectriquepuissant,les
peptideslespluslégerstouchentlacibleenpremier.Enspectrométriede
masseenchampélectriquealternatif,lespeptideslespluslégerstouchent
lacibleleplusrapidement(Tof=Timeoffly).
Réponse22-ACE
A. Vrai
B. FAUX,lesenzymesdiminuentl’énergied’activation
C. Vrai
D. FAUX,lesubstratselieàl’enzymepardesliaisonschimiquesnon
covalentes(liaisonsélectrostatiques,hydrogènes,hydrophobes)
E. VRAI,lavitesseesttrèsélevéesiunegrandefractiondeAetBsetrouve
dansleurétatdetransitionetinversement
Page5/9
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