TUTORAT ASSOCIATIF MARSEILLAIS Correction CCB2 d`UE 1

TUTORAT ASSOCIATIF MARSEILLAIS
Correction CCB2 d’UE 1 - jj/mm/aaaa
Réponse 1 - ABDE
A. Vrai
B. Vrai, plus l'ordre de liaison est élevé plus la liaison est stable.
C. Faux, la construction nécessite une hybridation sp des atomes de
carbone, la molécule est linéaire.
D. Vrai, dans le cas d'un complexe neutre la somme de tous les NO est
nulle.
E. Vrai, et lorsque le ligand H2O est à champ fort l'hybridation sera alors
d2sp3. Dans les deux cas la géométrie est octaédrique.
Réponse 2 - AC
A. Vrai
B. Faux, les neutrons comme leur nom l'indique n'ont pas de charge.
C. Vrai
D. Faux, n caractérise une couche électronique, c'est le nombre quantique
secondaire qui caractérise une sous couche. Le reste de la phrase est
juste.
E. Faux, au maximum deux électrons, pas au minimum !
Réponse 3 - AD
A. Vrai
B. Faux, plus elle a des formes mésomères limites plus elle est stabilisée.
C. Faux, c'est une configuration absolue de type sinister. Il faut classer
d'abord les 4 substituants du carbone asymétrique par ordre de numéro
atomique décroissant, donc ici: Br > CH2CH3 > CH3 > H. Puis placer le
numéro 4 (ici H) en arrière du plan. On remarque que les nombres
tournent dans le sens inverse des aiguilles d'une montre: la configuration
sinister.
D. Vrai, cette molécule est sinister, son énantiomère sera donc rectus.
E. Faux, pouvoir rotatoire opposé. Si la molécule est dextrogyre
l'énantiomère sera lévogyre et inversement.
Réponse 4 - D
A. Faux, les éléments de la colonne 1 ont une faible affinité pour les
électrons, ce sont donc des donneurs d'électrons : la formation de
cations est donc favorisée.
B. Faux, elle augmente du bas vers le haut (et de la gauche vers la droite)
C. Faux, le nombre Z est une caractéristique propre à chaque élément.
D. Vrai, lorsque les électronégativités sont très voisines, une liaison
covalente se forme.
E. Faux, ils sont tous donneurs.
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Réponse 5 - ABCDE
A. Vrai
B. Vrai
C. Vrai
D. Vrai
E. Vrai
Réponse 6 - BCDE
A. Faux, elle dépend de la température (et de la solubilité du solide).
B. Vrai, ε=1 dans l’air et ε=80 dans l’eau.
C. Vrai, les forces d’attraction électrostatiques sont inversement
proportionnelles à la constante diélectrique du milieu (ε)
D. Vrai
E. Vrai
Réponse 7 - ABCE
A. Vrai
B. Vrai
C. Vrai
D. Faux, il devient oxydant par la perte d’un ou plusieurs électrons.
E. Vrai
Réponse 8 - B
A. Faux : les liaisons H permettent d’augmenter la température d’ébullition
B. Vrai, 66% pour un alcool primaire, 60 % pour un alcool secondaire et 5%
pour un alcool tertiaire.
C. Faux, la fragilité des liaisons C-O est : III > II > I (ce qui explique les Sn1 et
Sn2, et E1 et E2)
D. Faux : acides et nucléophiles
E. Faux : il n’y a même pas de doubles liaisons !!! On ne peut pas avoir
d’effet mésomère !
Réponse 9 - CD
A. Faux, un amine I est plus basique qu’un amine III
B. Faux, un acide carboxylique est acide et un amine est basique
C. Vrai, un alcool primaire est plus acide qu’un tertiaire
D. Vrai (cf. item B)
E. Faux, un acide carboxylique est plus acide qu’un alcool
Ordre d’acidité : 5 > 3 > 4 > 1 > 2
Réponse 10 - ABD
A. Vrai, cette réaction est à connaître impérativement
B. Vrai, à la différence des autres amines car on parlera d’azote
asymétrique
C. Faux, c'est la sulfonation qui donne un sulfamide.
D. Vrai, ces 2 propriétés sont communes à tous les amines
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E. Faux, elles peuvent être obtenues par réduction des amides
Réponse 11 - BE
A. Faux, au contraire on les trouve partout (pensez aux AA et aux sucres)
B. Vrai
C. Faux : c’est un déplacement d’électrons et d’un atome de H
D. Faux, elles réagissent plus facilement que les cétones
E. Vrai, à partir des chlorures d’acide
Réponse 12 - C
A. Faux, c’est un alcool secondaire
B. Faux, ce n’est pas un chlorure d’acide
C. Vrai
D. Faux, c’est le 3-méthylbutan-2-ol
E. Faux, c’est un chloroalcane
Réponse 13 - AB
A. Vrai
B. Vrai
C. Faux, c’est le cas des Sn2
D. Faux, il ne peut subir que des Sn2. Un alcool secondaire passera par les 2
mécanismes : Sn1 + Sn2
E. Faux, c’est le cas des éliminations. Les Sn consistent en un échange du
-OH par un autre groupement nucléophile
Réponse 14 - BCD
A. Faux, c’est un énamine
B. Vrai
C. Vrai, II est un amide N,N-disubstitué sa réduction aboutit à un amine III
D. Vrai
E. Faux, le composé I non.
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Réponse 15 - AC
A. Vrai, l’ordre de basicité est : II > I > III
B. Faux, un amine III n’a pas d’hydrogène disponible pour la formation de
HCl.
C. Vrai, c’est une exception à la règle de Zaytsev
D. Faux, c’est l’inverse
E. Faux, une hydrazone et de l’eau
Réponse 16 - DE
A. Faux, un alcool primaire
B. Faux, c’est une déshydratation (E2), il va se former un alcène
C. Faux
D. Vrai
E. Vrai
Réponse 17 - DE
A. Faux, c’est un ester
B. Faux, d’une alkylation
C. Faux, le composé III porte 2 carbones en alpha qui ne possèdent pas
d’hydrogène dans leur substituants.
D. Vrai, en alcane.
E. Vrai
Réponse 18 -
A. Vrai : Glutamate, Glutamine, Proline, Méthionine et Valine sont des
aminoacides standards à 5 carbones
B. Faux : C’est l’arginine qui possède un groupement guanidine. L’histidine
possède un groupement imidazole  (non précisé cette année) .
C. Faux : Le peptide Trp-Tyr-Thr peut s’écrire W Y T
D. Vrai : Attention, l’Homocystéine est l’homologue supérieure de la
Cystéine, mais elle a bien pour précurseur la Méthionine, et non la
Cystéine ! Le disulfure de la cystéine est la Cystine, et non
l’Homocystéine qui est un AA non constitutif des protéines
E. Faux : La Glycine est le seul acide aminé sans carbone asymétrique α,
deux substituants du carbone α sont des hydrogènes
Réponse 19 - ABE
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A. Vrai : ils possèdent tous au moins deux groupes ionisables (groupements
carboxylique et amine), ce qui leur confère leur caractère amphotère
B. Vrai : Lorsque le , l’acide aminé est cationique
C. Faux : La Glycine (pHi=6) sortira avant l’aspartate (pHi=2,98). Dans la
méthode de Stein et Moore (chromatographie échangeuse de cations),
au début tous les AA sont cationiques car ils se trouvent dans une
solution pH très acide (si , l’AA est cationique). Ils se fixent donc à la
résine qui est anionique. On augmente doucement le pH de la solution,
les acides aminés les plus acides seront les premier à dépasser le seuil
rendant l’AA anionique, il se détache alors de la résine pour sortir.
L’Aspartate ayant un pHi plus faible (donc plus acide) que la Glycine,
sortira en premier
D. Faux : La pepsine coupe à gauche des acides aminés F, Y et W. on
obtient donc 3 fragments : / Y K / W R T T / Y K H P R
E. Vrai
Réponse 20 - D
A. Faux : Pas de l’hélice α = 5,4 Å, c’est son nombre de résidus par tour (n)
qui est de 3,6
B. Faux : La structure secondaire est principalement stabilisé par les liaisons
hydrogènes. La structure tertiaire par les ponts disulfures, et la structure
quaternaire par les liaisons salines
C. Faux : Seules les protéines multimériques peuvent avoir une structure
quaternaire
D. Vrai : La température, tout comme le pH, la force ionique, les protéines
chaperons, les ponts disulfures, ou encore la séquence primaire des
protéine influence leur repliement (folding, ou structure
tridimensionnelle)
E. Faux : Les cystéines sont peu présentes dans le collagène. Elles sont en
grand nombre dans les α-kératines et y jouent un rôle dans la
stabilisation
Réponse 21 - BD
A. Faux : La séquence 4-10 est indispensable à l’activité de l’ACTH. La
séquence 11-24, lorsqu’elle est isolée est un puissant antagoniste de
l’ACTH
B. Vrai : C’est la conséquence de l’activation de canaux potassiques
rectifiant rentrants (KIR), il y a une sortie massive de potassium
entrainant une hyperpolarisation
C. Faux : La β-endorphine est localisée en C-terminal de la POMC
D. Vrai : En chromatographie liquide à haute pression en phase reverse, la
phase stationnaire est hydrophobe et la phase mobile hydrophile. Par
contre en chromatographie liquide à haute pression par échange d’ions,
la phase stationnaire est anionique (groupement carboxylates) et la
phase mobile est composée d’ions
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