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INERIS :
V
ALEUR
G
UIDE
E
NVIRONNEMENTALE
I
SOXABEN n
°
CAS :
82558-50-7
V
ALEUR
G
UIDE
E
NVIRONNEMENTALE
EAU
DOUCE
Moyenne Annuelle dans l’eau (eau destinée à la
production d’eau potable) : VGE
EAU-DOUCE
= 0,1 µg/L
Moyenne Annuelle dans l’eau (eau non destinée à la
production d’eau potable) :
VGE
EAU-DOUCE
= 0,6 µg/L
fondée sur la proposition de norme de qualité pour la
protection des organismes de la colonne d’eau
Concentration Maximale Acceptable dans l’eau : MAC
EAU-DOUCE
= 2,8 µg/L
EAU
MARINE
Moyenne Annuelle dans l’eau :
VGE
EAU
-
MARINE
= 0,06 µg/L
fondée sur la proposition de norme de qualité pour la
protection des organismes de la colonne d’eau
Concentration Maximale Acceptable dans l’eau : MAC
EAU-MARINE
= 0,28 µg/L
V
ALEURS GUIDES POUR LE SEDIMENT
Avec un Koc moyen de 726 L/kg et un log Kow de 3,94 la mise en œuvre d’un seuil pour le sédiment
peut être recommandée selon le guide européen (E.C., 2011).
I
SOXABEN
CAS :
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L'isoxaben est un herbicide de la famille des benzamides dont le mode d’action est caractérisé par
l’inhibition de la synthèse de la cellulose des parois cellulaires des plantes et plantules pour empêcher
leur levée.
Il a été évalué dans le cadre de la Directive 91/414/CEE (C.E., 1991). Le rapport d’évaluation (Draft
Assessment Report) proposé par l’Etat membre rapporteur (Suède) est publiquement disponible
auprès de l’EFSA (EFSA, 2006) et les conclusions de l’EFSA ont été diffusées (EFSA, 2010).
L'évaluation est terminée et l’exclusion de l’isoxaben de l’Annexe I de la Directive 91/414/CEE a été
prononcée dans la Décision de la Commission 2008/934/CE (C.E., 2008a).
En mars 2011, la SCoFCAH (Standing Committee of the Food Chain and Animal Health) a voté
l’inclusion de l’isoxaben à l’Annexe I de la Directive 91/414/CEE après un reclassement selon le
Règlement 33/2008/CE (C.E., 2008b).
Un rapport des Etats-Unis (US-EPA, 2007) est également disponible pour l’isoxaben.
IDENTIFICATION DE LA SUBSTANCE
Substance chimique Isoxaben
Autres dénominations/synonymes N-[3-(1-ethyl-1-methylpropyl)-1,2-oxazol-5-yl]-2,6-
Dimethoxybenzamide
Numéro CAS 82558-50-7
Formule moléculaire C
18
H
24
N
2
O
4
Code SMILES CCC(C)(CC)C1=NOC(=C1)NC(C2=C(C=CC=C2OC)
OC)=O
Structure moléculaire
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EVALUATIONS EXISTANTES ET INFORMATIONS REGLEMENTAIRES
Evaluations existantes
US-EPA 2007 : Isoxaben Summary Document
Registration Review Docket
EFSA 2006 : Draft Assessment Report (DAR) - public
version-. Initial risk assessment provided by the
rapporteur Member State Sweden for the existing active
substance Isoxaben of the third stage (part A) of the
review programme referred to in Article 8(2) of Council
Directive 91/414/EEC
EFSA 2010 : Conclusion on the peer review of the
pesticide risk assessment of the active substance:
isoxaben.
Phrases de risque et classification Annexe VI Règlement (CE) No 1272/2008 (C.E., 1967)
H413
Effets endocriniens
L’isoxaben n’est pas cité dans la stratégie
communautaire concernant les perturbateurs
endocriniens (E.C., 2004 ; E.C., 2007) et dans le rapport
d’étude de la DG ENV sur la mise à jour de la liste
prioritaire des perturbateurs endocriniens à faible
tonnage (Petersen et al., 2007).
Critères PBT / POP La substance n’est pas citée dans les listes PBT/vPvB
1
(C.E., 2006) ou POP
2
(PNUE, 2001).
Normes de qualité existantes U.E. : 0,1 µg/L pour l’eau destinée à la production
d’eau
potable (pesticides) (C.E., 1998)
Mesure de restriction -
Substance(s) associée(s)
Métabolites (sol, eau de surface) :
N-(3-amino-4-ethyl-4-methyl-2-hexenoyl)-2,6-
dimethoxybenzamide, 2,6-dimethoxybenzamide (sol,
eau de surface)
2,6-demethoxy-isoxaben (sol)
1
Les PBT sont des substances persistantes, bioaccumulables et toxiques et les vPvB sont des substances très persistantes et
très bioaccumulables. Les critères utilisés pour la classification des PBT sont ceux fixés par l’Annexe XIII du règlement
n° 1907/2006 (REACH).
2
Les Polluants Organiques Persistants (POP) sont des substances persistantes (aux dégradations biotiques et abiotiques),
fortement liposolubles (et donc fortement bioaccumulables), et volatiles (et peuvent donc être transportées sur de longues
distances et être retrouvée de façon ubiquitaire dans l'environnement). Les critères utilisés pour la classification POP sont ceux
fixés par l’Annexe 5 de la Convention de Stockholm placée sous l’égide du PNUE (Programme des Nations Unies pour
l’Environnement).
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PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES
Valeurs Source
Poids moléculaire [g/mol] 332,39 US-EPA, 2007
Hydrosolubilité [mg/L]
Dans un tampon phosphate :
0,83 à 20°C (pH 5,0)
0,93 mg/L à 20°C (pH 7,0)
1,83 à 20°C (pH 10,0)
Dans l’eau déionisée :
1,04 mg/l ± 0,03 mg/L à 20°C (pH 7,3)
EFSA, 2010
Pression de vapeur [Pa] 5,5 x 10
-7
à 20°C
9,7 x 10
-7
à 25°C EFSA, 2010
Constante de Henry [Pa.m
3
/mol] 1,96 x 10
-4
à 25°C EFSA, 2010
Log du coefficient de partage
Octanol-eau (log Kow) 3,94 à 25°C EFSA, 2010
Coefficient de partage carbone
organique-eau (Koc) [L/kg]
162-330
700-1290
3300
Moyenne géométrique : 726
US-EPA, 2007
EFSA, 2010
HSDB, 2006
Constante de dissociation (pKa) 9,78 ± 0,06 à 20 EFSA, 2010
COMPORTEMENT DANS L’ENVIRONNEMENT
PERSISTANCE
Source
Hydrolyse L’isoxaben est résistant à l’hydrolyse, son temps de
demi-vie est supérieur à 32 jours, stable à 25°C et
aux pH de 5 à 9. EFSA, 2010
Photolyse L’isoxaben est photolysable : DT50 = 8 30 jours,
lumière naturelle, étang hiver-été; DT50 = 4 - 16
jours, lumière naturelle, rivière hiver-été. EFSA, 2010
Biodégradabilité L’isoxaben n’est pas facilement biodégradable.
Sa
demi-vie dans le sol est de 2,07 à 6,6 mois. Son
principal métabolite est le demethoxy-isoxaben. EFSA, 2010
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DISTRIBUTION DANS L’ENVIRONNEMENT
Source
Adsorption
Le Koc de l’isoxaben varie entre 162 et 3300 L/kg et
la valeur de log Kow = 3,94 suggère que l’isoxaben
a une faible mobilité. Il aura tendance à s’adsorber
de façon modéré sur les sédiments et matières en
suspension.
US-EPA, 2007
Volatilisation La valeur de la constante de Henry (1,96 x 10
-
4
Pa
m
3
/mol) indique que l’isoxaben n’est pas une
substance volatile. HSDB, 2006
Bioaccumulation
Une étude sur 42 jours a été réalisée sur Lepomis
macrochirus. Suite à une exposition de 28 jours et à
une période de dépuration de 14 jours, un BCF de
70.5 (corps entier) a été déterminé. Un BCF de
13.79 a été mesuré dans les muscles. La vitesse de
dépuration des organismes est rapide avec une
DT
50
allant de 0,52 à 0,68 jours.
Un BCF de 70.5 est utilisé dans la détermination
des normes de qualité. Le document guide
technique européen pour la dérivation des NQE
recommande l’utilisation des valeurs par défaut
suivantes pour ce qui est de la prise en compte
de la bioamplification : BMF
1
= BMF
2
= 1.
EFSA, 2006a
ECOTOXICITE ET TOXICITE
ORGANISMES AQUATIQUES
Dans les tableaux ci-dessous, sont reportés pour chaque taxon, uniquement les résultats des tests
d'écotoxicité montrant la plus forte sensibilité à la substance. Toutes les données présentées ont été
validées par l’INERIS ou ont fait l’objet d’une validation collective par l’EFSA.
Ces résultats d'écotoxicité sont principalement exprimés sous forme de NOEC (No Observed Effect
Concentration), concentration sans effet observé, d’EC
10
concentration produisant 10% d’effets et
équivalente à la NOEC, de EC
50
, concentration produisant 50% d'effets ou de LC
50
, concentration
causant la mort de 50 % d'une population donnée. Les NOEC sont principalement rattachées à des
tests chroniques, qui mesurent l'apparition d'effets sub-létaux à long terme, alors que les EC
50
sont
plutôt utilisées pour caractériser les effets à court terme.
ECOTOXICITE
Les tableaux ci-dessous répertorient les données d’écotoxicité jugées pertinentes pour notre étude.
L’écotoxicité de l’ensemble des métabolites testés dans le dossier européen d’évaluation des risques
étant inférieure à celle du composé parent, les résultats obtenus pour les métabolites ne sont pas
présentés ci-dessous.
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