PARTIE III-B2

PARTIE III-B2
Rôles et propriétés des composés
phénoliques / Utilisations par
l’homme
III-4 Qualités organoleptiques des composés phénoliques
- Arôme vanille ou vanilline / Acide vanillique (a. benzoïque)
- Amertume de l’olive et procédé de « désamerisation »
- Astringence des produits alimentaires et tannins
- Brunissement des tissus (abordé précédemment)
Acide vanillique
Vanilline
III-6 Autres propriétés pharmacologiques
- Activité anti-inflammatoire
- Activité oestrogénique
- Action cytotoxique et anti-tumorale
Mécanisme cellulaire d’action des tannins impliqués dans
la prévention du cancer péritonéal chez la souris
+++
Tannins
injectés dans
la cavité
intrapéritonéale
Stimulation du
système immunitaire
par l’oenothéine B
PEC
Macrophagesmonocytes
Augmentation de la
production de
l’Interleukine-1 (IL-1)
Cytotoxycité
Attraction par
chimiotaxie
Inhibition de
l’incorporation
de la 3H-TdR
tritiée
Cellules tumorales
MM2 de souris
Macrophages
activés
NO°
Figure 1. Lipopolysaccharide-stimulated signal transduction pathways which
increase TNF-alpha production in macrophages. Schematic representation of
some of the signaling intermediates potentially involved in regulation of TNFalpha expression in macrophages. D’après Kishore et al. Comparative
Hepatology 2004 3(Suppl 1).
Ménopause et ostéoporose +
cancers du sein et de la prostate /
Ils miment l’action du ß-oestradiol,
hormone sexuelle femelle, en se
liant de façon compétitive à son
récepteur / Isoflavones, lignanes et
coumestanes
Anti-inflammatoire, analgésique,
anti-pyrétique / Inhibition de la
cyclooxygénase (par acétylation
de la sérine en position 530)
responsable de la biosynthèse des
prostaglandines par oxydation de
l’acide arachidonique
Structure chimique
de l’oestradiol
Antiox
Oestro
Cancer
III-5 Propriétés antioxydantes des composés phénoliques
Figure : Assimilation de la
catéchine au niveau intestinal.
Actions anti-oxydantes limitant
l’oxydation des LDL dans le
plasma sanguin / Cholestérol
=> Athérosclérose
Plasma sanguin
Mécanisme cellulaire / propriétés
antioxydantes des composés
phénoliques
Acide
Salicy
-lique
Lipid-OH
!-TOC-O •
Caffeic-OH
AsA-O •
AHC
Lipid-RO •
!-TOC-OH
Caffeic-O •
+++
AsA-OH
E
n
z
y
m
e
s
Lipid-RO° = Lipides oxydés possédant des radicaux libres
!-TOC-O • = !-Tocophérol = vitamine E (antioxydant notoire)
Caffeic-OH = Acide caféique libre sous sa forme réduite / A. hydroxycinnamique (AHC)
AsA-OH = Acide ascorbique sous sa forme réduite
Figures A et B : Inhibition de la synthèse d’endothéline 1 (ET 1, peptide de
vasoconstriction des vaisseaux) via l’inhibition de la tyrosine-kinase
(phosphorylation lors de la transduction du signal) / Maladies vasculaires et
athérosclérose
D’après Corder et al., 2001. Nature 414, 863-864