Composés phénoliques et alcaloïdes : Classification et rôle

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II.2.1 Les composés phénoliques :
Les polyphénols, ou composés phénoliques, sont des métabolites secondaires présents dans
toutes les parties des végétaux supérieurs. Caractérisés par un cycle aromatique portant des
groupements hydroxyles, ils interviennent dans la croissance cellulaire, la formation des
racines, la germination et la maturation des fruits. Parmi eux, on trouve les anthocyanes, les
flavonoïdes et les tanins, allant de structures simples comme les acides phénoliques à des
polymères complexes (Boizot, INRA, 2006 ; Dai et Mumper, 2010).
Ces molécules, synthétisées exclusivement par les plantes, possèdent une grande diversité
structurelle et se répartissent dans les racines, tiges, feuilles, fleurs, pollen, fruits, graines et
bois (Saffidine, 2015). Dotées de propriétés bioactives, elles régulent le stress oxydatif et
inflammatoire, attirent les pollinisateurs, assurent des fonctions structurelles et protègent
contre les rayonnements UV, agents pathogènes et herbivores. Plus de 8000 structures sont
identifiées, dont 4000 flavonoïdes.
Elles se classent selon leur squelette de base en :
Flavonoïdes, majoritaires et les plus étudiés.
Acides phénoliques (hydroxybenzoïques et hydroxycinnamiques).
Tanins et lignines.
Coumarines et stilbènes, plus rares.
Essentiels au développement des plantes, ces composés renforcent aussi leur défense contre
les agressions extérieures (Taso, 2010).
II.2.1.1 Classification des composés phénoliques :
II.2.1.1 .1 acides phénoliques
Le terme acide phénol désigne tout composé organique contenant au moins une fonction
carboxyle et une fonction hydroxyle sur un noyau aromatique. En photochimie, il est
généralement réservé aux dérivés des acides benzoïque et cinnamique. Toutefois, certains
auteurs adoptent une définition plus stricte, limitant cette appellation aux dérivés en C6-C1,
tandis que les dérivés cinnamiques sont classés séparément.
Présents en quantités importantes dans les fruits et légumes, ces composés agissent comme
des piégeurs de radicaux libres et remplissent un rôle similaire aux flavonoïdes et autres
polyphénols (Taso, 2010).
Les classes d’acides phénols :
I-2-1- Phénols simples :
Ils sont relativement rares dans la nature, à l'exception du catéchol, qui possède un squelette
flavan-3-ol et est également connu sous le nom de catéchine. Parmi ces composés figurent
également le gaïacol, le phloroglucinol et l’hydroquinone, présents dans diverses familles de
substances naturelles (Chira, 2008).
I-2-2- Acides phénols dérivés de l'acide benzoïque
Les acides phénoliques en C6-C1, dérivés hydroxylés de l’acide benzoïque, sont largement
répandus, aussi bien sous forme libre que sous forme salicylique. Parmi les plus courants
figurent l’acide cinnamique, l’acide salicylique, l’acide gallique et l’acide vanillique (Figure
03) (Chira, 2008).
Figure 03 : Structure chimique des acides hydroxy benzoïques et hydroxy cinnamiques
(Chira et al., 2008)
II.2.1.1 .2 les Flavonoïdes :
Les flavonoïdes sont des polyphénols constitués de 15 atomes de carbone, organisés en une
structure C6-C3-C6 avec deux noyaux aromatiques reliés par un pont de trois carbones. Ils
forment la classe la plus abondante des composés phénoliques et jouent un rôle clé en tant que
métabolites secondaires (Chira et al., 2008).
Dérivés de la voie des phénylpropanoïdes, ils contribuent à la protection des plantes contre
divers stress environnementaux, tels que le stress oxydatif et l’exposition aux rayons UV
(Avantika Pandey et al., 2023).
Classification des flavonoïdes :
Figure 6 : Classification et structure des différents flavonoïdes alimentaires (Heim et al., 2002).
II.2.1.1 .1 .3 les Tanins :
Leur composition chimique regroupe naturellement une famille hétérogène de composés
phénoliques aux structures variées, caractérisées par leur capacité à se lier aux protéines et à
les précipiter. Les tanins se divisent en deux grandes catégories :
Les tanins hydrolysables, constitués d’un noyau de polyol, généralement du D-
glucose, estérifié par des acides phénoliques.
Les tanins condensés, formés d’oligomères ou de polymères flavonoïdiques,
composés d’unités flavan-3-ol, incluant la catéchine (Figure 04) (Huang et al., 2018).
(a) (b)
Figure 04 : Structure des tanins (a) les tanins condensés (b) les tanins hydrolysables.
II.2.1.1 .1 .4 les Lignines :
Ces hétéropolymères aromatiques complexes sont constitués de deux unités de phénylpropane
et jouent un rôle essentiel dans le renforcement des parois cellulaires secondaires du xylème.
En formant une matrice dense qui lie les microfibrilles de cellulose et réticule d'autres
composants pariétaux, ils empêchent l’effondrement des vaisseaux conducteurs, assurent un
soutien biomécanique aux tiges et favorisent une croissance érigée. On les retrouve également
dans diverses graines, céréales, fruits et gumes, avec une concentration particulièrement
élevée dans les graines de lin (El Gharras, 2009).
II.2.1.2 Rôle biologique des polyphénols :
1-Activité antioxydante
Les polyphénols sont reconnus pour leur capacité à neutraliser les radicaux libres, protégeant
ainsi les cellules du stress oxydatif. Cette propriété est essentielle pour prévenir diverses
maladies chroniques. un article contient ces information(Amritpal Singh et al. 2020)
2-Amélioration de la santé cardiovasculaire
La consommation de polyphénols est associée à une meilleure santé cardiaque, notamment
par la régulation du métabolisme, le contrôle du poids et la réduction des risques de maladies
cardiovasculaires. (Claudine Manach et al. 2005)
3-Effet anti-inflammatoire
Ces composés peuvent moduler les réponses inflammatoires en inhibant la production de
molécules pro-inflammatoires, contribuant ainsi à la prévention de maladies liées à
l'inflammation chronique. (Crépin IBINGOU DIBALA,2017)
4-Propriétés antimicrobiennes
Certains polyphénols possèdent des propriétés antimicrobiennes, aidant à protéger l'organisme
contre diverses infections. (Manas Kumar et Abraham ,2024)
II.2.2 Les alcaloïdes
Les alcaloïdes sont une classe de métabolites secondaires contenant de l'azote. Ils
appartiennent aux métabolites secondaires azotés, aux côtés des glycosides cyanogéniques et
des glucosinolates. Ces composés jouent un rôle essentiel dans l'interaction des plantes avec
leur environnement et sont souvent impliqués dans les mécanismes de défense des plantes(
Avantika Pandey et al 2023)
Les alcaloïdes sont des composés organiques d'origine naturelle, principalement présents chez
les plantes, caractérisés par la présence d'au moins un atome d'azote dans leur structure
moléculaire.( Jameel M. Al-Khayri et al 2023)
II.2.2.1 Classification des alcaloïdes
Classe
d'Alcaloïdes
Informations Générales
Exemples
Tropane
Présents dans les familles Solanaceae,
Erythroxylaceae et Convolvulaceae.
Hyoscine, hyoscyamine,
atropine
Benzyl-
isoquinoline
Présents dans les familles Ranunculaceae,
Papaveraceae, Menispermaceae, etc.
Tubocurarine, morphine,
berberine, sanguinarine,
colchicine
Purine
Présents dans le thé, le café et le cacao.
Théobromine, caféine
Simples
Alcaloïdes simples présents notamment
dans le tabac.
Nicotine, quinolinic acid
Quinolizidine
Trouvés principalement dans la famille
Leguminosae.
-
Pyrrolizidine
Présents dans les familles Fabaceae,
Orchidaceae, Asteraceae et Boraginaceae.
Putrescine, spermidine
(Jameel M. Al-Khayri et al 2023)
II.2.2.2 Rôle biologique des alcaloïdes
1-activité antitumorale.
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