Chimie, Chapitre 8

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Chimie, Chapitre 8 PREMIERE S
LA CHIMIE ORGANIQUE
I – RAPPEL DE SECONDE : REPRESENTATION DES MOLECULES
1°) La règle de l’octet et du duet
Les atomes qui n’ont pas la structure stable en duet ou en octet captent, cèdent ou mettent en commun des
électrons pour l’acquérir.
2°) la formule brute
Cette représentation renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes qui constituent la
molécule.
Exemple : l'éthanol : C2H6O
3°) la formule développée
Cette représentation renseigne sur l'enchaînement des atomes et la nature des liaisons qui les unissent.
Exemple : l'éthanol :
4°) la formule semi développée
Cette représentation reprend la formule développée sans indiquer les liaisons associées aux atomes
d'hydrogène.
Exemple : l'éthanol :
5°) la représentation de Lewis
La représentation de Lewis d'une molécule est une représentation des atomes et de tous les doublets de la
couche externe liants ou non liants de cette molécule.
Exemple : l'éthanol :
6°) la représentation de Cram
Cette représentation permet, grâce à une notation différenciée des liaisons covalentes, de renseigner sur la
disposition spatiale des atomes.

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Exemple :
Formule
brute
Représentation
de Lewis
Représentation
de Cram
Géométrie
HCl
Plane linéaire
O2
Plane linéaire
N2
Plane linéaire
CH4
Tétraédrique :
L'atome de carbone est au centre d'un
tétraèdre. Les atomes d'hydrogène sont
aux sommets du tétraèdre
NH3
Pyramidale :
L'atome d'azote est au sommet d'une
pyramide. Les atomes d'hydrogène sont
aux sommets de la base.
H2O
Plane coudée:
Les trois atomes sont dans le même plan.
La molécule a une forme coudée.
7°) la représentation topologique
Cette représentation
 renseigne sur l'enchaînement des liaisons entre atomes de carbone, sans indiquer ces atomes
 n'indique pas les liaisons entre atomes de carbone et d'hydrogène
 indique les autres types d'atomes liés à ce du carbone
Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il
est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière
explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.
Exemple : l'éthanol :
II – BREF HISTORIQUE DE LA CHIMIE ORGANIQUE
1°) Première définition de la chimie organique.
Jusqu'au début du 19ème siècle la chimie organique avait pour objet l'étude des substances issues des êtres
(ou organismes) vivants (animaux et végétaux).
Cette chimie se différenciait de la chimie minérale (ou inorganique) qui avait pour objet l'étude des
substances issues du monde minéral (La Terre, l'eau et l'atmosphère).

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2°) Quelques chimistes, quelques dates et une idée qui ont marqué
l'histoire de la chimie organique.
a) La force vitale.
Avant le début du 19ème siècle il semblait impossible de synthétiser (fabriquer) en laboratoire des
substances organiques à partir des substances minérales. Les chimistes pensaient que l'intervention d'une
"force vitale" propre aux organismes vivants était nécessaire à ces synthèses.
b) Les chimistes qui mettent un terme à la théorie de la force vitale.
 Friedrich Wöhler (1800-1882).
Il réussit en 1828 la synthèse de l'urée (présente dans l'urine) et montre ainsi que l'intervention d'une force
vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse.
 Marcelin Berthelot (1827-1907).
Il mit fin définitivement à la théorie de la force vitale en synthétisant un grand nombre de composés
organiques tels que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène, l'acétylène etc...Il étudia aussi la réaction
d'estérification (synthèse d'un ester).
c) Résumé et analyse de l'évolution historique.
Le développement de la chimie organique qui a conduit à un grand nombre de synthèses a pour moteur
d'une part la curiosité scientifique et d'autre part des impératifs économiques. Ce développement s'est
effectué en suivant une progression logique:
 Etude des structures des composants des substances organiques naturelles,
 Reproduction par synthèse des produits naturels puis synthèses de leurs dérivés en améliorant
leurs propriétés,
 Synthèses de produits totalement nouveaux. En particulier les matières plastiques, les fibres
synthétiques, les combustibles et les comburants, les parfums, les arômes et les colorants et enfin
les médicaments.
III - LES ELEMENTS PREPONDERANTS DE LA CHIMIE ORGANIQUE.
1°) Les ressources organiques naturelles.
a) La synthèse chlorophyllienne et ses conséquences.
Grace à la chlorophylle, les végétaux sont capables, en utilisant l'énergie solaire, de transformer le
carbone minéral (venant du dioxyde de carbone atmosphérique) en carbone organique (dans les glucides)
suivant le bilan: 6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O6(aq) + 6O2(g)
Ces glucides et en particulier le glucose entrent dans la formation de molécules plus élaborées telles que
le saccharose, l'amidon et la cellulose.
Ces composés de base, riches en élément carbone, entrent dans la chaîne alimentaire. Certains animaux
mangent les plantes, les carnivores mangent ces animaux et enfin l'homme mange de la viande. Le
carbone est donc très présent tout au long de cette chaîne alimentaire.
Les réactions de synthèse biochimique qui régissent le fonctionnement des mécanismes de la vie
engendrent des molécules comme les vitamines, les hormones, les lipides et les protides qui sont donc
riches en élément carbone.
b) Les ressources fossiles.
Charbons, pétroles et gaz naturels proviennent de la décomposition d'organismes vivants (végétaux et
animaux) tombés aux fonds que des mers et enfouis sous des couches d'alluvions.
2°) L'élément carbone
a) Définition de la chimie organique.
L'élément carbone est omniprésent dans les composés organiques.
La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse.
Ces composés présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve
en particulier les éléments hydrogène, oxygène, azote, phosphore soufre et les halogènes.

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b) Les liaisons de l'atome de carbone.
Le symbole du noyau de l'atome de carbone est:
C
12
6
Cet atome possède 6 protons. La neutralité électrique de l'atome impose qu'il possède aussi 6 électrons
qui se répartissent, dans l'état fondamental, sur les deux premières couches suivant la formule
électronique (K)2(L)4.
Cette répartition électronique fait apparaître 4 électrons périphériques. La règle de l'octet permet de
prévoir que l'atome de carbone engagera 4 liaisons covalentes (4 doublets liants) de façon à acquérir une
structure périphérique en octet, on dit, pour cela, que le carbone est tétravalent
Les quatre liaisons de l'atome de carbone peuvent être simples, doubles ou triples et être distribuées de
trois façons différentes dans l'espace (voir le tableau ci-dessous).
Qualificatifs du
carbone
Exemples
Géométrie
Nom des
molécules
Représentation
de Lewis
Représentation
de Cram
Carbone
tétragonal
le méthane
Géométrie
tétraédrique
Carbone
trigonal
L'éthylène
Géométrie plane
triangulaire
Carbone digonal
L'acétylène
Géométrie plane
linéaire
IV – LE SQUELETTE CARBONE
1°) Définition
On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une
molécule organique.
2°) la diversité des chaînes carbonées
a) Chaînes saturées ou insaturées
b) Chaînes linéaires
Exemple : Hexane

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c) Chaînes ramifiées
Exemple :
d) Chaînes cyclique
Exemple : Cyclohexane
V - INFLUENCE DE LA CHAINE CARBONEE SUR LES PROPRIETES
PHYSIQUES
1°) Evolution des propriétés physiques
En règle générale, lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente :
 la densité par rapport à l’air ou à l'eau augmente
 la solubilité dans l'eau diminue
 la température d’ébullition pour une pression donnée augmente
Pour un même nombre d'atomes de carbone, la température d'ébullition pour une pression donnée
diminue lorsque le degré de ramifications augmente.
2°) Application : la distillation
Exemple : la distillation fractionnée des pétroles, mélange complexe d'hydrocarbures, pour l'essentiel des
alcanes, est la première étape du raffinage.