B7_transformations en chimie orga - leprof

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Chap. B7 Transformations en chimie organique
I. Modification de la structure d’une molécule
Une chaine carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique ; elle peut être saturée (que des liaisons
simples) ou insaturée (avec au moins une liaison double)
1- Modification de chaîne
En gardant le même nombre d’atome de carbone, notamment le reformage utilisé dans l’industrie
pétrolière permet d’obtenir un indice d’octane plus élevé.
Il y a l’isomérisation : octane (IO = 0) 2,2,4-triméthypentane (IO=100)
La cyclisation : hexane (IO = 0)  cyclohexane (IO=80)
La déshydrogénation : cyclohexane (IO=80)  benzène (IO=107)
En diminuant le nombre d’atomes : le craquage permet de couper des molécules pour en former des
plus petites, par craquage catalytique, ou par vapocraquage.
En allongeant la chaine carbonée, par exemple en réalisation une alkylation pour obtenir le
2,2,4-triméthypentane ou en réalisant une polyaddition, comme la polymérisation qui permet de répéter
plusieurs fois un même motif
2- Modification de groupe caractéristique
Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes qui donne des propriétés particulières à une
molécule.
Groupe caractéristique
Fonction
Terminaison
Préfixe
Alcène
-ène
hydroxyle
Alcool
-ol
hydroxy
Carbonyle
Aldéhyde
-al
formyl
Carbonyle
Cétone
-one
oxo
carboxyle
Acide carboxylique
Acide -oïque
Ester
Ester
-oate de -yle
Amine
Amine
-amine
amino
amide
amide
-amide
Les molécules organiques peuvent subir des modifications des groupes caractéristiques
L’éthanol s’oxyde pour donner de l’acide éthanoïque

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+ O2 
II. Les grandes catégories de réactions en chimie organique
1- Réactions de substitution
La réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes
(groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le
substituant).
HO- + CH3 – Br CH3 – OH + Br-
2- Réactions d’addition
La réaction d’addition, est la combinaison de deux molécules dont une au moins possède une liaison
multiple pour former une molécule plus grande avec l’ensemble des atomes.
Synthèse du propan-2-ol à partir du propène en milieu acide.
CH3– CH = CH2 + H2O
H
3- Réactions d’élimination
La réaction d’élimination permet de retirer deux atomes ou groupes d’atomes portés par deux carbones
voisin pour former une liaison multiple, ou deux atomes de bout de chaine pour former une cyclisation.
Déshydratation d’un alcool en milieu acide :
4- Bilan
Une substitution : R1 + R2  P1 + P2
Une addition : R1 + R2  P1
Une élimination : R1  P1 + P2
III. Electronégativité et polarisation
L’électronégativité est une grandeur sans dimension qui exprime la tendance d’un atome à attirer les
électrons de la liaison à laquelle il participe.
Dans un même groupe du tableau périodique (c'est-à-dire d'une même colonne du tableau périodique)
l’électronégativité a tendance à décroître lorsque le numéro atomique croît.
Il y a plus de distance et plus d’écrantage ente le noyau et les électrons de valence.
En revanche, l'électronégativité des éléments d'une même période du tableau périodique a tendance à
croître avec le numéro atomique, car la charge électrique du noyau atomique (nombre de protons)
augmente et interagit davantage avec les électrons de valence.
Le minimum est donc à rechercher en bas à gauche du tableau (au niveau du francium) tandis que le
maximum se trouve en haut à droite (au niveau du fluor).
Lorsque deux atomes différents participent à une liaison, le doublet ne se trouve pas au milieu de la
liaison, mais du coté de l’atome le plus électronégatif, la liaison est polarisée.
Elle est polarisée si la différence d’électronégativité est comprise entre 0,3 et 2,0 sur l’échelle de
Pauling
les électrons sont très proches de l’atome A qui est le plus électronégatif

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IV. Aspect microscopique
1- Site donneur ou accepteur de doublet d’électrons
Un site donneur de doublet d’électrons est un site de forte densité électronique, ce peut être :
- soit un atome possédant un excès d’électrons (une charge partielle - ou une charge négative)
- soit une liaison multiple
- soit un atome portant un doublet non liant
Un site accepteur de doublet d’électrons est un atome présentant un défaut d’électrons, avec une
charge partielle + ou une charge positive.
2- Mouvement d’un doublet d’électron
A l’échelle moléculaire, la formation d’une liaison covalente se modélise par le transfert d’un doublet
d’électrons d’un site donneur vers un site accepteur de doublet d’électrons.
On représente le mouvement par une flèche courbe partant du site donneur de doublet d’électron vers
le site accepteur, ce qui forme une liaison covalente entre les deux atomes.
Reprenons les équations du II.
La reaction de substitution:
La réaction d’addition :
La réaction d’élimination :