6 diapos - Adam Oliver Brown

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Herbicides et Fongicides
Herbicides: phytoxicité
●  Phytotoxique:
doit
être capable de
perturber un
processus clé qui
empêche les plantes
à croître et survivre
●  Puisque les MH
poussent parmi les
récoltes, la sélectivité
est importante
BIO4501 – Pesticides et l’environnement
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Pénétration Foliaire
Mode d’entrée
Polar entry
route
●  1)
Non-polar
entry route
Pénétration foliaire
Cuticular wax
–  Protection principale de la
feuille est la cuticle
(lipophile)
–  Deuxième barrière est la
paroi cellulaire fait de la
cellulose (hydrophile)
–  Alors, les herbicides
foliaires doivent être à la
fois aqueuses et
liposoluble
Cutin
Cuticle
Pectin
Cellulose
Plasmodesmata
Plasma membrane
Cytoplasm
Cell wall
Protoplasm
Fig. 24
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Effet des Surfactants
Mode d’entrée
●  2)
Absorption
racinaire
–  Doit être capable de
passer l’endoderme
(barrière de cellules
entourés de lignine
ou subérine)
–  N.B. herbicides
racinaires appliqués
au sol peuvent
également affecter
des graines
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1
Mode d’entrée
●  3)
Pénétration d’écorce
–  Peu d’application chez des
plantes herbacées, utilisées pour
des plantes pérennes
–  Des solutions hydrosolubles
doivent être injectées dans
l’écorce
–  Des solutions liposolubles
peuvent pénétrer l’écorce, mais
doivent être appliquées en forte
concentrations
Translocation à l’intérieur de la plante
●  Symplaste:
masse totale des cellules vivantes
dans la plante
●  Apoplaste: le continuum non-vivant de la
paroi cellulaire qui entoure la symplaste
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Translocation à l’intérieur de la plante
●  1)
Mouvement symplaste:
– Protoplasme des plantes est plus ou
moins continue à cause des liens
cellulaires (ex. plasmodesmata) et entre
les cellules criblées du phloème
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Translocation à
l’intérieur de la plante
●  2)
Mouvement apoplaste:
–  Peut inclure les parois
cellulaires, les espaces inter-cellulaires et les
cellules du xylem
–  Perméable à l’eau et des solutés dissouts
–  Taux de transport d’eau est élévé (>1 gallon/jour
pour un tournesol)
●  Contrainte:
xylem envoi les substances vers
le haut, alors pas approprié pour des
pesticides foliaires
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Effets toxiques sur les plantes
● 
1) Toxicité sur contact
–  Tue rapidement
–  Translocation souvent pas possible à
temps
–  Agi typiquement par la destruction des
membranes cellulaires en brisant les liens
moléculaires entres membranes
plasmiques et les protéines membranaires
–  Cause la nécrose chez les tissues
exposées dans qques jours
–  Contrainte: car la translocation est limitée,
la plante peut possiblement repousser des
méristèmes racinaires et des bourgeons
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Effets toxiques sur les plantes
● 
2) Inhibition mitotique
–  Empêche la croissance par
une perturbation d’une
étape de la mitose
–  La croissance se passe
principalement dans les
régions méristématiques
(bouts des racines/turions
[shoots], jeunes feuilles,
bourgeons, cambium
vasculaire)
–  Souvent appliqués au sol
pour empêcher la
germinaison de graines ou
la croissance de plantules
N.B. peu sélectifs!
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2
● 
● 
● 
Effets non-ciblés incluent des plantes désirables (peu sélectif)
DL50 faible aux animaux (300-1000 mg/kg dosage orale)
Potentiel pour la bioaccumulation est faible
–  Pluspart des études démontrent une élimination complète dans
l’urine après 24hres
● 
Études épidémiologiques démontrent un rôle possible dans la
perturbation endocrinienne
GLYCOLYSIS
Inhibition et découpage de
la respiration cellulaire
Fumarate
Succinate
Citrate
Krebs
cycle
Cis-aconitate
Isocitrate
NAD
Ketoglutarate
e
2H2O
O2
Strobilins
block
Complex III
Carboxin
blocks
-
e
Fluoroacetate
blocks
Complex II
Succinate
–  Dégradé rapidement par des microbes l’utilisant comme source de
carbone
Oxaloacetate
Malate
-
CoQ
Peu persistent dans le sol
As(3)
blocks
Acetate
Complex IV
As(5)
uncouples
-
NADH
As(3)
blocks
e
Rotenone
blocks
Complex I
NADH
Matrix
Catégories des Herbicides
–  À faible dosage, agit comme
mimique d’acide indol acétique
(AIA: auxine)
–  Plantes ne peuvent pas dégrader
l’AIA synthétique, alors toxique à
des fortes dosages
–  Translocation symplaste
–  Stimule la croissance dans les
tiges: effet épinastique
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Catégories des Herbicides
A) Phytohormones (2,4-D)
Pyruvate
ATP
Phytohormones
●  Mode d’action
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● 
NADH
1,3-GDP
Phosphoglycerate
H+in
ATP
●  A)
–  Plusieurs moyens de
provoquer ces effets
–  e.g. entre noyau et
enlève les histones
–  e.g. peut stimuler la
polymérase ARN dans
la cytoplasme
● 
NAD
ADP
H+out
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Effets toxiques sur les plantes
5) Perturbation du
métabolisme d’acides
nucléiques et la
synthèse de protéines
CN and
phosphine block
G-6-P
Cytoplasm
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● 
Glucose
Triose Phosphate
ADP+Pi
Cyt c
–  Majorité des
herbicides
–  Puisqu’ils affectent la
photosythèse, ont
souvent peu de
toxicité chez les
animaux
●  4)
Inhibition
photosynthétique
Nitrophenol uncouples
As(5)
uncouples
●  3)
Fig. 39
Complex V
Effets toxiques sur les plantes
Catégories des Herbicides
● 
A) Phytohormones (2,4,5-T)
● 
Plus persistent dans le sol
● 
Élimination progressive (phase out) depuis les années 1970s
DL50 est modérée aux animaux (400-500mg/kg dosage orale)
Processus de fabrication ammène souvent à la contamination
avec
Ex: Agent Orange au Vietnam (1965-1970) a laissé des
contaminations par TCDD après 40 ans
–  Dégradation peut prendre des mois à des années
● 
● 
● 
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3
Catégories des Herbicides
Catégories des Herbicides
●  B)
● 
● 
● 
● 
Triazines
Composés azotés hétérocycliques avec
azote
Groupes-R diffèrent mais incluent
souvent la chlore
2e herbicide en importance
Relativement persistants / résistent la
dégradation
● 
B) Triazines
● 
Mode d’action
–  Entrée racinaire, translocation par xylem
(apoplaste)
–  Site d’action sont les chloroplastes comme
inhibition du photosystème II (séparation de l’eau)
● 
Plus part des graminés ont une tolérance du au
capacité métabolique à détoxifier
–  Potentiel pour la résistance si utilisés
continuellement
–  e.g. chénopode (Lamb’s quarter - Chenopodium
album)
● 
DL50 faible aux animaux (300 [cyanazine] - 5000
mg/kg dosage orale)
[simazine]
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Résistance aux herbicides
Atrazine Site d’Action
H
D1 protein
O
O R
C CH N
H
C
CH
NH
CH2
Plastoquinone
(H
● 
2C
C
CH CH
3
CH
–  >60 biotypes résistants
–  Plantes résistantes ont une
substitution d’une seule
acide aminé dans la protéine
D1, qui empêche l’herbicide
d’attacher à plastoquinone
(accepteur d’électrons du
PSII)
–  Causé par un changement
dans une seule base de
nucléotides
O
2)
9
OH
CH
2
H
H2C
H3 C
H
N
CH3
C
N
N
H
N
C
N
N
C2H5
N
Cl
H
N
N
2
H
N
CH3
H3 C
Cl
H
CH
O
C2H5
CH2
Atrazine
Fig. 35
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Catégories des Herbicides
●  C) Glyphosate
●  N-phosphonomethyl glycine
●  Absorbé par feuilles et translocation rapide
●  Non-sélectif, haut niveau d’activité
●  Peu persistent, dégradé par des microbes dans
qque semaines
●  Avantage: réduit érosion du sol, car contrôle les
MH sans besoin de travailler le sol
●  Couramment, le plus utilisé (souvent avec les
biotechnologies “Round-Up Ready”)
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Plus souvent envers des
triazines
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Catégories des Herbicides
●  C) Glyphosate
●  Mode d’action
–  Inhibition de synthèse d’acides aminés
–  Plantes produisent 9/20 des acides aminés essentiels (leucine,
isoleucine, histidine, valine, lysine, méthionine, théonine,
tryptophan et phenylalanine)
–  Chimiques qui empêchent leur production sont souvent peu
nocifs aux animaux
● 
● 
● 
DL50 faible aux animaux (>4000mg/kg dosage orale)
Peu de potentiel bioaccumulatif
Des études épidémiologiques suggèrent que le contact
continu peut provoquer des problèmes endocriniens
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4
Glyphosate Site d’Action
Phosphoenol pyruvate
Fongicides
Erythrose-4-P
Shikimate
Shikimate-3-P
● 
Comprend des pesticides qui contrôlent toute
sortes de pathogènes
● 
La pathogénicité est souvent cryptique, alors plus
difficile à contrôler que chez les MH ou insectes
Plus souvent utilisés sur des récoltes de fruits,
noix et légumes
Plus part ont un faible toxicité aux animaux (DL50
>1000 mg/kg), peu persistents, biodégradables,
peu solubles (transport)
Glyphosate
–  Bactéries, nématodes, ainsi que les fungi
5-Enolpyruvyl shikimate-3-P
5-Enolpyruvyl shikimate-3-P synthetase
● 
Chlorismate
● 
Aromatic Amino Acids
● 
Fig. 107
BIO4501 – Pesticides et l’environnement
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Fongicides
Fongicides
a) Systémiques
–  Absorbés par la plante et distribués aux divers
parties (symplaste ou apoplaste)
–  e.g. oxathiins, benzimidazoles, pyrimidines,
organophosphates, triazoles, carbamates…
● 
b) Non-systémiques
–  Affectent uniquement au site d’application
(protection)
–  E.g. dithiocarbamates, dicarboximides,
dinitriophenols, quinones …
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Types de fongicides
● 
Advantage des systémiques:
–  Plante protégée continuellement sans répéter
l’application
–  Peuvent effectuer la translocation aux nouvelles
pousses après application
–  Pas sujets aux aspects atmosphériques
–  Pas de résidues (aesthétique)
–  Potentiel existe pour régler les maladies internes
–  Peu de danger associés aux travailleurs sur la
ferme
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La résistance aux fongicides
●  Potentielle
●  Désavantage
des systémiques:
–  Développement de la résistance est
commun (typiquement seulement une mode
d’action)
–  Plus part des fongicides sont fongistatique,
alors les pathogènes peuvent se reprendre
lorsque les chimiques ne sont plus actifs
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est élévée à
cause de la grande
fécondité (# de spores)
–  Dispersent rapidement
●  Souvent
une seule
mutation dans une base
de nucléotide peut
conférer la résistance
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