6 diapos - Adam Oliver Brown

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BIO4501 – Pesticides et l’environnement
Herbicides et Fongicides
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Herbicides: phytoxicité
● Phytotoxique: doit
être capable de
perturber un
processus clé qui
empêche les plantes
à croître et survivre
● Puisque les MH
poussent parmi les
récoltes, la sélectivité
est importante
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Mode d’entrée
● 1) Pénétration foliaire
– Protection principale de la
feuille est la cuticle
(lipophile)
– Deuxième barrière est la
paroi cellulaire fait de la
cellulose (hydrophile)
– Alors, les herbicides
foliaires doivent être à la
fois aqueuses et
liposoluble
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Pénétration Foliaire
Polar entry
route Non-polar
entry route
Cuticular wax
Cutin
Cellulose
Pectin
Plasmodesmata
Plasma membrane
Cytoplasm
Cuticle
Cell wall
Protoplasm
Fig. 24
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Effet des Surfactants
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Mode d’entrée
● 2) Absorption
racinaire
– Doit être capable de
passer l’endoderme
(barrière de cellules
entourés de lignine
ou subérine)
– N.B. herbicides
racinaires appliqués
au sol peuvent
également affecter
des graines

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Mode d’entrée
● 3) Pénétration d’écorce
– Peu d’application chez des
plantes herbacées, utilisées pour
des plantes pérennes
– Des solutions hydrosolubles
doivent être injectées dans
l’écorce
– Des solutions liposolubles
peuvent pénétrer l’écorce, mais
doivent être appliquées en forte
concentrations
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Translocation à l’intérieur de la plante
● Symplaste: masse totale des cellules vivantes
dans la plante
● Apoplaste: le continuum non-vivant de la
paroi cellulaire qui entoure la symplaste
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● 1) Mouvement symplaste:
– Protoplasme des plantes est plus ou
moins continue à cause des liens
cellulaires (ex. plasmodesmata) et entre
les cellules criblées du phloème
Translocation à l’intérieur de la plante
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● 2) Mouvement apoplaste:
– Peut inclure les parois
cellulaires, les espaces inter-cellulaires et les
cellules du xylem
– Perméable à l’eau et des solutés dissouts
– Taux de transport d’eau est élévé (>1 gallon/jour
pour un tournesol)
● Contrainte: xylem envoi les substances vers
le haut, alors pas approprié pour des
pesticides foliaires
Translocation à
l’intérieur de la plante
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Effets toxiques sur les plantes
● 1) Toxicité sur contact
– Tue rapidement
– Translocation souvent pas possible à
temps
– Agi typiquement par la destruction des
membranes cellulaires en brisant les liens
moléculaires entres membranes
plasmiques et les protéines membranaires
– Cause la nécrose chez les tissues
exposées dans qques jours
– Contrainte: car la translocation est limitée,
la plante peut possiblement repousser des
méristèmes racinaires et des bourgeons
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● 2) Inhibition mitotique
– Empêche la croissance par
une perturbation d’une
étape de la mitose
– La croissance se passe
principalement dans les
régions méristématiques
(bouts des racines/turions
[shoots], jeunes feuilles,
bourgeons, cambium
vasculaire)
– Souvent appliqués au sol
pour empêcher la
germinaison de graines ou
la croissance de plantules
Effets toxiques sur les plantes
N.B. peu sélectifs!

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Effets toxiques sur les plantes
● 3) Inhibition
photosynthétique
– Majorité des
herbicides
– Puisqu’ils affectent la
photosythèse, ont
souvent peu de
toxicité chez les
animaux
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Rotenone
blocks
Glucose
G-6-P
Triose Phosphate
1,3-GDP
Phosphoglycerate
Pyruvate
Acetate
NAD
ADP ATP
NADH
Citrate
Cis-aconitate
Isocitrate
Ketoglutarate
Succinate
Fumarate
Malate
Oxaloacetate
NAD
NADH
NADH
Cytoplasm
ADP+Pi
ATP
Complex I
Complex II
Complex III
Complex IV
Matrix
H+in
e
-
e
-
e
-
Succinate
Complex V
GLYCOLYSIS
H+out
As(3)
blocks
As(3)
blocks
As(5)
uncouples
Nitrophenol uncouples
Carboxin
blocks
Fluoro-
acetate
blocks
CN and
phosphine block
As(5)
uncouples
Strobilins
block
Cyt c CoQ
Krebs
cycle
O2
2H2O
● 4) Inhibition et découpage de
la respiration cellulaire
Fig. 39
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● 5) Perturbation du
métabolisme d’acides
nucléiques et la
synthèse de protéines
– Plusieurs moyens de
provoquer ces effets
– e.g. entre noyau et
enlève les histones
– e.g. peut stimuler la
polymérase ARN dans
la cytoplasme
Effets toxiques sur les plantes
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● A) Phytohormones
● Mode d’action
– À faible dosage, agit comme
mimique d’acide indol acétique
(AIA: auxine)
– Plantes ne peuvent pas dégrader
l’AIA synthétique, alors toxique à
des fortes dosages
– Translocation symplaste
– Stimule la croissance dans les
tiges: effet épinastique
Catégories des Herbicides
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● A) Phytohormones (2,4-D)
● Peu persistent dans le sol
– Dégradé rapidement par des microbes l’utilisant comme source de
carbone
● Effets non-ciblés incluent des plantes désirables (peu sélectif)
● DL50 faible aux animaux (300-1000 mg/kg dosage orale)
● Potentiel pour la bioaccumulation est faible
– Pluspart des études démontrent une élimination complète dans
l’urine après 24hres
● Études épidémiologiques démontrent un rôle possible dans la
perturbation endocrinienne
Catégories des Herbicides
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● A) Phytohormones (2,4,5-T)
● Plus persistent dans le sol
– Dégradation peut prendre des mois à des années
● Élimination progressive (phase out) depuis les années 1970s
● DL50 est modérée aux animaux (400-500mg/kg dosage orale)
● Processus de fabrication ammène souvent à la contamination
avec
● Ex: Agent Orange au Vietnam (1965-1970) a laissé des
contaminations par TCDD après 40 ans
– www.hatfieldgroup.com
Catégories des Herbicides

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● B) Triazines
● Composés azotés hétérocycliques avec
azote
● Groupes-R diffèrent mais incluent
souvent la chlore
● 2e herbicide en importance
● Relativement persistants / résistent la
dégradation
Catégories des Herbicides
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● B) Triazines
● Mode d’action
– Entrée racinaire, translocation par xylem
(apoplaste)
– Site d’action sont les chloroplastes comme
inhibition du photosystème II (séparation de l’eau)
● Plus part des graminés ont une tolérance du au
capacité métabolique à détoxifier
– Potentiel pour la résistance si utilisés
continuellement
– e.g. chénopode (Lamb’s quarter - Chenopodium
album)
● DL50 faible aux animaux (300 [cyanazine] - 5000
[simazine] mg/kg dosage orale)
Catégories des Herbicides
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Atrazine Site d’Action
C
O
C H
R
N
H
C
O C H N H
C H
2
O H
Atrazine
Plastoquinone
N
N C H
2
H
H
N
N N
C l
N
H
C
2
H
5
C
C H
3
H
3
C
H
H
2
C
D1 protein
O
O
C
H
2
C
H
2
C
H
2
)
9
C H
C (
H
2
C
C
H
3
H
N
N N
C l
N
H
C
2
H
5
C
C H
3
H
3
C
H
Fig. 35
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Résistance aux herbicides
● Plus souvent envers des
triazines
– >60 biotypes résistants
– Plantes résistantes ont une
substitution d’une seule
acide aminé dans la protéine
D1, qui empêche l’herbicide
d’attacher à plastoquinone
(accepteur d’électrons du
PSII)
– Causé par un changement
dans une seule base de
nucléotides
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● C) Glyphosate
● N-phosphonomethyl glycine
● Absorbé par feuilles et translocation rapide
● Non-sélectif, haut niveau d’activité
● Peu persistent, dégradé par des microbes dans
qque semaines
● Avantage: réduit érosion du sol, car contrôle les
MH sans besoin de travailler le sol
● Couramment, le plus utilisé (souvent avec les
biotechnologies “Round-Up Ready”)
Catégories des Herbicides
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● C) Glyphosate
● Mode d’action
– Inhibition de synthèse d’acides aminés
– Plantes produisent 9/20 des acides aminés essentiels (leucine,
isoleucine, histidine, valine, lysine, méthionine, théonine,
tryptophan et phenylalanine)
– Chimiques qui empêchent leur production sont souvent peu
nocifs aux animaux
● DL50 faible aux animaux (>4000mg/kg dosage orale)
● Peu de potentiel bioaccumulatif
● Des études épidémiologiques suggèrent que le contact
continu peut provoquer des problèmes endocriniens
Catégories des Herbicides

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Glyphosate Site d’Action
5-Enolpyruvyl shikimate-3-P synthetase
Phosphoenol pyruvate Erythrose-4-P
Shikimate
Shikimate-3-P
5-Enolpyruvyl shikimate-3-P
Chlorismate
Aromatic Amino Acids
Glyphosate
Fig. 107
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Fongicides
● Comprend des pesticides qui contrôlent toute
sortes de pathogènes
– Bactéries, nématodes, ainsi que les fungi
● La pathogénicité est souvent cryptique, alors plus
difficile à contrôler que chez les MH ou insectes
● Plus souvent utilisés sur des récoltes de fruits,
noix et légumes
● Plus part ont un faible toxicité aux animaux (DL50
>1000 mg/kg), peu persistents, biodégradables,
peu solubles (transport)
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Fongicides
● a) Systémiques
– Absorbés par la plante et distribués aux divers
parties (symplaste ou apoplaste)
– e.g. oxathiins, benzimidazoles, pyrimidines,
organophosphates, triazoles, carbamates…
● b) Non-systémiques
– Affectent uniquement au site d’application
(protection)
– E.g. dithiocarbamates, dicarboximides,
dinitriophenols, quinones …
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● Advantage des systémiques:
– Plante protégée continuellement sans répéter
l’application
– Peuvent effectuer la translocation aux nouvelles
pousses après application
– Pas sujets aux aspects atmosphériques
– Pas de résidues (aesthétique)
– Potentiel existe pour régler les maladies internes
– Peu de danger associés aux travailleurs sur la
ferme
Fongicides
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Types de fongicides
● Désavantage des systémiques:
– Développement de la résistance est
commun (typiquement seulement une mode
d’action)
– Plus part des fongicides sont fongistatique,
alors les pathogènes peuvent se reprendre
lorsque les chimiques ne sont plus actifs
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La résistance aux fongicides
● Potentielle est élévée à
cause de la grande
fécondité (# de spores)
– Dispersent rapidement
● Souvent une seule
mutation dans une base
de nucléotide peut
conférer la résistance