TP 6: La synthèse de l`aspirine

Compétence : Utiliser un dispositif de filtration et un appareil de
chauffage dans les conditions d’utilisation
I. Introduction
- Depuis les grecs, les décoctions de feuilles et d'écorces de saule étaient préconisées
pour combattre la fièvre et la douleur. En 1830, Leroux en isole le principe actif et le
nomme saliciline. En 1860, Kolbe synthétise l'acide salicylique à partir de phénol et de
dioxyde de carbone. Mais cet acide est amer et assez mal toléré au niveau gastrique.
L'aspirine ou acide acétylsalicylique est fabriqué et commercialisé pour la première fois
en 1899 par la firme allemande Bayer. Grâce à ses propriétés antipyrétique, analgésique
et anti-inflammatoire, c'est un des médicaments les plus consommés dans le monde.
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II. Protocole expérimental:
 Dans une coupelle en plastique, peser 3,0 g d'acide
Salicylique. Les introduire à l’aide de l’entonnoir à solide
dans l’erlenmeyer (ou le ballon rond à fond rond).
 Se munir de gants et de lunettes et, sous la
surveillance du professeur, et en se plaçant sous la hotte,
ajouter dans l’erlenmeyer 6 mL (au distributeur)
d'anhydride acétique et 3 gouttes d'acide sulfurique
concentré.
 Agiter le mélange (par un mouvement circulaire)
jusqu'à dissolution de l'acide salicylique.
 Adapter l’erlenmeyer (ou le ballon) sur le
réfrigérant au moyen de la pince verte. Mettre en route la
circulation d’eau froide dans le réfrigérant (ouvrir le
robinet).
 Placer l’erlenmeyer (ou le ballon) surmonté du réfrigérant dans le bain-marie
(faire vérifier le montage par le professeur) environ 10 min.
 Après ces 10 min, placer l’ensemble erlenmeyer/réfrigérant dans un bain d’eau froide (eau
du robinet+glace).
 Etape de séparation : remplir une éprouvette graduée de 50 mL d’eau froide (eau du
robinet), puis sans arrêter la circulation d’eau dans le réfrigérant, verser par le haut 5 à
10 mL d’eau froide. Observer.
 Verser ensuite avec précautions, le reste d’eau froide.
 Arrêter la circulation d’eau dans le réfrigérant puis enlever l’erlenmeyer (ou le ballon) pour
le placer dans le bain d’eau glacée jusqu’à cristallisation complète.
 Filtrer le mélange obtenu, rincer le ballon à l’eau froide (eau du robinet)afin de récupérer
tout le solide formé. Sentez l’odeur qui se dégage de l’erlenmeyer.
 Transvaser le solide dans la coupelle en porcelaine donnée par le professeur.
III- Analyse du TP
Lors d’une synthèse, le chimiste mélange des réactifs pour former un ou plusieurs
produits. Les conditions expérimentales (ordre d’introduction des réactifs, température
et durée de chauffage) doivent être scrupuleusement respectées. Pour accélérer la
transformation, il est souvent nécessaire de chauffer ou d’ajouter un catalyseur (
composé qui est introduit en très faible quantité et qui accélère la transformation sans
être consommé). Attention un catalyseur ne réagit pas !!!
- Ici, nous allons faire réagir de l’acide salicylique avec de l’anhydride acétique pour
obtenir de l’acide acétylsalicylique. La transformation produit aussi de l’acide acétique
(acide également présent dans le vinaigre).
1°) Rappeler ce que signifie antipyrétique
2°) Après lecture du texte ci-dessus, indiquer quels sont les réactifs de la synthèse de
l’aspirine, les produits ?
3°) a) Quel est le rôle du chauffage ?
b) A quoi sert le réfrigérant à eau ?
c) L’acide sulfurique est un catalyseur. Qu’est-ce qu’un catalyseur ?
4°) a) Que se passe-t-il lorsque l’eau froide est introduite dans le ballon ?
b) Que dire de la solubilité dans l’eau de l’espèce synthétisée ?
c) Comment la solubilité évolue-t-elle généralement avec la température ? Expliquer
l’intérêt de placer l’erlenmeyer dans un bain d’eau glacée.
d) A quel composé chimique vous fait penser l’odeur qui se dégage de l’erlenmeyer ?
5°) Légendez les 2 schémas de la fiche TP à l’aide des mots suivants :
Filtrat / Réfrigérant / Support / Produits de la réaction / Aspirine / Erlenmyer (ou ballon) /
Chauffage / Bécher / Acide acétique + eau + acide sulfurique / papier filtre / Bain Marie
6°) Conclusion : écrire l’équation de la réaction de synthèse réalisée en utilisant les noms
suivants : acide acétique, anhydride acétique, acide acétylsalicylique, acide salicylique.
TP 6 : LA SYNTHESE DE L’ASPIRINE
L
A
S
A
N
T
E