TP3 de Chimie Organique Proposition de manipulations

Agrégation Interne de Physique et Chimie
Année 2013-2014
TP3 de Chimie Organique
Proposition de manipulations
Groupe A le 05/03/13 8h30-12h30
Groupe B le 05/03/13 14h-18h
Thèmes : modification de groupes fonctionnels
Titre Référence Thème Technique montage
D’une fonction à une autre
1 Oxydation des alcools par les ions
permanganate : test
Oxydation ménagée d’un alcool 1
aire
:
synthèse du butanal
Oxydation « complète » d’un alcool 1
aire
:
synthèse de l’ac. benzoïque longue
BUP n°831 p287 (2001)
Nathan 1
ère
S p349 &
351
Belin 1
ère
S p302 & 321
Hachette 1
ère
S p322
Réaction d’oxydoréduction
Test des classes d’alcools
Oxydants minéraux (MnO
4-
, ClO
-
)
Test
Suivi CCM
IR, Tf
1, 3, 10,
11, 14, 28
2 Tests rédox caractéristiques des aldéhydes
Tollens et Fehling
Blanchard p296 & 297
Bayle I, p105 & 107
Belin 1
ère
S p302
Hachette 1
ère
S p319
Oxydation des aldéhydes
Comparaison aldéhyde/cétone
Test 3, 14, 28,
21
3 Hydratation et hydrolyse d’un nitrile
rapide
Blanchard p325 Addition nucléophile d’eau Tf, IR 5, 26, 28
4 Réduction du benzile par les hydrures
Suivi cinétique par CCM
Rapide
Blanchard p303 Réduction des carbonylés
Stéréosélectivité
Reflux
Recristallisation
IR, Tf
3, 4, 14,
23, 25,
26, 28
5 Formation d’hydrazone : test à la 2,4-DNPH Daumarie p66
Bayle I, p104
Belin 1
ère
S p302
Hachette 1
ère
S p319
Additions nucléophiles
Test des carbonylés
Test 3, 7, 26,
28

Produits « industriels »
6 Synthèse de composés colorés :
- Préparation du Soudan I
- Préparation de la phénolphtaléine
LeMaréchal p126
Nathan 1
ère
S p100
LeMaréchal p139
SEAr
Composés diazoïques, colorants
Indicateurs colorés acido-basiques
UV-Visible 20, 27, 28
7 Préparation et étude de l’indigo Capon p108
Le Marechal p136
Nathan 1
ère
S p108
Belin 1
ère
S p74
Hachette 1
ère
S p65
Aldolisation
Réduction
Colorant, Solvatochromie
UV-visible 5, 7, 14,
27, 28, 29
8 Préparation du nylon 6,6 ou 6,10 Le Marechal p119
Hachette 2
nde
p275
Bordas 1
ère
S p394
Bayle II p591
Polycondensation
Amines, amides
Polymères textiles
qualitatif 22, 26, 28
9 Préparation de polyesters :
- Résine
- Biodégradable : ac. polylactique
- Amidon plastique
Crouzet-Deprost p337
Bayle II p591
Nathan 1
ère
STL/STI2D
p197
Belin 2
nde
p224
Polycondensation
Esters
Polymère thermodurcissable
Emballages et biomédical
qualitatif 22, 26, 28
Compléments : l’analyse et la caractérisation de l’indigo peut être réalisée en séance d’inorganique, notamment l’expérience de solvatochromie
pour les montages 5 et 27.
Compléments : l’analyse et la caractérisation des indicateurs colorés ainsi que leur utilisation pour des dosages colorimétriques pourront être
réalisées en séance d’inorganique.