TP3 de Chimie Organique Proposition de manipulations
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Agrégation Interne de Physique et Chimie Année 2013-2014 TP3 de Chimie Organique Proposition de manipulations Groupe A le 05/03/13 8h30-12h30 Groupe B le 05/03/13 14h-18h Thèmes : modification de groupes fonctionnels 1 2 3 4 5 Titre D’une fonction à une autre Oxydation des alcools par les ions permanganate : test Oxydation ménagée d’un alcool 1aire : synthèse du butanal Oxydation « complète » d’un alcool 1aire : synthèse de l’ac. benzoïque longue Tests rédox caractéristiques des aldéhydes Tollens et Fehling Hydratation et hydrolyse d’un nitrile rapide Réduction du benzile par les hydrures Suivi cinétique par CCM Rapide Formation d’hydrazone : test à la 2,4-DNPH Référence Thème Technique montage BUP n°831 p287 (2001) Nathan 1ère S p349 & 351 Belin 1ère S p302 & 321 Hachette 1ère S p322 Réaction d’oxydoréduction Test des classes d’alcools Test Suivi CCM 1, 3, 10, 11, 14, 28 Oxydants minéraux (MnO4-, ClO-) IR, Tf Blanchard p296 & 297 Bayle I, p105 & 107 Belin 1ère S p302 Hachette 1ère S p319 Blanchard p325 Oxydation des aldéhydes Comparaison aldéhyde/cétone Test 3, 14, 28, 21 Addition nucléophile d’eau Tf, IR 5, 26, 28 Blanchard p303 Réduction des carbonylés Stéréosélectivité Daumarie p66 Bayle I, p104 Belin 1ère S p302 Hachette 1ère S p319 Additions nucléophiles Test des carbonylés Reflux Recristallisation IR, Tf Test 3, 4, 14, 23, 25, 26, 28 3, 7, 26, 28 6 Produits « industriels » Synthèse de composés colorés : - Préparation du Soudan I 7 - Préparation de la phénolphtaléine Préparation et étude de l’indigo 8 Préparation du nylon 6,6 ou 6,10 9 Préparation de polyesters : - Résine - Biodégradable : ac. polylactique Amidon plastique LeMaréchal p126 Nathan 1ère S p100 LeMaréchal p139 Capon p108 Le Marechal p136 Nathan 1ère S p108 Belin 1ère S p74 Hachette 1ère S p65 Le Marechal p119 Hachette 2nde p275 Bordas 1ère S p394 Bayle II p591 Crouzet-Deprost p337 Bayle II p591 Nathan 1ère STL/STI2D p197 Belin 2nde p224 UV-Visible 20, 27, 28 Indicateurs colorés acido-basiques Aldolisation UV-visible Réduction Colorant, Solvatochromie 5, 7, 14, 27, 28, 29 SEAr Composés diazoïques, colorants Polycondensation Amines, amides Polymères textiles qualitatif 22, 26, 28 Polycondensation Esters Polymère thermodurcissable qualitatif 22, 26, 28 Emballages et biomédical Compléments : l’analyse et la caractérisation de l’indigo peut être réalisée en séance d’inorganique, notamment l’expérience de solvatochromie pour les montages 5 et 27. Compléments : l’analyse et la caractérisation des indicateurs colorés ainsi que leur utilisation pour des dosages colorimétriques pourront être réalisées en séance d’inorganique.
