C5 : Les composés organiques oxygénés.
Il existe des composés organiques qui renferment, en plus le carbone et l’hydrogène, l’élément
oxygène : ce sont des composés organiques oxygénés. On peut citer les alcools, les éther-oxydes, les
aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques et les esters.
I Alcool et éther-oxyde
1. Alcool
1.1 Définition et nomenclature
Un alcool est un composé organique dont la molécule possède le groupe hydroxyle (- OH) fixé sur
une carbone à structure tétraédrique. Le groupe fonctionnel est -C-OH
La formule générale d’un alcool à chaine carbonée saturée est R-OH ou bien CnH2n+1-OH (R est un
groupe alkyle).
Exemple CH3-OH, C2H5-OH , C3H7-OH
Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le –e final par la
terminaison –ol précédée entre tirets de l’indice de position du carbone porteur de –OH. (celui-ci est
le plus petit possible)
Exemple : méthanol, éthanol, propan-1-ol, propan-2-ol. 2-méthylbutan-1-ol
1.2 Classe des alcools
Les propriétés des alcools dépendes en de la position dans la molécule, du carbone porteur de –OH.
Un alcool est dit :
- Primaire si le carbone porteur –OH est lui-même lié à deux ou trois atomes d’hydrogène. R-
CH2-OH Il est de classe (I)
- Secondaire si le carbone porteur de –OH est lié à un seul d’atome d’hydrogène. Il est de classe
de (II). (R)(R’)CH-OH
- Tertiaire si le carbone porteur de –OH n’est lié à aucun atome d’hydrogène. Il est de classe (III)
(R)(R’)(R ‘’)C-OH
1.3 Utilisation des alcools
Les alcools sont utilisés dans l'industrie chimique comme:
solvants : l'éthanol, peu toxique, est utilisé dans les parfums et les médicaments
combustibles : le méthanol et l'éthanol peuvent remplacer l'essence et le fioul (combustible
liquide obtenu par distillation du pétrole) car leur combustion ne produit pas de fumées
toxiques.
réactifs : les polyuréthanes, les esters ou les alcènes peuvent être synthétisés à partir des
alcools
antigels : la basse température de solidification de certains alcools comme le méthanol e en
fait de bons antigels.
boissons alcoolisés : l’éthanol entre en composition dans les boissons alcoolisées. Mais les
autres types d’alcools sont impropres à la consommation. Le méthanol en particulier est
toxique et mortel à forte dose.
NB : Le degré d'alcool d’une boisson alcoolisée (appelé aussi titre alcoométrique volumique),
est la proportion d'alcool, c'est-à-dire le rapport entre le volume d'alcool, à la température de 20 °C,
contenu dans le mélange et le volume total de ce mélange à cette même température. L'unité utilisée
pour exprimer le titre est le pourcentage volumique (% vol) ou degré (noté °). Les valeurs extrêmes
de cette mesure sont obtenues pour l'eau 0° et l'alcool pur 100°.
2. Ether-oxyde
2.1 Définition et nomenclature